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吨酮衍生物金属配合物的合成、表征以及与DNA相互作用的研究

王慧芳  
【摘要】: 本论文主要报道了十个吨酮衍生物及其金属配合物的合成、表征,评估了其中部分化合物的DNA结合性质与抗肿瘤活性,并得到一系列有意义的结论。全文一共分为四章: 第一章:综述了DNA与小分子作用的研究进展,总结了小分子与DNA相互作用的方式、影响因素以及研究方法,阐述了小分子与DNA相互作用的研究在药物筛选和生物化学中重要的理论和实际意义。并对论文的选题目的及意义做了概述。 第二章:以异优呫吨酮为母体合成了六个取代基团各异的吨酮衍生物(HL~1-HL~6)及其金属配合物,并通过元素分析、摩尔电导、红外光谱(IR)、~1H NMR以及质谱(MS)表征了配合物的结构。同时利用了多种光谱学方法和粘度法研究了其中五个配体的铜的配合物与DNA的相互作用,结果表明它们均已插入方式与DNA作用,取代基的差异引起DNA结合能力的差异。此外,用酸性磷酸酶法(APA)研究了这几个配合物对人宫颈癌细胞(HeLa)、人肝癌细胞(HepG2)以及正常细胞(L02)的抑制活性,结果表明他们对这三种肿瘤细胞均有一定的抑制作用。 第三章:合成并表征了同分异构体的多羟基吨酮衍生物(HL~7、HL~8)以及它们的金属配合物,并进一步利用光谱学方法研究了它们的铜的配合物与DNA的相互作用,结果表明它们与DNA发生的是插入作用,取代基的位置没有影响与DNA的作用方式,却影响了它们的结合程度。此外,APA法体外抗肿瘤活性测试表明这两个配合物在安全剂量浓度范围内对HeLa、HepG2以及L02有较高的抑制率。 第四章:合成并表征了同分异构体的苯并吨酮衍生物(HL~9、HL~(10))以及它们的金属配合物,研究了这两个配体及其铜的配合物与DNA的相互作用,实验结果表明它们均以插入方式与DNA作用,并且配合物与DNA结合的能力比相应配体有不同程度地提高。文中还研究了这两个配体对HeLa、HepG2以及L02的药理活性,结果表明它们对肿瘤细胞HeLa、HepG2有较强的抑制能力,对正常细胞L02的抑制效果较差。


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