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《西北师范大学》 2005年
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无溶剂合成香豆素衍生物

于金兰  
【摘要】:大多数有机反应需要在有机溶剂中进行,在溶剂中反应物分子能均匀分散、稳定交换能量。但是,大多数的有机溶剂易挥发、易燃、有毒、污染环境且难以回收,这就增加了生产的危险性和毒害性,同时也增大了生产成本。故有溶剂参与的有机反应有明显的缺点,因而,对无溶剂有机反应进行研究具有重要的实践意义和广泛的应用前景。无溶剂反应,由于反应中没有溶剂分子参与,反应体系不同于溶液中,反应物的局部浓度提高,增加了反应速率,大多反应在固态下进行,反应分子有序排列,提高了反应的选择性和收率,同时,由于操作简单,可利用简单机械研磨、微波辐射和超声波辐射等手段加速反应,因此是一种较理想的合成方法。 随着组合化学在药物研制和开发中的应用和发展,聚合物支载的合成技术也得到了快速拓展,聚合物支载的试剂参与的有机合成反应比相应的小分子合成体系有独特的优越性:能通过过滤除去过量的低分子试剂和副产物,大大简化反应操作;有些不稳定和有毒性的试剂支载于聚合物上,其稳定性和安全性大大提高;提高试剂的选择性,利用高分子空间立体效应,在高分子骨架上引入特定的光学结构,进行不对称合成与拆分。 香豆素衍生物不仅具有许多的生理活性,如:抗菌、抗凝血、抗过敏和降压,特别是某些衍生物具有抗HIV活性和抗肿瘤活性,更为重要的是它们具有优异的光学特性,是很好的荧光增白剂、激光染料、荧光探针及非线性光学材料。若在香豆素母体结构上引入不同的功能基团,如:有广泛生物活性的1,3,4-噻二唑,1,3,4-噁二唑,硫脲等生物活性基团,有可能增加香豆素类衍生物分子结构上的刚性和稳定性,以期增加这类分子的生物活性和提高其荧光效率和激光量子效率等光学性能。 本文以香豆素-3-羧酸为起始原料,使用无溶剂室温研磨、微波辐射,聚合物支载试剂等方法设计合成了多个系列的新型香豆素类衍生物。 本论文分三个部分: 第一部分:无溶剂条件下,利用机械室温研磨,高产率地合成了N-芳基-香豆素-3-酰胺;香豆素-3-甲羧芳酯;在PEG-400存在下将香豆素-3-甲酰氯与硫氰酸钾混合研磨得到中间体香豆素-3-甲酰基异硫氰酸酯,该中间体与各种芳胺一起研磨得到了N-(香豆素-3-甲酰基)-N’-芳基硫脲。首次利用廉价的湿高锰酸钾作为氧化剂,在室温无溶剂条件下,采用研磨方法,将N-(香豆素-3-甲酰基)-N’-芳基硫脲转化为相应的N-(香豆素-3-甲酰基)-N’-芳基脲,该法反应条件温和、操作简单、且产率高。
【学位授予单位】:西北师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2005
【分类号】:TQ251

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【引证文献】
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【参考文献】
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【共引文献】
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中国重要会议论文全文数据库 前10条
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9 张辉;周小刚;张武军;刘可;张中明;王朝斌;陈贵明;;除草剂对油菜田杂草群落结构影响研究[A];植物保护科技创新与发展——中国植物保护学会2008年学术年会论文集[C];2008年
10 赖强;卢远全;周萍;李红梅;何华健;;四川中部丘陵地区农田杂草发生调查及治理对策[A];植物保护科技创新与发展——中国植物保护学会2008年学术年会论文集[C];2008年
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中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 刘晓云;硫酸肟酯类化合物的合成及其除草活性研究[D];华中农业大学;2010年
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10 张曼玉;激发态质子转移型新化合物的合成与性质研究[D];天津理工大学;2010年
【同被引文献】
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【相似文献】
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5 胡明明;罗丹明及香豆素衍生物新功能荧光染料的研究[D];大连理工大学;2012年
6 毛魏魏;新型香豆素类衍生物的合成及其抗乳腺癌、抗HIV的活性研究[D];华南理工大学;2010年
7 肖川;香豆素和嘌呤核苷类化合物的合成及其生物活性的研究[D];吉林大学;2012年
8 章维华;新型香豆素类化合物的合成及其抑菌活性研究[D];南京农业大学;2010年
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2 姜振举;香豆素衍生物的合成、光学性质及其作为金属离子荧光探针的应用研究[D];山东大学;2012年
3 张新乐;香豆素衍生物的合成及其生物活性研究[D];郑州大学;2012年
4 田秀娟;具有生物活性的香豆素衍生物的合成与表征[D];东华大学;2014年
5 黄安邦;具有抗肿瘤活性的新型香豆素衍生物合成和活性研究[D];华中师范大学;2012年
6 李杰;持久性有机污染物荧光标记物的设计与合成[D];湖南大学;2013年
7 何振兴;吡喃并香豆素衍生物的合成方法研究[D];浙江大学;2010年
8 王建军;绿色化学法合成几类有机碳氮(氧)化合物[D];陕西师范大学;2008年
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