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《兰州大学》 2019年
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铜催化C—C键断裂反应及4—喹诺酮类衍生物的合成方法研究

马豪杰  
【摘要】:本论文围绕铜催化C–C键断裂反应及4-喹诺酮类衍生物的合成反应展开,主要介绍了金属参与的非张力环分子C–C键断裂反应研究进展以及4-喹诺酮类衍生物的应用研究及合成方法。全文包括以下五个章节:第一章:非张力环分子C–C键断裂反应研究进展。C–C键广泛存在于有机化合物中,C–C键选择性断裂在有机合成化学中具有潜在的应用价值,金属参与的C–C键断裂是一种高效的手段。本章主要介绍了近年来金属参与的非张力环分子C–C键断裂研究进展,这些方法为C–C键活化提供了新的思路。第二章:铜催化吡啶导向C–C键断裂实现酮向酰胺的转化。本章介绍了一种Cu(OAc)_2催化的选择性C–C键断裂反应。N-(2-乙酰基苯基)-吡啶酰胺在吡啶的导向作用下发生C–C键断裂,并且构建新的C–N键,将未活化的烷基酮转化为酰胺类化合物,在该反应过程中叠氮化钠提供氮源,该方法为C–C键断裂提供了新的策略。第三章:4-喹诺酮类衍生物的应用研究及合成进展。4-喹诺酮是重要的含氮杂环化合物,本章主要介绍了喹诺酮在医药方面的重要作用,喹诺酮类可以作为抗肿瘤药物、抗焦虑药物、抗缺血药物、抗病毒化疗药物以及CB2受体激动剂。我们又继续介绍了近年来具有代表性的合成喹诺酮类的方法,分为两大类:第一类是非金属促进的喹诺酮类合成方法;第二类是金属催化的喹诺酮类合成方法。第四章:碱促进的串联反应合成3-苄基-2-苯基-4-喹诺酮。本章介绍了一种无过渡金属参与的新颖高效的方法一锅法合成3-苄基-2-苯基-4-喹诺酮及其衍生物。N-(2-乙酰基苯基)-吡啶酰胺和苯甲醛在DBU和KHCO_3条件下经过串联反应就可以以很好的产率合成3-苄基-2-苯基-4-喹诺酮,并且捕获到反应中间体,为该反应提出了合理的反应机理,为3-苄基-2-苯基-4-喹诺酮类化合物的合成提供了新颖高效的途径。第五章:非金属氧化分子间环化合成2-芳基-4-喹诺酮。本章介绍了非金属促进的分子间环化合成2-芳基-4-喹诺酮类化合物的反应。邻氨基苯乙酮和苯甲醛在TEMPO和KHCO_3反应条件下高效的转化为2-芳基-4-喹诺酮类化合物。在该反应过程中无需加入任何的金属催化剂,并且具有原子经济性。该反应避免了原料的预官能团化,反应步数少,使用廉价原料,为2-芳基-4-喹诺酮类化合物的合成提供了非常实用的方法。
【学位授予单位】:兰州大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2019
【分类号】:R914;O621.251

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