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《兰州大学》 2006年
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海洋天然产物malyngamides U,V及共轭多烯酰胺生物碱的合成

李洋  
【摘要】:本论文主要探讨了酰胺结构天然产物的全合成研究,进行了海洋天然产物malyngamides U,V的全合成,并利用Ramberg-Backlund反应合成了一系列天然共轭多烯酰胺生物碱,同时对本组发现的氢化铝锂还原α,β-不饱和羰基化合物的新反应做了进一步研究。论文共分为四章: 首先综述了合成malyngamides U,V的手性源香芹酮近年来在天然产物合成中的应用,根据它在各类天然产物骨架构筑中的不同作用进行归类,指出了天然手性源香芹酮在这些天然产物合成中的重要作用。 第2章详细介绍了具有新颖骨架结构的海洋天然产物malyngamides U,V的全合成研究。首先,对malyngamides类酰胺化合物进行了结构分析,综合归属介绍。其次,对malyngamides U,V的手性长链脂肪酸部分(-)-(4E,7S)-7-甲氧基-4-十二烯酸进行了合成,以正己醛的不对称烯丙基化反应和在t-BuLi存在下的手性末端炔和保护的3-溴-1-醇进行的S_N2偶联反应为关键步骤,通过8步反应以24%的总产率完成了其合成。同时以天然手性源(S)-香芹酮为起始原料完成了malyngamide U的全合成。在合成中,以(S)-香芹酮的羟甲基化反应和不对称Henry反应为关键步骤,通过关键中间体的单晶结构,不对称Henry反应,以及相关的1D NOESY实验等重要环节完成了天然产物malyngamide U的结构修正,并通过旋光实验确定了它的绝对构型。另一方面,以Evans-aldol反应为关键步骤对malyngamide V氨部分的六元环骨架构筑进行了初探,为进一步合成积累了经验。 第3章将本组在Ramberg-Backlund反应方面的研究拓展到共轭多烯酰胺生物碱的合成中。以该反应为关键步骤合成了13个具有吡咯烷,异丁基或哌啶结构的天然生物碱和一个类似物。 第4章在本组工作的基础上,深入研究了由氢化铝锂还原α,β-不饱和酯和α,β-不饱和酮制备1,3-二醇的方法,该方法有望应用到含有1,3-二醇骨架结构的天然产物合成中。
【学位授予单位】:兰州大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2006
【分类号】:O629.3

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