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《新疆大学》 2008年
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5-硫代-L-艾杜糖及硫代糖苷的合成

高建芳  
【摘要】: 在糖分子中用硫取代氧得到的一类化合物,叫硫代糖。硫代杂糖和硫代糖苷都属于硫代糖。硫代杂糖是将糖吡喃环或呋喃环中的氧原子用硫原子代替而形成的一类糖化合物。自然界发现的和人工合成的一些硫代杂糖都表现出良好的生物活性。本文以无水D-葡萄糖为原料,合成了5-硫代-L-艾杜吡喃糖,对其合成路线进行了改进,提高了5-硫代-L-艾杜吡喃糖的合成产率。并通过对培养出的系列中间体的单晶结构分析,纠正了文献报道的构型错误,很好地论证了它们的结构。 硫代糖苷在碳水化合物化学和糖生物学上起着重要的作用。天然香豆素类化合物具有重要的生物和药理活性,如抗高血压、抗凝血、抗真菌、抗细菌、降血糖、抗病毒和抗癌等生物活性。特别是某些衍生物具有抗HIV活性和抗肿瘤活性,而备受国内外学者的关注。鉴于此,我们将全乙酰化巯基糖与溴甲基取代的香豆素反应,制得一系列未见文献报道的硫代糖苷。所有新化合物的结构均经IR, 1H NMR和元素分析得以证实。 本论文的主要工作 1以无水D-葡萄糖为原料,合成了全乙酰化的5-硫代-L-艾杜吡喃糖;对其合成路线进行了改进。 2将1-硫代糖和溴甲基取代的香豆素反应,合成了一系列含有香豆素的硫代糖苷衍生物。 本论文的创新点 1改进了全乙酰化的5-硫代-L-艾杜吡喃糖的合成路线; 2在合成5-硫代-L-艾杜吡喃糖时,通过对其中间体单晶结构的分析,发现了文献报道的构型错误; 3将1-硫代糖和具有较强生物活性的香豆素经SN2取代反应,合成了一系列未见文献报道的含有香豆素片断的硫代糖苷衍生物,预期可能有较好的生物活性。
【学位授予单位】:新疆大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2008
【分类号】:O621.3

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【参考文献】
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1 祁刚;;溴甲基取代的香豆素的合成[J];安徽化工;2006年02期
2 祁刚;屠树滋;;3-溴代香豆素二甲双胍类化合物的合成[J];盐城工学院学报(自然科学版);2006年01期
3 韩莹,屠树滋,周卫芬,王秋娟;香豆素磺酰脲类化合物的合成及其降血糖活性研究[J];中国药科大学学报;2002年02期
4 祁刚,屠树滋,王秋娟,马琳;多取代香豆素磺酰脲类化合物的合成及其降血糖活性研究[J];中国药物化学杂志;2004年06期
【共引文献】
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1 何晓强;;香豆素的工业合成[J];安徽化工;2007年02期
2 李敏晶;付荣香;毛婕昕;;褐藻海带多糖的微波辅助提取工艺研究[J];安徽农业科学;2010年23期
3 王承志;吕士杰;芦晓静;徐俊杰;姜艳霞;;正交试验法优选海带多糖的最佳提取工艺[J];安徽农业科学;2011年35期
4 吴琼;;羧甲基化碱溶性银耳多糖的研究[J];长春大学学报;2009年10期
5 闫蒙钢;蒋业健;;蜂蜜与人体健康[J];化学教育;2011年03期
6 李敏晶;毛婕昕;付荣香;;DEAE-纤维素分离提纯海带硫酸多糖的研究[J];广东化工;2010年09期
7 沈琼;古练权;;生物活性香豆素类化合物的合成研究进展[J];广东药学院学报;2007年03期
8 付永强;薛志欣;夏延致;王士财;;高强度卡拉胶纤维的制备及性能测试[J];功能材料;2011年S3期
9 杨丽敏;赵夔;孙红起;赵国忠;杨广斌;田文;翁诗甫;张亮亮;王宇钢;鲁向阳;谢大弢;徐怡庄;张存林;吴瑾光;陈佳洱;;几种糖衍生物分子的THz光谱研究[J];光谱学与光谱分析;2008年05期
10 袁春桃;成奋民;郭振楚;;D-氨基葡萄糖及其衍生物金属配合物的研究进展[J];化工技术与开发;2007年02期
中国重要会议论文全文数据库 前4条
1 张亚敏;刘捷;王文;;皱皮木瓜多糖的单糖组成分析[A];河南省化学会2010年学术年会论文摘要集[C];2010年
2 杨定清;毛建霏;梁立;罗玲;;多功能酶标仪分光光度法测定香菇总糖含量[A];四川省第十一次环境监测学术交流会论文集[C];2010年
3 杨丰榕;高建平;;党参多糖的分离纯化及药理活性研究[A];第十届全国药用植物及植物药学术研讨会论文摘要集[C];2011年
4 贺珂;潘志东;王燕民;;魔芋葡甘聚糖的机械激活效应[A];第八届全国颗粒制备与处理学术和应用研讨会论文集[C];2007年
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1 聂永心;黄伞子实体多糖的分离纯化、结构鉴定及生物活性的研究[D];山东农业大学;2011年
2 王晓黎;水杨酸对黄瓜幼苗碳代谢的调节机制[D];内蒙古农业大学;2011年
3 潘志东;矿渣水泥和魔芋葡甘聚糖的振动机械力化学效应[D];华南理工大学;2011年
4 罗建光;鲍氏层孔菌菌丝体多糖分离纯化、结构鉴定及其生物活性的研究[D];南京农业大学;2010年
5 罗光恩;高含水量废弃生物质水热降解工艺及其资源化利用研究[D];浙江大学;2011年
6 任群翔;氨基葡萄糖/壳寡糖稀土配合物的合成、表征及抗氧化性能研究[D];东北大学;2009年
7 王小明;糖缀合物的合成及其除草活性研究[D];吉林大学;2006年
8 王锋;黑花生衣色素的研究[D];湖南农业大学;2007年
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10 郭华;高档茶籽油的提取及茶籽综合利用技术研究[D];湖南农业大学;2007年
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1 陶俊;油茶籽多糖分离纯化及降脂机理的研究[D];安徽农业大学;2010年
2 史慎德;L-薄荷基-β-D-吡喃糖苷及保护的D-半乳糖基(α1→2)-D-葡萄糖苷的合成研究[D];湘潭大学;2010年
3 李健;味精废水用于金针菇液体发酵培养的研究[D];长春工业大学;2010年
4 况丽琴;具有抗肿瘤活性的Solasodine结构修饰研究[D];华东理工大学;2011年
5 朱清清;表面活性对土壤中重金属污染的去除研究[D];东华大学;2011年
6 李湘广;新型Carbopyronine荧光探针的设计及合成研究[D];西北大学;2011年
7 李冠楠;黑木耳多糖的提取及工业技术研究[D];吉林大学;2011年
8 徐静;甘草次酸及乙酰甘草次酸的制备和纯化研究[D];兰州理工大学;2011年
9 冯峰;巴戟天寡糖成分研究[D];广州中医药大学;2011年
10 马玉凤;少毛北前胡中有效成分的药代动力学研究[D];兰州大学;2011年
【二级参考文献】
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1 曹秋娥,徐其亨;四个香豆素磺酰氯衍生物的合成及其荧光性能的研究[J];高等学校化学学报;1994年05期
2 钱桐荪;口服降糖药的合理应用及进展[J];世界临床药物;2004年04期
3 苏砚溪,杨纪清;对乙酰氨基苯磺酰氯的合成工艺改进[J];河北师范大学学报;2002年02期
4 徐淑永,曾和平,魏传晚,王晓娟,谢彦;生物活性香豆素的研究进展[J];合成化学;2004年04期
5 韩莹,屠树滋,吉念宁;香豆素磺酰脲类化合物降血糖活性的定量构效关系研究[J];计算机与应用化学;2004年05期
6 韩莹,屠树滋,周卫芬,王秋娟;香豆素磺酰脲类化合物的合成及其降血糖活性研究[J];中国药科大学学报;2002年02期
【相似文献】
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1 于宗河;葡萄糖生涯之二——入身体 小肠显神通[J];中国食品;1985年06期
2 赵玉莲;;调味品生物化学基础讲座(续二)[J];上海调味品;1986年04期
3 ;淀粉制葡萄糖的基本原理是什么?[J];发酵科技通讯;2006年03期
4 黄本立;;淀粉糖制造的理论与实际[J];化学世界;1953年08期
5 郑秉和;;以工业葡萄糖代糊精配制合脂砂[J];中国铸造装备与技术;1973年04期
6 刘景瑶;朱晋昌;蒋丽金;;用NMR研究D-葡萄糖在碱性溶液内的行为[J];化学学报;1983年04期
7 贺志峰;;桃李不言 下自成蹊——记河北葡萄糖厂优秀共产党员佟毓芳[J];中国核工业;1998年04期
8 張滂;胡昌明;;内醚糖——Ⅶ.关于2,3-内醚-D-阿罗糖吡喃甙转化为3,6-内醚-D-葡萄糖吡喃甙的实驗証据[J];化学学报;1963年03期
9 ;木屑水解制造葡萄糖初步试车经过[J];浙江化工;1959年06期
10 虞悝;汪靓;余爾穀;包德媺;官希玲;許文思;童村;;玉米粉及續加葡萄糖代替乳糖發酵青黴素[J];微生物学报;1958年04期
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1 高迪;薛敏;彭军霞;刘静;晏妮;房喻;;含直链葡萄糖的LS型胆固醇衍生物的胶凝行为及其凝胶性质[A];中国化学会第十二届胶体与界面化学会议论文摘要集[C];2009年
2 杨勇;林宏;徐烨;孟琦;李和兴;李辉;;化学镀法制备Ni-P@SiO_2催化剂用于葡萄糖加氢反应[A];第七届全国催化剂制备科学与技术研讨会论文集[C];2009年
3 姚华;乔富强;张中文;任晓明;申若苹;王惠川;;微量元素锰与铬在动物机体内的生物学功能[A];中国畜牧兽医学会家畜内科学分会2009年学术研讨会论文集[C];2009年
4 王宪龙;魏金建;周成合;;糖双三唑磺胺新化合物的合成及其诺氟沙星超分子抗菌药物研究[A];大环化学和超分子化学的新发展——当前学科交叉的一个重要桥梁——中国化学会全国第十五届大环化学暨第七届超分子化学学术讨论会论文摘要集[C];2010年
5 丁红;马健飞;张靖华;李志明;樊怡;;高糖、PKC对体外培养的大鼠腹膜间皮细胞葡萄糖转运蛋白1调节作用的研究[A];“中华医学会肾脏病学分会2004年年会”暨“第二届全国中青年肾脏病学术会议”论文汇编[C];2004年
6 华军益;叶武;毛威;胡敏勇;陈申杰;杨兵生;黄兆铨;;高浓度葡萄糖和低密度脂蛋白对血管内皮细胞的协同损伤及NO释放的影响[A];2004年浙江省心血管病学学术年会论文汇编[C];2004年
7 杨玉梅;张显;于蓉;于远;;西瓜不同种质资源糖分积累规律的研究[A];中国园艺学会第十届会员代表大会暨学术讨论会论文集[C];2005年
8 罗国春;梁真;呼庆红;柴杰;李明政;阎德文;李海燕;;那格列奈-静脉葡萄糖胰岛素释放试验评价2型糖尿病患者第一时相分泌功能[A];2006年中华医学会糖尿病分会第十次全国糖尿病学术会议论文集[C];2006年
9 朱萍;汤颖;薛青松;路勇;;微波辅助的CuCl_2路易斯酸催化纤维素水解[A];第十一届全国青年催化学术会议论文集(上)[C];2007年
10 何红波;张威;解宏图;刘宁;张旭东;;不同数量氮素供给对黑土氨基糖动态的影响[A];中国土壤学会第十一届全国会员代表大会暨第七届海峡两岸土壤肥料学术交流研讨会论文集(上)[C];2008年
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1 河北省畜牧站 王银钱 行唐县九口子乡政府 孟振平 张天吉 张拴马;新生野仔猪低血糖症的诊治[N];河北科技报;2006年
2 健康时报实习记者  张洋洋;以蜜代糖更保健[N];健康时报;2006年
3 彤宇;膜分离淀粉糖生产线投产[N];吉林日报;2006年
4 高春奇;奶牛饲料致病防治方法[N];云南科技报;2007年
5 郑州牧专教授 陈晋元;猪轮状病毒病的临床诊断与防治[N];河南科技报;2008年
6 中国医科院药用植物研究所研究员 郭伽;嚼口香糖帮你延年益寿[N];健康报;2008年
7 中国食品添加剂和配料协会 尤新;酸水解淀粉糖浆[N];中国食品报;2008年
8 特约记者 王树声 米新强;山东“玉米化工”年加工超百万吨[N];中国化工报;2005年
9 鄢盛恺 程歆琦 李君;何谓OGTT试验[N];健康报;2006年
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1 原公强;高浓度葡萄糖对培养的人视网膜微血管内皮细胞屏障功能的影响[D];青岛大学;2006年
2 黄丹丹;神经酰胺在高浓度D-葡萄糖诱导的人脐静脉内皮细胞凋亡中的作用[D];中南大学;2007年
3 李玲;葡萄糖和谷氨酰胺代谢优化的无血清悬浮流加培养及过程中多参数联合控制[D];第四军医大学;2005年
4 赵舒武;缺氧对神经干细胞的损伤及EPO、葡萄糖对其保护作用的实验研究[D];山东大学;2006年
5 于代华;吸入麻醉剂对健康志愿者脑血流和能量代谢的显像研究[D];第四军医大学;2005年
6 王煜;二甲双胍对高游离脂肪酸和高糖所致大鼠胰岛β细胞及HIT-T15细胞胰岛素抵抗的改善作用初探[D];四川大学;2005年
7 权国波;小分子糖类对人红细胞的冰冻干燥保护研究[D];中国人民解放军军事医学科学院;2007年
8 娄桂予;人法尼酯X受体基因转录调控的研究[D];第三军医大学;2007年
9 史建国;微生物发酵过程还原糖光度传感器的研究[D];山东大学;2006年
10 许本静;糖类模板下介孔氧化铝的合成、表征及其催化应用研究[D];中国石油大学;2007年
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1 高建芳;5-硫代-L-艾杜糖及硫代糖苷的合成[D];新疆大学;2008年
2 陈敬德;烷基糖苷的合成研究[D];浙江大学;2005年
3 李兆华;葡萄糖诱导小鼠早期胚胎发育阻滞机理的研究[D];延边大学;2004年
4 王诗男;α-MSH对大鼠下丘脑葡萄糖敏感神经元活动的调制作用[D];青岛大学;2011年
5 李东军;微波条件下淀粉酸水解制备葡萄糖的研究[D];中国农业大学;2005年
6 王峻峰;乳酸左氧化氟沙星葡萄糖注射液有关物质及含量测定方法学研究[D];山西医科大学;2009年
7 杨玉岭;淀粉转化生产葡萄糖的工艺优化研究[D];江南大学;2005年
8 袁显文;新生儿疼痛评估及其干预措施探讨[D];青岛大学;2006年
9 孙彦;葡萄糖对大鼠骨髓破骨细胞分化及活性的影响[D];山西医科大学;2007年
10 吴异兰;川芎嗪对高糖诱导的人肾小管上皮细胞转分化及细胞外基质分泌的影响[D];福建医科大学;2009年
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