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《西北师范大学》 2017年
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三种多糖的硒化修饰、结构表征及体外抑制肿瘤细胞的研究

杨文  
【摘要】:硒(Selenium,Se),生命活动必不可少的微量元素,在延缓人体衰老、提高免疫力、预防心血管和治疗克山病等方面起到不可替代的重要作用。自然界中存在无机硒和有机硒两种形式。无机硒具有蓄积性毒副作用和致突变作用,人体通常多选择毒副性较低的有机硒来达到补硒目的。在补硒剂的选择上,硒多糖扮演着重要的角色,但是硒多糖普遍硒含量较低(0.5-20μg/g),获取具有一定的地域限制。为了提高硒多糖的生物活性,当前研究主要通过硝酸-亚硒酸钠、乙酸-亚硒酸钠法等化学修饰合成硒化多糖。由于多糖在许多非质子溶剂中溶解性较差,导致合成的硒化多糖中硒含量较低(500-1.2×10~4μg/g),因此解决多糖的溶解性,提高亚硒酸的酯化能力,是多糖含硒衍生物合成中的核心问题。近年来,离子液体(Ionic liquid,IL)作为一种高效的绿色溶剂在溶解多糖和促进多糖衍生化方面取得了重要进展,很好的解决了常规溶剂中存在的问题,为天然多糖资源开发利用、新型功能材料的制备提供了新的研究思路。本论文针对当前硒多糖合成中硒含量较低、化学结构表征不全面等问题,制备系列功能化酸性离子液体,以其为溶剂(或构成共溶剂)和催化剂,直接活化亚硒酸进行高硒含量多糖衍生物的合成。研究离子液体种类及其阴阳离子的变化对多糖硒化反应和多糖溶解的影响,优化合成工艺;通过红外光谱(FT-IR)、X射线光电子能谱(XPS)、~(13)C核磁共振(~(13)C NMR)分析、体积排阻色谱(SEC)等手段表征硒化产物的结构;选取具有不同硒含量和分子量的硒化多糖进行体外抑制肿瘤活性的初步研究。本论文的研究内容如下:1、系列酸性离子液体的制备及结构表征以咪唑(Im)、甲基咪唑(MIm)、吡啶(Py)、氮甲基吡咯烷酮(NMP)为阳离子,硫酸(H_2SO_4)、硝酸(HNO_3)、盐酸(HCl)、磷酸(H_3PO_4)、甲基磺酸(CH_3HSO_3)为阴离子,采用一步法合成系列酸性离子液体,并对所合成的离子液体进行FT-IR和~1H NMR表征。2、阴阳离子的变化对酸性离子液体催化合成硒化圆头蒿多糖的影响基于离子液体-甲酰胺和含Cl~-酸性离子液体两种反应体系,以圆头蒿多糖(Artemisia sphaerocephala polysaccharide,ASP)为原料,合成不同硒含量的硒化圆头蒿多糖(SeASP),探讨不同阴阳离子变化对ASP硒化合成的影响。对于四种阳离子,催化能力依次为:[HNMP]H_2PO_4(硒含量26769μg/g)、[HPy]Cl(硒含量25898μg/g)、[HIm]NO_3(硒含量20438μg/g)和[HMIm]CH_3SO_3(含量为18267μg/g)。硒含量与阴离子酸性有直接关系,酸性过强或过弱都不利于硒含量的增高;对多糖的溶解性而言,当阴离子为Cl~-时各类酸性离子液体均可溶解ASP,这是由于的Cl~-与ASP上的羟基H结合,破坏了ASP分子内/间氢键。对产物的结构表征显示:FT-IR中新特征峰出现在1100 cm~(-1)和870 cm~(-1)左右,分别对应υ_(Se=O)和δ_(C-O-Se);XPS分析显示Se以Se~(4+)的形式存在于SeASP中(59 eV左右);~(13)C NMR结果显示亚硒酸基团取代位置均发生在C6位。分子量测定结果显示不同酸性离子液体的加入会使多糖分子量发生一定程度的降低,但降低幅度远低于文献报道的硝酸体系。3.甲酰胺-[HNMP]HSO_4体系下三种多糖的硒化修饰从催化能力、制备方法以及经济性综合考虑,选取[HNMP]HSO_4室温离子液体作为葫芦巴多糖(Fenugreek gum polysaccharide,FG)、刺槐豆多糖(Locust bean gum polysaccharide,LBG)、ASP硒化反应的催化剂,探讨离子液体对不同结构类型多糖的催化效果,优化合成工艺,得出最佳反应条件。在较为温和的反应条件下,[HNMP]HSO_4离子液体可有效的提高亚硒酸的活性,促使与不同类型多糖结合能力增加,使其产物硒的含量升高。通过优化反应条件,SeFG、SeLBG和SeASP中硒含量分别由常规反应中的4060μg/g、4428μg/g和5612μg/g提高到31317μg/g、28821μg/g和33933μg/g。FT-IR、XPS、~(13)C NMR对硒化产物结构分析表明Se以亚硒酸酯(Se~(4+))的形式存在于硒化多糖中,C6位发生不完全取代;进一步,通过SeASP与MB的相互作用可知,亚硒酸基团的引入,改变了糖链的溶液构象,说明[HNMP]HSO_4能有效促进亚硒酸和多糖的硒化反应,同时对产物分子量的影响较小,克服了现有反应体系对糖链的降解作用。4.SeASP体外抗肿瘤活性的初步研究为验证硒化修饰后的多糖是否影响其生物学活性,本文建立人肺癌H1299、人肺支气管癌H1650、人肝癌HepG-2体外细胞模型,初步研究了不同硒含量和分子量的SeASP对肿瘤细胞体外抑制作用。与未修饰的ASP相比,SeASP对三种肿瘤细胞的作用均有显著提高,其中SeASP_(38)(硒含量为27607μg/g,分子量为5.884×10~(4 )Da)对H1650、H1299和HepG2的IC_(50)分别为71.818μg/mL、579.063μg/mL和302.87μg/mL。在所选择的三个样品中,较低硒含量(27607μg/g)和中等分子量(5.884×10~(4 )Da)的样品显示了更强的体外抑制肿瘤细胞的活性。同时,SeASP_(38)具有抑制细胞周期的能力,可将H1299细胞周期阻滞在G1和G2期,并具有一定的促凋亡作用,24 h和48 h早期凋亡率和晚期凋亡率分别为2.81%、5.29%和4.54%、3.92%。综上,不同阴阳离子组成的酸性离子液体作为溶剂和催化剂可有效的增加多糖的溶解和硒化反应能力,提高多糖中的硒含量。体外细胞实验证实,硒化衍生物能较好抑制肿瘤细胞的生长,达到体外抗肿瘤的作用。本论文在肿瘤细胞活性方面选取的样品比较少,需要在今后的研究中对更多样品进行详细筛选。以上研究可为多糖硒化衍生物的合成及活性研究提供参考。
【学位授予单位】:西北师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2017
【分类号】:R96;R914

【参考文献】
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