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《兰州大学》 2019年
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磺酰肼、脂肪醛参与的自由基串联环化反应研究

朱昕宇  
【摘要】:本论文主要对磺酰肼、脂肪醛参与的自由基串联环化反应进行了系统的研究,主要包括以下六个章节:第一章在第一章中,我们详细介绍了磺酰化试剂参与的自由基反应的研究进展。本章从不同的磺酰基自由基前体参与的磺酰化反应予以介绍,分别介绍了磺酰肼、亚磺酸钠、磺酰氯、亚磺酸、SO_2的替代试剂DABSO及其他磺酰基自由基前体参与合成砜类化合物的反应。第二章在第二章中,我们发现了一种铜催化剂和TBHP参与的磺酰肼与N-炔丙基取代吲哚类化合物反应合成2-磺酰基取代的9H-吡咯并[1,2-ɑ]吲哚-9-酮的方法。该反应能够兼容各种不同的官能团,并且在温和的条件下能以高效简洁及符合原子经济性的要求得到一系列收率较好的Fluorazone的砜类衍生物。第三章在第三章中,我们介绍了自由基的芳基迁移反应研究进展。自由基引发的芳基迁移反应因其在化学界的潜在应用价值,受到了自由基化学界和有机合成界的广泛关注。将自由基反应与迁移反应相结合,可以获得其他方法不容易合成的分子结构。本章从自由引发的1,2-芳基迁移和远端迁移两个方面展开详细叙述。第四章在第四章中,我们发现了铜催化的N-炔丙基取代吲哚化合物经过1,2-芳基迁移实现自由基磺酰化反应。该反应一步构建了新的C-S键,C-C键和C=O键,并且以中等偏高的产率得到了一系列2-磺酰基取代的吡咯并[1,2-ɑ]吲哚衍生物。第五章在第五章中,总结了近年来醛类化合物用于合成酰基化或芳基化/烷基化产物的研究进展。分别介绍了醛类化合物在这些不同自由基反应中的应用和相关的反应机理。第六章在第六章中,我们发现了无金属条件下,N-芳基丙烯酰胺和脂肪醛发生脱羰烷基化反应,得到烷基取代的菲啶衍生物。以廉价易得且种类丰富的脂肪醛作为烷基自由基来源,反应连续经历了脱羰,自由基加成,氰基插入和环化过程,同时一步构建了一个C-N键和两个C-C键。
【学位授予单位】:兰州大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2019
【分类号】:O621.25

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