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《兰州大学》 2019年
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亲电试剂与非活性烯烃的不对称芳化-烯基化反应

田志雄  
【摘要】:本论文主要分为两部分,分别对非活性烯烃双官能团化反应研究的进展做出了概述,对我们的工作“亲电试剂与非活性烯烃的不对称芳化-烯基化反应”进行详细描述。第一部分:非活性烯烃双官能团化反应的研究进展过渡金属催化非活性烯烃的双官能团化反应在有机合成中有着广泛应用,烯烃的双官能化反应可简单快捷地构建复杂和多样化的化合物。以传统的Heck反应为基础的偶联反应是非活性烯烃双官能团化的有效方法,该反应可以分为分子间的三组份反应和两组份环化/交叉偶联反应这两种类型。β-H消除是这两类型反应中存在的主要问题。经过数十年的发展,已经发现多种方法能抑制β-H消除的发生。还原偶联作为一种新型的偶联方式在烯烃的双官能团化中具有很大的应用前景。不对称双官能团化反应中所面临的化学选择性、区域选择性和对映选择性的挑战,是该类反应亟待解决的问题。第二部分:亲电试剂与非活性烯烃的不对称芳基-烯基化反应非活性烯烃不对称双官能团化的反应极具研究价值,在合成复杂的手性分子时展示出良好的优越性。我们设计了一个非活性烯烃与亲电试剂在还原体系下的不对称双官能团化反应,该反应条件温和,使用的吡啶-box手性配体廉价易得的,并且底物适用范围广,能得到高对映选择性产物。反应中引入的烯基还可继续衍生化,能增加分子的多样性和复杂性。此外,该反应可用于制备二氢苯并呋喃、二氢吲哚和茚满等许多具有重要生物活性的手性分子骨架;在多肽、吲哚美辛等活性大分子的修饰中表现出了良好的适用性。该工作对交叉亲电偶联的不对称双官能团化的研究有一定的指导意义。
【学位授予单位】:兰州大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2019
【分类号】:O621.251

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