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《西北师范大学》 2010年
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新型Schiff碱类阴离子识别受体的设计合成

李艳  
【摘要】:分子识别是指主体对客体选择性结合并产生特定功能的过程,是超分子化学研究的重要内容。它包括对中性分子、阴离子和阳离子的识别,其中阴离子识别相对前两者发展较为迟缓,亟待丰富和发展阴,离子识别作为它的一个重要分支,近年来引起了国内外专家学者的广泛关注,其关键是合成具有高选择性的人工识别受体。本文合成了一系列含有酚羟基的Schiffbase受体分子并研究了其阴离子识别性能,具体内容包括以下几部分: 1.文献综述:简要介绍阴离子识别的最新发展现状,并从以下几个方面进行剖析:(ⅰ)概述了分子识别的原理、阴离子识别的意义、阴离子结构特点及其对主体设计的影响;(ⅱ)硫脲类受体的阴离子识别研究;(ⅲ)腙类受体分子的识别研究;(ⅳ)三唑类受体阴离子识别研究;(ⅴ)水相中的阴离子识别研究。 2.设计合成了一系列基于偶氮酚羟基的阴离子识别受体(3333aaaa~~~33c),在乙腈溶液中受体(33a~33c)对氟离子有很好的识别效果。另外我们制作了可定性检测氟离子的试纸,此种方法可实现较简便的对阴离子的检测。通过核磁滴定实验证明了主客体之间的作用机理。最后通过干扰试验得出结论主体对氟离子的识别不受其他离子的干扰。 3.设计合成了一种新型的巯基三唑类化合物BB3可以实现对醋酸根的高选择性识别。通过测其DMSO溶液的紫外光谱发现,此类受体可选择性的识别F~-,CH_3COO-,H_2PO_4~-,而在30%的含水体系中可以只识别CH_3COO~-。通过核磁滴定实验得知,主体与氟离子之间的作用机理是主体与氟离子之间先形成分子间氢键,最后主体发生了脱质子。 4.设计合成了一系列硝基苯腙化合物J1~~~J3,通过测其DMSO溶液的紫外光谱发现,此类受体可选择性的识别F~-,CH_3COO~-,H_2PO_4~-。其中J2,J3的DMSO溶液中加入F~-,CH_3COO~-,H_2PO_4~-后主体颜色发生明显变化。表明在识别过程中酚羟基有着重要作用。经紫外滴定拟合曲线得知J2与氟离子之间形成1:1的络合物。 5.设计合成了一系列基于三唑环和-CH=N-为识别基团的受体AAA~~B。通过测其DMSO溶液的紫外光谱发现,此类受体可选择性的识别F~-,CH_3COO~-,H_2PO_4~-。经紫外滴定拟合曲线得知B与F~-,CH_3COO~-之间形成1:1的化合物。
【学位授予单位】:西北师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2010
【分类号】:O626.32

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【参考文献】
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