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嘧啶硫酮/喹唑啉硫酮的C(2)/N(3)成环反应研究

魏英  
【摘要】:1893年,意大利化学家Biginelli首次报道在浓盐酸催化下,利用苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素三组分“一锅法”合成了3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物(DHPMs),这一合成法被称为Biginelli反应或Biginelli缩合。自Biginelli反应首次报道以来,大量的催化剂和促进剂应用于Biginelli缩合反应中。随着有机化学的不断进步,该缩合反应中所采用的原料,如醛、β-酮酯和脲的范围有了很大的扩展,得到了一系列结构多样的3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物(DHPMs)。用5,5-二甲基环己二酮替代β-酮酯则得到喹唑啉酮。喹唑啉酮及其衍生物是天然产物中的一类具有良好生物活性的含氮杂环重要化合物。由于此类化合物具有优越的生物活性和药物活性,近年来引起了人们广泛的关注。 本论文综述了Biginelli二氢嘧啶酮衍生物的合成研究新进展,四唑并嘧啶,四唑并喹唑啉和噻唑并喹唑啉的研究新进展,探索出了两类由3,4-二氢嘧啶-2-硫酮和喹唑啉硫酮衍生物的C(2)/N(3)直接发生环化反应合成四唑并嘧啶,四唑并喹唑啉和噻唑并喹唑啉衍生物的方法,优化和发展了嘧啶类杂环化合物的衍生化反应。 本论文主要研究内容和结果如下: 1.在醋酸汞催化下,以3,4-二氢嘧啶-2-硫酮和喹唑啉硫酮衍生物的C(2)/N(3)位和叠氮化钠反应,冰醋酸做溶剂,一锅法较高产率地合成了一系列四唑并[1,5-a]嘧啶和四唑并[1,5-a]喹唑啉化合物。该方法以DHPMs为原料仅一步就得到了目标化合物,具有产率较高、操作简单等特点。 2.在四氢呋喃(THF)溶剂中,喹唑啉硫酮的C(2)/N(3)位与α-溴代酮发生成环反应,一锅法发生一步反应,高产率,高选择性的合成了多个新型的噻唑并[2,3-b]喹唑啉化合物,产物只有C(2)/N(3)位成环的DHPMs,而没有得到C(2)/N(1)位成环的产物。


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