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高分子担载氨基酸希夫碱金属配合物的合成及催化氧化性能研究

郝成君  
【摘要】: 烃类选择氧化是石油化工中最重要和研究最多的反应之一。采用相对廉价而且环境友好的分子氧做氧化剂,实现温和条件下烯烃的选择氧化,具有十分重要的学术意义和潜在的工业应用前景,是化学家为实现以人为本、实现人类社会可持续发展所需开拓的重要前沿领域之一。 本论文工作的重点是以氨基酸希夫碱过渡金属配合物模拟细胞色素P-450的核心结构,以有机高分子载体模拟细胞色素P-450的天然环境,以期实现对小分子烯烃类化合物的选择氧化。 1.对多种催化体系对烯烃的环氧化反应及环己烯的催化氧化进行了较为详细的综述。为了提高金属配合物的催化活性及对产物的选择性,有两个重要的发展方向:其一是以牺牲还原剂(电子给体)来保证催化剂自身的稳定性;其二是提高金属配合物催化剂自身的稳定性,常用的方法是通过有机高分子或无机高分子的固载化来实现。这种方法不但对酶的活性中心进行了模拟,而且考虑了活性中心的周围环境对其影响。这类催化剂相对容易制备,可以根据需要制备不同微环境的催化剂,是一个重要的发展方向。 2.在上述结论的基础上,以交联氯甲基化聚苯乙烯(大孔树脂)为载体固载不同的氨基酸希夫碱过渡金属配合物,研究其对烯烃的分子氧催化氧化性能。 2.1 首次合成了交联聚苯乙烯键联的水杨醛半胱氨酸、赖氨酸希夫碱二元过渡金属配合物,研究了它们在不同条件下对环己烯的催化氧化性能。研究证明,高分子担载的氨基酸希夫碱二元过渡金属配合物催化分子氧氧化环己烯的主要氧化产物是2-环己烯-1-醇和2-环己烯-1-酮。 2.2 在上述研究的基础上,首次合成了交联氯甲基化聚苯乙烯担载的水杨醛赖氨酸水杨醛、乙二醛希夫碱三元过渡金属配合物,研究了它们在不同条件下对环己烯的催化氧化性能。实验证明,交联聚苯乙烯担载的水杨醛赖氨酸水杨醛、乙二醛希夫碱三元过渡金属配合物对环己烯催化分子氧氧化的主要氧化产物是 摘要 旦旦旦旦鱼鱼鱼鱼鱼鱼鱼旦鱼鱼.旦 2一环己烯一1一酮。 3首次合成了四种大孔弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂(D380)担载的梳型 接枝希夫碱过渡金属配合物,研究了它们在不同条件下对环己烯的催化氧化性 能。实验证明,梳型接枝希夫碱过渡金属配合物催化分子氧氧化环己烯的主要产 物是2一环己烯一1一酮。 4.研究了不同条件下高分子担载希夫碱过渡金属金属配合物对苯乙烯、1一癸 烯、1一十二烯的催化氧化性能。研究证明,催化分子氧氧化苯乙烯的主要氧化产 物是苯甲醛和环氧苯乙烷,催化分子氧氧化1一癸烯的主要氧化产物是1,2一环氧癸 烷,催化分子氧氧化1一十二烯主要氧化产物是1,2一环氧十二烷。


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