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多取代嘧啶及N功能化喹唑啉酮衍生物的合成

王中杰  
【摘要】:1893年,意大利化学家Biginelli首次报道在浓盐酸催化下,利用乙酰乙酸乙酯、尿素和苯甲醛三组分“一锅法”合成了3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物,该反应被称为Biginelli反应。20世纪80年代,Biginelli反应逐渐引起了人们的重视,以芳香醛、β-酮酸酯和尿(硫)脲为代表的三种反应原料都有了很大范围的扩展,得到大量多功能化的嘧啶(硫)酮。 本论文综述了类Biginelli化合物的衍生化反应研究新进展,探索出了三种由喹唑啉酮及3,4-二氢嘧啶-2-硫酮化合物合成N3及C2位取代嘧啶衍生物的新方法。主要研究内容和结果如下: 1.在PEG-400中,利用Cs_2CO_3作碱,I_2做氧化剂,实现了嘧啶硫酮芳构化合成了多取代嘧啶衍生物以及其与二级胺的偶联反应。在环境友好的PEG-400替代了对环境有害的有机溶,实现了有机化学反应绿色化。我们可以控制该反应在室温下得到C-S-N的化学键,而在140oC时,直接得到C-N交叉偶联的产物。典型部分化合物的结构经过X-ray、1H NMR、13C NMR检测得到确认。 2.以三甲基氯硅烷为催化剂,喹唑啉酮、多聚甲醛与各种亲核试剂(如醇,吗啉,叠氮,羧酸,苯酚)一锅法两步反应,高产率,高选择性的合成了新型的N3位功能化的喹唑啉酮类衍生物,产物只有N3位功能化的喹唑啉酮,而没有得到N1位功能化的产物。 3. KF/A12O3催化下α,β-不饱和羰基化合物与喹唑啉酮的Michael加成反应。不仅得到了N3位取代的产物而且有N1位取代的产物。可能是因为在喹唑啉酮N3位的电子云密度较大,更容易形成带负电性的N,所以主要以N3位反应为主,但当C4苯环2位有较大取代基时,由于其空间位阻大,α,β-不饱和羰基化合物不能与3位N发生反应才取代在N1位,典型部分化合物的结构用X-ray、~1HNMR、13C NMR检测进行了确认。


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