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《兰州大学》 2007年
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稀土及过渡金属药物配合物与核酸作用机理的研究

鲁慧丽  
【摘要】: 综述了小分子与核酸相互作用研究的发展状况,小分子与核酸的作用方式及影响因素。总结了小分子与核酸的作用的研究方法、研究技术与研究手段,阐述了本研究领域当前的研究概况、发展方向及前景。 DNA是生命体的基本分子,是分子药理学研究药物性质的主要靶向分子之一。喹诺酮类、双胍类、磺酰脲类药物具有广泛药理性质,水杨醛Schiff碱类化合物具有许多潜在的生物活性,为了揭示它们及其金属配合物在降血糖、抗菌、抗癌等药理学和生物学活性的分子机理,本文采用紫外一可见吸收光谱、荧光光谱、共振光散射、圆二色谱、粘度和红外光谱等方法,研究了加替沙星,甲苯磺丁脲,氯磺丙脲、水杨酰二甲双胍等4种药物及其稀土配合物、3个新型水杨醛衍生物Schiff碱及其Zn(Ⅱ)配合物等与DNA、核苷酸的相互作用。 首先合成了4个新的HGA与稀土的固态配合物,元素分析、IR、摩尔电导、热重分析和荧光光谱等研究表明其化学组成式为[RE(HGA)_3(H_2O)_2]Cl_3(RE~(3+)=La~(3+),Nd~(3+),Eu~(3+)和Tb~(3+),配合物分别以LaL_3,NdL_3,EuL_3,TbL_3表示),通过紫外吸收光谱,荧光光谱和粘度法研究了它们与DNA和核苷酸的相互作用。结果表明,配体HGA和4种配合物均以沟结合方式作用在DNA的大沟区,这与配体中哌嗪基不能和喹啉环共平面的结构特点有关,4种配合物与DNA之间还存在静电作用;4f电子层填充状态的不同导致各配合物的荧光光谱出现较明显的差异;4种配合物与DNA的结合常数均大于HGA,并呈现LaL_3<NdL_3<EuL_3<TbL_3的顺序,说明稀土离子种类影响了配合物与DNA的结合能力,只是这种影响力比较小,并推测这些配合物有比配体HGA更强的抗菌活性。 其次,研究了水杨酰二甲双胍钕配合物(Nd(SG)_3)与DNA的作用行为,发现它以非经典的插入模式与DNA作用。Nd(SG)_3的插入部分是水杨酰基芳香环,芳环上的羟基与胍基部分的氮原子形成了分子内氢键,增强了插入部分的共平面面积,再加上水杨酰二甲双胍配体与钕离子的“协同”效应,使配合物Nd(SG)_3拥有与DNA较显著的插入作用和结合能力,这与它们具有很高的降血糖作用的实验结果相一致。它们与DNA的紧密结合预示配合物Nd(SG)_3可能具有潜在的抗菌、抗癌等药理活性。 第三,研究了Nd(Ⅲ)、Eu(Ⅲ)与降血糖药物甲苯磺丁脲(D_(860),D)、氯磺丙脲(CP)的金属配合物NdD、EuD、NdCP、EuCP与DNA的相互作用。结果表明它们同样以非经典的插入模式与DNA结合,其结合能力比配合物Nd(SG)_3还要强。RLS光谱说明这些化合物在DNA分子表面进行长距组装,这与降低样品离子强度则化合物减色率升高的实验事实共同证明了它们与DNA之间还存在静电作用。D_(860)稀土配合物与DNA的结合常数大于配体D_(860),表明D_(860)与稀土离子间存在“协同”效应,这可能是D_(860)形成配合物NdD后,破坏了与DNA磷酸根的氢键,减小了NdD插入DNA的阻力,从而提高了与DNA的结合能力所致。实验结果提示D_(860)稀土配合物的生物活性可能比配体D_(860)的更强。 在紫外光谱和粘度实验中配合物表现的与DNA作用强弱顺序相同,均为NdD>EuD,NdCP>EuCP,不同离子的影响力在这两种药物的配合物中一致地表现为Nd~(3+)>Eu~(3+),与加替沙星稀土配合物中Eu~(3+)>Nd~(3+)的顺序相反。看来与不同药物形成配合物以后,Eu~(3+)、Nd~(3+)离子对配合物与DNA作用强弱的影响力顺序并不相同。 第四,设计、合成了3-甲醛基-5-甲基-水杨醛缩乙醇胺(H_2L~1)、3-羟甲基-5-甲基-水杨醛缩乙醇胺(H_3L~2)和2-羟基-5-甲基-1,3-苯二醛缩邻氨基苯甲酸(H_3L~3)3个新型水杨醛衍生物的Schiff碱,合成并表征了它们与Zn(Ⅱ)的配合物(ZnHL~1,ZnH_2L~2和ZnHL~3)。研究了3个配合物与DNA的结合行为及它们清除羟基自由基(·OH)的能力。发现ZnHL~1和ZnHL~3以插入方式与DNA结合,且后者插入作用大于前者;ZnH_2L~2则不能有效地插入到DNA碱基对间,而是通过氢键结合在沟处。这表明3个配体不同的取代基改变了它们配合物的空间构型和构象,进而影响它们与DNA的结合方式、结合能力和光谱行为。 3种配体清除羟自由基能力的顺序是H_3L~2>H_2L~1>H_3L~3,恰好与配体中羟基的数量一致。这是配体上取代基不同,即H_3L~2中的供电子基有活化作用,而H_2L~1和H_3L~3中的吸电子基则产生钝化作用所致。配合物对·OH自由基的清除能力均大于相应配体,这是由于Zn~(2+)离子与酚羟基配位后增加了酚羟基与·OH反应的活性,酚羟基更易释放出H~+,H~+会与·OH形成更稳定的化合物,导致对·OH的清除作用增强。这些结果为设计、筛选新的药物提供了有用的信息。
【学位授予单位】:兰州大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2007
【分类号】:R96

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【引证文献】
中国博士学位论文全文数据库 前4条
1 姜曼;基于DNA相互作用的功能分子的合成、结构及抗癌活性研究[D];中国海洋大学;2010年
2 董风英;含C、N、O配位原子配合物的合成、结构、超分子组装及其与DNA相互作用研究[D];中国海洋大学;2008年
3 孙伟;基于DNA相互作用的多核配合物的合成、结构及抗肿瘤活性研究[D];中国海洋大学;2009年
4 王海燕;9-甲氧基喜树碱(MCPT)抗肿瘤作用及其机制研究[D];华中科技大学;2013年
中国硕士学位论文全文数据库 前3条
1 聂金菊;基于DNA相互作用的草酰二胺多核配合物的合成、结构及抗肿瘤活性研究[D];中国海洋大学;2011年
2 李雯;脱氢枞胺衍生物的设计、合成及生物活性研究[D];南京林业大学;2012年
3 胥丽琴;氮杂大环稀土金属配合物作为人工核酸酶的研究[D];重庆理工大学;2012年
【参考文献】
中国期刊全文数据库 前10条
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【共引文献】
中国期刊全文数据库 前10条
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7 李海平;姬进进;江雪清;张博;陈希;王明召;蔡冠梁;;研讨化学核酸酶Cu(OP)_2~+剪切DNA的作用机制[J];北京师范大学学报(自然科学版);2008年04期
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10 严赞开;陈冬丹;;二氢杨梅素铜配合物的合成及其与牛血清白蛋白的相互作用[J];江西师范大学学报(自然科学版);2009年02期
中国重要会议论文全文数据库 前6条
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2 蒋海英;林文俊;张晓梅;;肉桂酰杯[4]芳烃衍生物的合成及清除自由基活性[A];中国化学会第26届学术年会应用化学分会场论文集[C];2008年
3 陈绘丽;席小莉;窦春娇;杨频;;二维核磁共振研究钴配合物与十聚错配DNA的作用[A];中国化学会第26届学术年会无机与配位化学分会场论文集[C];2008年
4 佟玲;牟兰;薛赛凤;祝黔江;陶朱;;瓜环诱导啡咯啉异构体室温磷光[A];全国第十四届大环化学暨第六届超分子化学学术讨论会论文专辑[C];2008年
5 高琦宽;芦小林;吴锦绣;杨武;;硫杂蒽酮稀土铕配合物与DNA相互作用的研究(Ⅱ)[A];第十二届全国稀土元素分析化学学术报告暨研讨会论文集(上)[C];2007年
6 王大奇;王强;李连之;;一维链状配位聚合物{[Cu(C_(11)H_(18)N_4)(NO_3)]NO_3}_n的合成及结构表征[A];中国晶体学会第四届全国会员代表大会暨学术会议学术论文摘要集[C];2008年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 李法辉;两类功能性化合物的合成、结构及生物活性研究[D];中国海洋大学;2010年
2 丁保淼;甘氨酸螯合铁及其纳米脂质体研究[D];江南大学;2010年
3 屈啸声;姜荆提取物抑菌活性的热动力学研究[D];浙江大学;2009年
4 白凤英;含有生物分子的f/d金属配合物的制备与性能研究[D];吉林大学;2011年
5 徐旻;氧氟沙星酰腙配合物的结构、抗氧化活性及与生物大分子的相互作用[D];兰州大学;2011年
6 许东芳;含杂环配体的稀土有机配合物的合成、表征及相关生物活性的研究[D];上海师范大学;2011年
7 彭勇;基于生物活性多肽及蛋白的电化学研究[D];中南大学;2011年
8 王乐;新型多核环三聚磷腈配合物的设计合成及仿酶催化[D];郑州大学;2010年
9 王强;蛋氨酸类希夫碱配合物的合成、表征与生物活性研究[D];中国海洋大学;2011年
10 蔡昌群;共振光散射光谱探针在DNA杂交及多态性检测中的研究与应用[D];湘潭大学;2011年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 梁艳红;环四聚磷腈多齿配体的合成及DNA切割活性的研究[D];郑州大学;2010年
2 张颖;四种药物的毛细管电泳电化学发光法分析[D];郑州大学;2010年
3 翁超;Ru(Ⅱ)多吡啶配合物与DNA作用的共振光散射研究及应用[D];湘潭大学;2010年
4 黄贤文;多吡啶过渡金属配合物与DNA作用研究[D];湘潭大学;2010年
5 刘秋连;共振瑞利散射法、荧光光谱法测定美罗培南、陈皮甙的研究[D];湘潭大学;2010年
6 刘向伟;铜/锌—生命配体配合物的合成及其与DNA的作用和生物毒性研究[D];中国海洋大学;2010年
7 刘信玉;2-氨基-5-甲基吡啶类希夫碱配合物的合成、表征及生物活性研究[D];中国海洋大学;2010年
8 张晓伟;N,N'-双(N-羟乙基氨丙基)草酰胺桥联多核配合物的合成、晶体结构及与DNA相互作用研究[D];中国海洋大学;2010年
9 范琼瑛;稀土络合物的合成、抑菌性及抑菌机理的研究[D];河北师范大学;2009年
10 焦嫚;CdS荧光技术在食品蛋白质检测中的应用研究[D];河南大学;2011年
【同被引文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 章尧;高绪锋;陈昌杰;杨清玲;;三氧化二砷诱导HL-60细胞凋亡过程中ROS、NF-κB和C-IAP2的变化[J];癌变.畸变.突变;2008年05期
2 王洪芳;胡乃梁;毕建洪;李劲友;;一种希夫碱铜配合物与DNA相互作用的研究[J];安徽大学学报(自然科学版);2010年02期
3 赵斌;葛金芳;李俊;;喜树碱抗肿瘤作用机制研究进展[J];安徽医药;2006年01期
4 赵亮;潘显道;刘红岩;赵敬华;吕昭云;付昭娣;梁启勇;;取代喜树碱20S-羟基酯衍生物的合成和抗肿瘤活性[J];安徽医药;2006年06期
5 张群;论氢键的生物学意义[J];安庆师范学院学报(自然科学版);1995年01期
6 方鹏飞,赵元弟,庞代文,陈远荫;DNA与水溶性C_(60)衍生物的相互作用[J];北京大学学报(自然科学版);2001年02期
7 刘晓宇;;Y-cydta和Y-dtpa配合物与DNA相互作用的研究[J];北京联合大学学报(自然科学版);2009年01期
8 吴刚,牟永平,和彦苓,周立社;金属及金属配合物在医学中的作用[J];包头医学院学报;2004年01期
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10 王延,宋湛谦,梁梦兰;N-脱氢枞基-N,N-二甲基季铵盐类阳离子表面活性剂的合成及性质[J];日用化学工业;1997年04期
中国重要会议论文全文数据库 前2条
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中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 郑顺贞;9-硝基喜树碱脂质体抗肝癌作用研究[D];华中科技大学;2011年
2 廖娜;黄花石蒜及臭马比木中诱导癌细胞凋亡成分及其机制分析[D];华中科技大学;2012年
3 寇兴明;水解金属酶化学模拟研究[D];四川大学;2003年
4 易晓芳;拓扑替康腹腔化疗治疗浆液性卵巢癌的实验研究[D];复旦大学;2004年
5 周庆华;含苯并咪唑金属配合物的合成及其与DNA作用的研究[D];山西大学;2006年
6 刘晓明;喜树异碱抗肿瘤和银屑病的活性及机制研究[D];大连理工大学;2006年
7 郭明;喹诺酮药物与血清蛋白和DNA结合反应的研究方法及作用机制[D];浙江大学;2004年
8 吕国悦;TRAIL联合化疗药物诱导肝癌细胞凋亡的实验研究[D];吉林大学;2007年
9 饶小平;松香树脂酸衍生物的合成、表征及生物活性研究[D];中国林业科学研究院;2007年
10 付玉荣;HCPT诱导肝癌细胞线粒体凋亡的比较蛋白质组分析与AIF功能研究[D];重庆医科大学;2007年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 陈晓英;喜树碱与生物大分子相互作用的光谱研究[D];郑州大学;2010年
2 严德志;脱氢枞胺系列衍生物的合成及生物活性的研究[D];南京林业大学;2011年
3 卢进利;9-硝基喜树碱脂质体对胆管癌TFK-1细胞周期和凋亡的影响[D];华中科技大学;2011年
4 王国明;桥联多核配合物的合成、表征及相关性能的研究[D];曲阜师范大学;2003年
5 姜大炜;脱氢枞胺Schiff碱及其配合物的合成与表征[D];南京林业大学;2004年
6 周健;吡啶醛类过渡金属席夫碱配合物的合成,晶体结构及谱学表征[D];广西师范大学;2004年
7 杨培菊;金属配合物与DNA的相互作用[D];西北师范大学;2005年
8 唐莅东;脱氢松香胺类衍生物的合成及其在手性相转移催化和手性分离中的应用研究[D];广西师范大学;2005年
9 高希珂;萘并冠醚配合物的合成、晶体结构、性质和超分子化学[D];聊城大学;2005年
10 陈仪娜;DNA与生物小分子相互作用的研究[D];西北师范大学;2007年
【二级引证文献】
中国硕士学位论文全文数据库 前5条
1 黄胜;吡啶羧酸类金属配合物的合成表征及体外抗肿瘤活性研究[D];福建医科大学;2011年
2 于毓;不对称N,N’-双取代草酰胺双核铜(Ⅱ)配合物的合成及生物学活性研究[D];中国海洋大学;2011年
3 李雯;脱氢枞胺衍生物的设计、合成及生物活性研究[D];南京林业大学;2012年
4 董丽丽;3-吲哚羧酸过渡金属配合物的合成、表征及生物活性研究[D];中国海洋大学;2012年
5 李晓红;3,5-二碘水杨醛类双席夫碱过渡金属配合物的研究[D];宁夏大学;2013年
【二级参考文献】
中国期刊全文数据库 前10条
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3 达毛拉·杰力里,黄承志;酚藏花红与DNA作用的共振光散射特征及微量DNA的光散射测定[J];分析化学;1999年10期
4 黄承志,李原芳,李念兵,罗红群,黄新华;耐尔蓝硫酸盐在核酸分子表面的长距组装及核酸的三波长共振光散射测定[J];分析化学;1999年11期
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10 刘晨,陈小明;灿烂甲酚蓝共振光谱散射法测定脱氧核糖核酸[J];分析化学;2001年06期
【相似文献】
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中国重要会议论文全文数据库 前10条
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5 本报记者 李宏乾;用光催化技术攻克污染难题[N];中国化工报;2006年
6 赵亚辉;“催化”人生 勇攀高峰[N];科学导报;2006年
7 胡永峰;我国催化技术成就得到国际认可[N];中国化工报;2004年
8 水清;种子磁化处理有没有效果[N];江苏农业科技报;2006年
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6 李素芝;稀土金属构筑的有机—无机多金属氧酸盐及过渡金属取代的夹心型锗钼酸盐的合成、结构及性质研究[D];河南大学;2010年
7 范勇;过渡金属的磷的含氧酸盐微孔材料的合成与表征[D];吉林大学;2005年
8 焦宝娟;双四唑类过渡金属含能配合物的合成及性质研究[D];西北大学;2007年
9 陶辉锦;Ⅰ、Ⅳ和ⅥB族过渡金属电子结构、物理性质和热力学性质的系统研究[D];中南大学;2006年
10 张川;室温离子液体在过渡金属及贵金属化学蒸气发生中的应用[D];南开大学;2009年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 周静;缩氨基硫脲席夫碱及其金属配合物的合成、晶体结构和抗癌活性研究[D];河南大学;2008年
2 乔青安;分子和分子片段在过渡金属表面吸附的微观动力学[D];山东师范大学;2001年
3 郭春华;过渡金属—多吡啶—菲咯啉类核酸荧光探针的合成、表征及应用研究[D];福州大学;2003年
4 丁艳;新型过渡金属—有机胺修饰和桥连的多金属氧酸盐化合物的研究[D];东北师范大学;2008年
5 曹彪炳;A_nC_2(A=Fe,Co,Ni,Cu)团簇的密度泛函研究[D];新疆大学;2008年
6 刘奎;二(吡啶)三唑过渡金属配位聚合物的合成、结构和性质研究[D];苏州大学;2009年
7 卢春山;负载型过渡金属氮化物制备和催化性能研究[D];浙江工业大学;2003年
8 竹湘锋;有机废水的催化臭氧氧化研究[D];浙江大学;2005年
9 郭荣芳;系列2-(2'-吡啶基)苯并咪唑衍生物主链型聚合配合物的设计合成与光电性质研究[D];湘潭大学;2007年
10 童圣富;层状过渡金属氧化物的功能化及其电化学研究[D];吉林大学;2009年
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