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《兰州大学》 2009年
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羽芒菊和镰形棘豆的化学成分研究及一种新的紫檀烷类化合物的全合成

陈文豪  
【摘要】: 羽芒菊属(Tridax L.)植物系菊科(Compositae)多年生草本。该属植物全世界约26种,分布于美洲热带及亚洲东南部。我国1种,产东南部及南部一些岛屿。该属植物多视为杂草,其中羽芒菊(Tridax procumbens L.)在印度作为民族药,主要用来治疗各种疾病,包括黄疸、支气管黏膜炎、痢疾和腹泻等。 棘豆属(Oxytropis DC)植物系豆科(Leguminosae)多年生草本。全世界约300余种,分布于北温带。中国有146种,12变种,3变型,产西南,西北至东北部。本属植物的经济用途不大,除个别的植物可做牧草外,有些还具有一定的毒性,在某些高山和北极地区是草场较为重要的组成部分。其中,镰形棘豆(Oxytropisfalcata Bunge)在藏药中被誉为“草药之王”。主要用于愈合疮口、利便、防止骨刺产生、治病痛、除毒、清肿等。 本论文对采自海南的羽芒菊和甘肃的镰形棘豆进行系统的植物化学研究。采用常规柱层析(CC)、制备薄层层析(prep-TLC)和重结晶等分离方法,并合理运用各种光谱、波谱技术(UV、IR、MS、1D/2D NMR、CD)及X-ray衍射实验鉴定了其中绝大多数化合物的结构(倍半萜、二萜、三萜、甾体、黄酮、长链烯炔、苯的衍生物及其苷类)。自羽芒菊(Tridax procumbens Linn)中得到38个化合物,其中3个为新化合物;自镰形棘豆(Oxytropis falcata Bunge)中得到77个化合物,其中12个为新化合物,3个新的天然产物。针对部分化合物进行清除自由基和抗癌活性实验,所选化合物均对实验癌细胞具有微弱抑制增殖活性,新化合物Of30和Of33显示具有很强的清除自由基能力,其IC_(20)值分别为3.84μM和12.21μM。 另外,紫檀烷是一类结构较为特殊的化合物(分子中含有1个二氢呋喃环和1个二氢吡喃环),本论文简单介绍了目前针对这类化合物的研究概况,重点为全合成研究。并以廉价易得的间苯二酚和连苯三酚为起始原料,以路易斯酸催化(3+2)环化为关键,原子经济地完成(±)-Of30的全合成。 本论文可望为中草药活性成分及其构效关系的研究、药理学、植物化学分类学和新药筛选提供相关科学依据,为进一步开发利用我国中药资源,实现中药现代化提供科学依据。
【学位授予单位】:兰州大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2009
【分类号】:R284

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