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《兰州大学》 2006年
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异吲哚[2,1-a]并喹啉-11-酮衍生物和吡唑[3,4-b]并吡啶衍生物的合成研究

郑爱荣  
【摘要】:本论文介绍两个首次发现的独立研究工作。一个是通过N-酰亚胺正离子和烯烃分子间的[4+2]反应合成异吲哚[2,1-a]并喹啉-11-酮;一个是由5-叠氮基-1-苯基吡唑-4-甲醛与酮“一锅煮”合成多取代的吡唑[3,4-b]并吡啶。 第一章,首先介绍了N-酰亚胺正离子的类型、反应机理、活性、前体合成、反应条件和动力学和热力学控制这些基本性质;另外着重介绍N-酰亚胺离子的环化反应,同时对N-酰亚胺正离子的其他反应进行了简单的阐述。 第二章,分别介绍了合成吡唑[3,4-b]并吡啶、吡唑[4,3-c]并吡啶和吡唑[1,5-a]并吡啶的最新反应进展。 第三章,介绍了我们首次发现的合成异吲哚[2,1-a]并喹啉-11-酮的简便方法:在BF3·OEt_2存在下,原料2,3-二氢-3-羟基-2-芳基异吲哚-1-酮在室温下与烯烃如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、对丙烯基茴香醚、乙烯基乙醚、茚、二氢呋喃和二氢吡哺发生N_酰亚胺离子的[4+2]反应以从中等到高等的产率生成异吲哚[2,1_a]并喹啉-11-酮。 第四章,阐述了一种新的一锅煮简便的合成多取代的吡唑[3,4-b]并吡啶的方法:原料5-叠氮-1-苯基吡唑-4-甲醛与苯乙酮、丙酮、乙酰基丙酮、苯甲酰丙酮、环戊酮、环己酮、二甲基环已二酮和四氢萘酮在KOH的乙醇溶液中回流数小时后以从中等到高等的产率生成多取代的吡唑[3,4-b]并吡啶和吡唑[3,4-b]并喹啉。
【学位授予单位】:兰州大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2006
【分类号】:O626

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