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《兰州大学》 2010年
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抗艾滋病天然产物Biyouyanagin A & B和Fuscins的全合成研究

杜超  
【摘要】: 本论文对抗HIV天然产物Biyouyanagin A、Biyouyanagin B和Fuscins进行了全合成研究,共包括以下三个部分: 第一章:抗艾滋病天然产物Biyouyanagin A的全合成 利用钯催化的不对称烯丙基烷基化反应为关键反应高对映选择性和非对映选择性构筑两个相邻手性季碳中心,为了获得更好的选择性,优化条件使用配体L2代替配体L1可以使ee值从95%上升到99%,dr值从8.7:1上升到26:1。以简单的苯甲醛和乙酰乙酸甲酯为原料,简单有效的分别6步20%总产率合成了天然产物Hyperolactone C和7步8%收率合成了抗艾滋病天然产物Biyouyanagin A. 使用相反手性的配体(S,S)-L2合成出Hyperolactone C对映体和相应倍半萜进行[2+2]反应,顺利的得到Biyouyanagin A的对映体。 研究不对称烯丙基烷基化反应对底物进行扩展研究,使用L2作为配体,ee值均在99%,dr值最高可达56:1。 第二章:天然产物Biyouyanagin B和其他螺甾内酯相关天然产物的合成研究 对天然产物Biyouyanagin B进行合成研究以及结构的探索,同样以苯甲醛和乙酰乙酸甲酯为原料,利用不对称烯丙基烷基化反应(Method C),合成了4-epi-Hyperolactone C的片段,并合成了天然产物Hyperolactone D和4-hydroxyHyperolactone D,并确定了4-Hyperoxyhyperolactone D羟基的绝对构型。 分离文献中Biyouyanagin B结构确定不准确,对其结构进行探索研究。 用我们研究的方法对Hyperolactone A, Hyperolactone B进行合成研究。 第三章:Fuscin类抗艾滋病活性分子的合成研究 以苯乙酮没食子酸为原料,利用微波辅助的对位克莱森重排的关键反应,合成了关键共同的中间体化合物(6),双键重排,切断双键,以9步总产率33.4%首次合成了苯并二氢吡喃型消旋天然产物Fuscinarin,用此中间体同时合成了苯并二氢吡喃型天然产物Fuscin和Dihydrofuscin。
【学位授予单位】:兰州大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2010
【分类号】:TQ463

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