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《兰州大学》 2013年
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镍催化的碳—碳健活化及脱羧环化反应研究

孙萌  
【摘要】:过渡金属Ni催化的碳碳键活化以及通过脱羧环化实现烯烃的双官能团化反应为经典有机化学提供了新的合成思路和方法,因此备受有机化学工作者的关注。 论文第一章节首先综述了过渡金属催化的碳碳键活化的历史和现状,系统研究和总结了不同种类的碳碳键活化的共性和区别。其中,特别关注了具有了普适性的C-CN键断裂的研究,对Ni(0)催化下C-CN键活化的两种反应机理以及两种不同的官能团化方式进行了详细阐述,为更好的开展C-CN键活化研究奠定了一定的基础。 第二章节简要了概括了前人在C-CN键断裂官能团化方面的研究,就我们在C-CN键断裂官能团化构建C-P键的研究进行了详细介绍。在Ni(Ⅱ),t-BuOK以及三甲基硅基二苯基膦的共同作用下,成功的实现了C-P键的交叉偶联,为有机膦化学的发展,特别是手性膦配体的合成提供了新的策略。 接下来,第三章节详述了过渡金属催化的烯烃的双官能团化反应,特别是Pd(II)参与的对烯烃亲核加成后再亲电取代的过程。我们发现实现该类反应的关键是加速反应中所形成的Pd-alkyl中间体的亲核钯化。 最后,论文总结了近年来过渡金属催化的通过释放一分子气体实现不饱和键的双官能团化反应。在此基础上,我们成功实现了Ni(0)催化的烯烃对靛红酸酐的插入反应,得到了对烯烃加成环化的喹啉酮类产物。该方法成功的解决了具有生物活性的喹啉酮类化合物通过经典有机合成不易制备的困难,而且也开辟了Zn粉作为还原剂出现在烯烃的双官能团化或环加成反应中的应用。
【学位授予单位】:兰州大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2013
【分类号】:O621.25

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