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过渡金属催化氟烷基化及膦酰基化反应研究

华慧梁  
【摘要】:本论文主要对过渡金属催化炔基化合物氟烷基化及膦酰基化反应进行了系统的研究,主要包括以下五章节的内容:第一章:在第一章中,我们详细介绍了过渡金属催化炔基化合物三氟甲基化,二氟烷基化反应的反应策略及研究进展,主要包括炔基化合物三氟甲基化反应构建C(sp~2)-CF_3键同时实现分子内环化构建碳-碳键、碳-氮键,分子内重排构建碳-氧键,分子间双官能团化构建碳-氢键,碳-氧键,碳-硫键,碳-碘键以及构建联烯基化合物的相关工作,以及论述以卤代二氟乙酸乙酯为二氟烷基源,在过渡金属作用下烯烃及炔烃类化合物构建C(sp~2)-CF_2CO_2Et键的二氟烷基化反应。第二章:在第二章中,我们介绍了一种高效的铜催化丙炔酰胺类分子的三氟甲基化反应。在温和条件下,以廉价的三氟甲基亚磺酸钠作为三氟甲基源,首次实现了炔基化合物三氟甲基化环化去芳构化反应,同时一步构建了C(sp~2)–CF_3键,C-C键和C=O双键,合成了一系列3-三氟甲基取代的螺环型三烯酮类化合物。第三章:在第三章中,我们简单介绍了少数课题组完成炔基化合物二氟烷基化的相关工作,主要是采用金属钯催化剂或者可见光活化光敏剂的策略将二氟烷基引入到有机分子当中。随后,我们详细叙述了在十分廉价的过渡金属铜催化下,吲哚丙炔酰胺类化合物与碘二氟乙酸乙酯反应,合成吲哚并氮杂环庚酮类衍生物。对反应体系的进一步研究,我们还合成出了双二氟烷基取代的吲哚并氮杂环庚酮类化合物,通过机理验证实验,反应均是以自由基加成的方式完成。第四章:在第四章中,我们介绍了有机膦化学中构建C-P的策略,特别是总结了膦酰基自由基[R~1R~2P(O)·]与烯基或炔基化合物反应的反应特点及优点,同时选取二芳基氧膦,亚磷酸二烷基酯作为有机膦源,围绕近年来炔基化合物膦酰基化反应构建C(sp)-P键,C(sp~2)-P键,C(sp~3)-P键展开详细叙述。第五章:在第五章中,我们介绍了过渡金属催化下炔基化合物膦酰基化环化反应进展,在此基础上,我们详细介绍了银催化吲哚丙炔酰胺类化合物膦酰基化反应。通过串联环化的方法,我们合成了一系列含有七元环结构的吲哚并氮杂环庚酮类衍生物。


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