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《新疆大学》 2010年
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芳环桥连的双糖基假酰胺的合成及其性质研究

陈红梅  
【摘要】: 糖化学是一门古老而又年轻的学科,在很多方面发挥着重要的作用。在医药方面,糖基的引入可以改变药物分子在体内的分配系数,使其更容易穿透生物组织膜,促进药物的吸收,提高生物利用度,还可降低药物的毒副作用。硫脲类化合物具有抗菌、抗癌、消炎、抗病毒、抗结核、杀虫等生物活性,同时对麻风、风湿、疟疾、天花、结核和某些肿瘤有一定的抑制作用;胍基化合物作为具有生物活性的有机碱之一,在生理的pH介质中就能质子化,形成带正电荷的基团,通过静电荷与底物在生物体内相互作用,参与多种生理过程。一些含有胍基的小分子具有抗病毒、抗炎症、降血压、降血糖等生理功能,从而使胍基成为药物设计和药物分子结构改造的常用基团。因此,探索硫脲类、胍类化合物的新功能,设计新的硫脲类、胍类化合物,已成为有机化学及相关领域研究的热点。 本论文以异头碳糖基异硫氰酸酯和非异头碳异硫氰基糖为原料,与间苯二胺盐酸盐在氮气保护下,合成了一系列新的糖基硫脲,进一步对其进行脱保护得到脱乙酰基的糖基硫脲。然后选择三种乙酰基保护的糖基硫脲与2-氨基4/6-取代芳基噻唑反应,得到一系列双糖基双胍类化合物。本论文还选择了两个代表性化合物,通过1H NMR谱初步研究了其对HSO4-, AcO-, F-, Cl-, Br-, I-等六种阴离子的识别作用,并对化合物进行了PTP1B抑制活性测试。所有新化合物的结构均经IR,1H NMR和元素分析得以证实。 本论文的主要工作 1.异头碳糖基异硫氰酸酯与非异头碳异硫氰基糖的合成; 2.异头碳糖基异硫氰酸酯、非异头碳异硫氰基糖分别与间苯二胺盐酸盐在CHCl_3中氮气保护下反应, 1,3-双{N-[(全乙酰化糖-1(6/5)-基]硫代亚脲基}苯,并在CH_3OH/CH_3ONa作用下脱除保护基团; 3.选择了三种双糖基双硫脲与2-氨基4/6-取代芳基噻唑在HgO/CH_3CN体系中,以4A分子筛为催化剂,合成1,3-双[N-(4/6-取代芳基噻唑-2-基)-N′-(全乙酰化糖-1-基)胍基]苯。 4.选择两个代表性化合物,通过~1H NMR初步研究了其对HSO_4~-, AcO~-, F~-, Cl~-, Br~-, I-~等六种阴离子的识别作用。 5.对合成的化合物进行了PTP1B活性测试,结果表明,大部分化合物具有良好的抑制活性。
【学位授予单位】:新疆大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2010
【分类号】:O622

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【参考文献】
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