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《新疆大学》 2010年
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6-氟-2-取代-4-色满酮的合成研究

周树宝  
【摘要】: 4-色满酮类化合物具有广泛的生物活性,如抗血小板聚集、抗炎、抗真菌、酶抑制、抗心律不齐、抗雌激素、抗氧化和抗肿瘤等活性,它的还原产物色满类化合物也是一类重要的医药中间体。含氟有机化合物具有较高的脂溶性和疏水性,能明显改善化合物的生物活性,因此,含氟4-色满酮的合成是色满酮类药物中间体的一个重要发展方向。具有生物活性的4-色满酮多数具有手性。近年来,合成立体结构专一的4-色满酮也已成为该领域的研究热点。 本文以5-氟-2-羟基苯乙酮为原料,采用两种不同的催化体系,分别合成了6-氟-2-烷基-4-色满酮和6-氟-2-芳基-4-色满酮两类化合物。反应条件温和,产率较高。另外,选择6-氟-2-苯基-4-色满酮为研究对象,对其不对称反应产物:(2R)-6-氟-2-苯基-4-色满酮的合成方法进行了探索。所得产物结构经IR,1H NMR,13C NMR和HRMS谱证实。 本论文的主要工作: 1.以5-氟-2-羟基苯乙酮为原料,四氢吡咯为催化剂,乙醇为溶剂,回流条件下合成了6-氟-2-烷基-4-色满酮类化合物; 2.以5-氟-2-羟基苯乙酮为原料,四氢吡咯为催化剂,乙醇为溶剂,室温反应得到中间体2′-羟基查尔酮,进而在BF3·OEt2催化条件下,发生分子内氧杂Michael加成反应,合成了6-氟-2-芳基-4-色满酮类化合物; 3.以5-氟-2-羟基苯乙酮为原料,分别在四种有机小分子手性催化剂作用下,乙醇为溶剂,与苯甲醛室温反应,生成6-氟-2-苯基-4-色满酮,对其不对称合成方法进行了探索; 4.对6-氟-2-烷基/芳基-4-色满酮的荧光活性进行了测试,讨论了不同基团对化合物荧光活性的影响。
【学位授予单位】:新疆大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2010
【分类号】:TQ463.2

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