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《西北师范大学》 2006年
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2-芳甲酰亚胺基-3-芳基-1,3-噻唑啉衍生物的合成研究

王芳  
【摘要】: 众所周知,大部分有机反应是在有机溶剂中进行的,而大多数有机溶剂易燃、易挥发、有毒,且废液无论是回收还是排放都会对环境造成一定的污染。随着人们对生存环境的日益重视,以水作为溶剂的有机反应的研究越来越受到人们的关注,这是由于水作为反应介质,具有价廉、易得、不可燃、无污染等优点,具有有机溶剂无可取代的优越性。 另外,对微波辐射无溶剂有机反应的研究也具有重要的理论和实践意义。微波辐射无溶剂反应,由于反应中没有溶剂分子的参与,反应在固态下进行,反应物的局部浓度提高和反应分子的有序排列增加了反应速率,提高了反应的选择性和收率。同时,微波辐射下的无溶剂有机反应具有操作简单、无有机溶剂污染等优点,是一种较理想的合成方法。 综上所述,在水介质中合成和微波辐射无溶剂合成目标化合物,是绿色化学的思路,符合绿色合成的要求,基本解决了合成中使用有机溶剂对环境造成的污染问题。 本论文共分两大部分: 第一部分:2-芳甲酰亚胺基-3-芳基-4-甲基/苯基-1,3-噻唑啉衍生物的合成。 系列Ⅰ:首先合成关键中间体N-芳基-N’-苯甲酰基硫脲,以此中间体为原料,回流条件下分别与α-溴代丙酮、α-溴代苯乙酮反应,合成了12种新型的2-苯甲酰亚胺基-3-芳基-4-甲基/苯基-1,3-噻唑啉化合物(2a~21)。 系列Ⅱ:以5-芳基-2-呋喃甲酰氯为原料,在水溶液中与硫氰酸铵、芳胺在苄基三乙基氯化铵(TEBA)存在条件下反应,合成中间体N-芳基-N’-(5-芳基-2-呋喃甲酰基)硫脲,此中间体不经分离直接与α-溴代丙酮或α-溴代苯乙酮反应,合成了22种新型的2-(5-芳基-2-呋喃甲酰亚胺基)-3-芳基-4-甲基/苯基-1,3-噻唑啉化合物(Ⅳ~Ⅴ)。此法与传统方法相比较具有反应条件温和、反应时间短、操作简单、无污染等诸多优点。 系列Ⅲ:首先合成关键中间体N-芳基-N’-(2-苯并呋喃甲酰基)硫脲,以此中间体为原料,在微波辐射Al_2O_3支载条件下分别与α-溴代丙酮、α-溴代苯乙酮反应,合成了20种新型2-(2-苯并呋喃甲酰亚胺基)-3-芳基-4-甲基/苯基-1,3-噻唑啉化合物(4a~4t),产物的结构和反应机理得到了单晶X射线衍射实验的证实。并分别考察了原料配比、微波辐射功率和辐射时间等多种因素对反应的影响,从而优选出了最佳反应条件。 第二部分:N-芳基-2-苯并呋喃甲酰胺和N,N’-二芳基-2-硝基-1,4-苯二氧基二乙酰胺的绿色合成。 系列Ⅲ_1~Ⅲ_(13):在无溶剂微波辐射条件下,2-苯并呋喃甲酰氯和等当量的各种芳胺快速定量地反应得到N-芳基-2-苯并呋喃甲酰胺。系列Ⅳ_1~Ⅳ_(12):在无溶剂条件下,2-硝基-1,4-苯二氧基二乙酰氯与两倍当量的各种芳胺在室温下研磨反应得到N,N’-二芳基-2-硝基-1,4-苯二氧基二乙酰胺。这些方法与传统溶液法相比具有无有机溶剂污染、反应速度快、产率高和后处理简单等诸多优点。 用元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱和碳谱表征了以上几个系列化合物的结构,并对波谱数据进行了分析。
【学位授予单位】:西北师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2006
【分类号】:O626

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