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《西北师范大学》 2017年
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基于季铵化柱[5]芳烃的超分子传感器合成及其主客体识别性能研究

郑峰  
【摘要】:本论文在查阅国内外有关主客体识别和柱芳烃研究的文献基础上,首先介绍了主客体识别的研究背景,其次对柱芳烃的研究背景以及研究现状进行了阐述。通过调研文献可以发现,纯水相中的主客体识别具有重要的研究价值,而纯水相中的识别受主体水溶性的严重制约。近年来,出现的水溶性柱芳烃为设计合成水溶性传感器分子(主体分子)提供了新机遇。通过总结文献,水溶性的柱芳烃可以归纳为两大类:阳离子修饰的水溶性柱芳烃和阴离子修饰的水溶性柱芳烃。阳离子修饰的水溶性柱芳烃主要包括:季铵化柱芳烃衍生物、季磷化柱芳烃衍生物、咪唑鎓盐修饰的芳烃衍生物、吡啶盐修饰的柱芳烃衍生物、以及其他盐修饰的柱芳烃衍生物。而阴离子修饰的水溶性柱芳烃主要是以羧基修饰为主。在文献调研和本课题组工作的基础上,我们设计合成了水溶性的季铵化柱[5]芳烃衍生物(P5)。季铵化的柱[5]芳烃具有富电子的分子空腔,极好的水溶性,携带了大量的正电荷基团。因此,季铵化的柱[5]芳烃P5是一种很好的水溶性主体分子。我们用该水溶性主体分子做了两大类研究,一是直接用季铵化的水溶性柱[5]芳烃衍生物(P5)与二十种氨基酸在纯水相中进行专一性识别,结果表明:P5只能与甲硫氨酸在纯水相中发生组装,组装后产生黄色荧光,而其他氨基酸却不能P5与发生组装;二是用该水溶性柱芳烃P5与具有特定功能的非水溶性荧光传感器分子组装,形成新的水溶性的超分子荧光传感器,再用新的水溶性的超分子荧光传感器对金属阳离子和阴离子进行识别。结果表明:第一,在纯水相中,P5能与具有荧光结合位点且不溶于水的萘二甲酰亚胺类客体分子B1自组装形成水溶性超分子传感器P5-B1。这种新形成的超分子传感器P5-B1能连续性的识别Fe~(3+)和F~-。第二,当向P5中加入客体分子2-羟基-3-萘甲酸盐(N1)时,P5与N1在纯水相中也能发生自组装,又会形成一个水溶性超分子传感器P5N1,通过引入竞争性配位机理,我们成功的制备了基于阳离子水溶性柱[5]芳烃的超分子传感器P5N1和P5N1Fe。这些传感器能够在水相中高选择专一性的识别Fe~(3+)和F~-,还可以作为一种基于超分子传感器的离子检测工具和可擦写的安全显示材料。因此,本论文研究的用水溶性的季铵化柱[5]芳烃及其自组装产生的水溶性超分子作为新型水溶性传感器的方法是一种设计和制备能在水高效方便的检测客体分子或离子的新方法。
【学位授予单位】:西北师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2017
【分类号】:O641.3;TP212

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