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《西北师范大学》 2004年
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微波辐射下有机硼试剂、卤代芳烃的偶联及酚的乙酰化反应研究

张玉全  
【摘要】: 有机金属化合物催化的化学反应是有机合成化学研究的重要领域之一,偶联反应是有机合成中用于形成C-C、C-N、C-O、C-S、C-B等键的有效手段。近年来,有机金属化合物已大量用于催化偶联反应中,其催化性能具有活性高,选择性好等特点。目前,卤代烃与不饱和烃的偶联反应和有机硼试剂与酰卤和卤代烃的偶联反应已成为有机合成的研究热点,此类反应可用铁、钴、镍、钌、铑、钛、锆、锡、铟、锂等多种有机金属化合物来催化,用于形成含饱和或不饱和C-C键的化合物,并已在天然产物、液晶、具有生理活性物质和手性化合物的合成中应用。 本论文主要探索了微波辐射条件下四苯硼钠与羧酸酐、苯基硼酸与苄基卤、芳卤与端烯化合物在Pd(Ⅱ)配合物催化下的偶联反应研究和酚与乙酸酐反应研究。论文首次报道了微波辐射下,有机硼试剂四苯硼钠与羧酸酐,苯基硼酸与苄基卤化合物,芳卤与端烯化合物的偶联反应,合成了十种不对称的芳酮,九种二芳基甲烷类化合物,七种乙烯类化合物,提供了有机硼试剂四苯硼钠与羧酸酐,苯基硼酸与苄基卤,芳卤与端烯偶联反应快速、简便、高选择性的方法,拓宽了微波促进过渡金属催化下的有机合成反应,扩大微波辐射技术在有机合成中的应用;同时,我们研究了酚与乙酸酐反应,合成了十种酯类化合物,获得了满意的结果。 本论文分为五章: 第一章:有机硼酸及有机硼酸盐在有机合成中的研究进展 本章中我们综述近年来有机硼酸及有机硼酸盐在有机合成中的研究进展,主要介绍了芳基硼酸、烷基硼酸以及芳基硼酸盐、烷基硼酸盐在有机合成中的应用。 第二章:微波辐射下Pd(Ⅱ)配合物催化NaBPh_4与羧酸酐的偶联反应研究 本章中我们在微波辐射条件下,研究了PdCl_2(PPh_3)_2催化NaBPh_4与羧酸酐偶联反应,合成出了十种不对称芳酮,并分别考察了微波辐射功率、辐射时间、溶剂和原料配比等因素对反应的影响,优选出了较佳的反应条件,并根据文献及实验结果,讨论了可能的反应机理。 第三章:微波辐射下Pd(Ⅱ)配合物催化苯基硼酸与苄基型卤化物的偶联反应研究 本章中我们在微波辐射条件下,研究了PdCl_2(PPh_3)_2催化苯基硼酸与取代的 卤化节SLlzuki偶联反应,合成了九种不对称二芳基甲烷类化合物;并分别考察 了原料酒己比、微波辐射功率、辐射时间和碱等多种因素对该反应的影响,从而优 选出较佳的反应条件,通过现代波谱分析表征了其结构,并根据文献及实验结果, 讨论了可能的反应机理。本文首次将微波辐射技术应用于PdclZ(P Ph3):催化有机 硼试剂苯基硼酸与节基卤化物的suzulci偶联反应中,实现了有机硼试剂与sp, 杂化碳的偶联,扩大了Suzuki偶联反应的研究领域。 第四章:微波辐射下Pd(II)配合物催化端烯与芳卤偶联反应研究 本章中我们在微波辐射条件下,研究了PdclZ(P Ph3):催化端烯与芳卤的偶联 反应,合成出了七种乙烯基化合物;并分别考察了微波辐射功率、辐射时间、原 料配比、和PTc等因素对反应的影响,优选出了较佳的反应条件,并根据文献 及实验结果,讨论了可能的反应机理。 第五章:微波辐射下酚与乙酸配酞化反应研究 本章中我们在微波辐射条件下,研究了酚与乙酸配反应,合成出了十种不同 乙酸芳酷,并分别考察了微波辐射功率、辐射时间和原料配比等因素对反应的影 响,优选出了较佳的反应条件。
【学位授予单位】:西北师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2004
【分类号】:O621.2

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【共引文献】
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