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《新疆医科大学》 2009年
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异常黑胆质成熟剂活性组分及其抑制HL-60细胞增殖作用的研究

木拉提·克扎衣别克  
【摘要】:目的: 异常黑胆质成熟剂(国家发明专利№:C082130082.8)是维吾尔医复方制剂,由破布木(Cordia dichotoma Forst.)、红枣(Ziziphus jujuba Mill.)、甘草(Glycyrrhiza uralensis Fisch.)、牛舌草(Anchusa italica Retz.)、小茴香(Foeniculum vulgare Mill.)、地锦草(Euphorbia humifusa Willd.)等药材组成,用于治疗由异常黑胆质所导致的肿瘤、糖尿病和心血管疾病等。现代研究已证实,异常黑胆质成熟剂可清除自由基、保护羟自由基引发的DNA氧化损伤和线粒体氧化损伤等,具有较强的抑制HepG2细胞体外生长、抑制HepG2细胞DNA、RNA和蛋白质生物合成等作用。本文目的在于研究异常黑胆质成熟剂的化学组分并测定主要组分含量,以评价异常黑胆质成熟剂的物质组成;进一步确定异常黑胆质成熟剂的体外抗癌有效部位;以及评价复方中各单味药体外抗癌作用;研究适于工业化生产的异常黑胆质成熟剂不同提取物的制备方法;建立异常黑胆质成熟剂有效部位色谱分析方法并评价异常黑胆质成熟剂有效部位的主要化学成分。 方法: 1.通过对异常黑胆质成熟剂化学成分的系统预试,初步确定异常黑胆质成熟剂所含化学成分的种类;以芦丁为对照品,采用NaNO2-Al(NO3)3-NaOH比色法测定总黄酮含量;以没食子酸为对照品,采用Folin-Ciocalteu比色法测定总酚含量;以葡萄糖为对照品,采用苯酚-硫酸法测定总糖含量;以甘草酸铵为对照品,采用香草醛-高氯酸法测定总皂苷含量;采用重量法测定总生物碱含量。 2.从异常黑胆质成熟剂中提取四种提取物即Extr-1、Extr-2、Extr-3和Extr-4。其中Extr-1、Extr-2和Extr-3三种提取物的制备采用大孔吸附树脂法,Extr-4的制备采用聚酰胺法;用TLC以及化学成分单项预试等方法对四种提取物所含成分进行初步研究;测定其主要化学组分的含量并对这四种提取物对HL-60细胞增殖的抑制作用进行对比研究;测定Extr-4对HL-60细胞的IC50值;以Silicagel 60 F254为固定相,分别以固蓝B盐试剂(FBS)和茴香醛/硫酸试剂(AS)为显色剂,对异常黑胆质成熟剂的不同提取物进行TLC分析。 3.采用固相萃取法(Solid phase extraction,SPE)对Extr-4进行组分分离。具体操作为:SPE小柱以MeOH和水淋洗后备用。Extr-4溶解于40%MeOH后装于SPE小柱内,将样品减压抽干,所得流出液减压浓缩并干燥,作为第一组分,即SPE-p(未被SPE柱吸附的成分)。SPE小柱依次用0%、20%、40%、60%和80%MeOH进行梯度洗脱,所得洗脱液分别减压蒸发至干,即得SPE-0、SPE-20、SPE-40、SPE-60和SPE-80等干燥备用的五个组分。 将HL-60细胞接种于培养板中,其细胞浓度为0.1×106个/ml,分为7组,培养24h后第一组加入供试品溶剂,作为空白对照组,其余6组分别加入SPE-0、SPE-20、SPE-40、SPE-60和SPE-80待测溶液,样品在细胞培养基中最终浓度均为50μg/ml,将培养板置于37℃、CO2体积分数为5%的恒温孵箱中培养,于24h、48h和72h用台盼蓝染色法检测各组细胞存活率。为了确保实验结果的正确无误,重复进行两次试验。 4.运用ASE技术分别对组成异常黑胆质成熟剂的中各单味药进行提取。具体操作为:将各单味药粉碎成粉末,置于底部提前加入滤膜且已知重量的萃取池中,称重,关闭萃取池盖后将其固定在圆盘式传送装置上,依次以CH2Cl2和MeOH为提取溶剂,设定ASE提取方法参数,启动加速溶剂提取仪进行提取,提取完成后仪器自动停止,将提取液转移至已知重量的50ml圆底烧瓶中,于40℃水浴中旋转蒸发成浓浸膏,以空气流吹干,称重,即得各单味药(除刺糖外)的CH2Cl2和MeOH提取物。 取HL-60细胞,用细胞培养液调整细胞浓度为0.1×106个/ml,分为19组,每组设3个平行孔,培养24h后第一组加入96% EtOH 10.05μl,作为空白对照组、其余18个组依次加入九味药的CH2Cl2提取物和MeOH提取物的待测溶液各10.05μl,以使其在细胞培养基中的最终浓度各为100μg/ml,将培养板置于37℃、CO2体积分数为5%的恒温孵箱中培养24 h、48 h和72 h后用台盼蓝染色法检测细胞存活率,并在显微镜下观察其形态学变化。 以Silicagel 60 F254为固定相,分别以固蓝B盐试剂和天然产物/聚乙二醇试剂为显色剂,对异常黑胆质成熟剂的不同提取物及各单味药进行TLC分析。 5.对Extr-4和各SPE组分所含酚类化合物进行HPLC分析。色谱条件如下:色谱柱为Hypersil BDS-C18柱(4.0mm×250mm,5μm),美国安捷伦;保护柱为LiChospher? 100 RP-18(4.0 mm×4.0mm,5μm),德国惠普。检测波长为254nm,并在190~450nm范围内对样品进行紫外波长扫描。流动相由A(水-冰醋酸,pH2.8)和B(乙腈-冰醋酸,其中冰醋酸用量与A相等)组成,用前新鲜配制并超声脱气。样品梯度洗脱条件:0~60min,流动相B由15%线性递增至50%;60~70min,流动相B由50%线性递增至99%;70~75min,流动相B保持99%;75~76min,流动相B由99%线性递减至15%。流速:1.2ml/min,柱压:140~172巴。柱温:室温,进样量:10μl。 根据标准品、供试品和含标准品的供试品三者色谱图中相应色谱峰的保留时间和紫外光谱,对Extr-4和各SPE组分所含酚类化合物进行鉴定。 结果: 1.异常黑胆质成熟剂化学成分的系统预试结果表明异常黑胆质成熟剂含糖、皂苷、酚、黄酮、生物碱、香豆素和/或内酯、有机酸和氨基酸等成分,但鞣质、花青素、蒽醌和强心苷等化合物的预试结果呈阴性。 测定了异常黑胆质成熟剂中总黄酮、总酚、总糖、总皂苷和总生物碱含量。结果,芦丁浓度在0.011~0.130mg/ml范围内线性关系良好,检测限(LOD)为0.06μg/ml,定量限(LOQ)为0.18μg/ml。该方法加样回收率为95.1%~97.5%,精密度为1.34%,水提物和醇提物中总黄酮含量分别为1.62%和1.96%;没食子酸浓度在1.1~7.7μg/ml范围内线性关系良好,LOD为0.01μg/ml,LOQ为0.03μg/ml。该方法加样回收率为99.5%~104.8%,精密度为3.39%,水提物和醇提物中总酚含量分别为3.83%和2.15%;葡萄糖浓度在0.0023~0.0146mg/ml范围内线性关系良好,方法加样回收率为97.5%(n=9),精密度为1.86%(n=5),供试品总糖含量为57.99±1.36%(n=3);甘草酸铵浓度在0.0115-0.0577mg/ml范围内线性关系良好。该方法加样回收率为90.4%(n=5),精密度为1.14%(n=5),供试品总皂苷含量为4.69±0.08%(n=3);异常黑胆质成熟剂总生物碱含量至多不超过0.44%。 2.TLC以及化学成分单项预试结果提示Extr-1,Extr-3和Extr-4分别含糖、皂苷和酚类化合物,从Extr-2中也可检出皂苷和酚类化合物,但其皂苷类化合物的色谱斑点不如Extr-3明显,其酚类化合物的色谱斑点不如Extr-4明显。与Extr-1、Extr-2和Extr-3相比,Extr-4中属于酚类化合物斑点的颜色明显比Extr-2和Extr-3深,其酚类化合物斑点的数量也比Extr-2和Extr-3多。对Extr-1、Extr-3和Extr-4三种提取物主组分的定量实验结果显示,Extr-1总糖含量为51.4%±0.9%;Extr-3总皂苷含量为60.7%±0.1%;Extr-4总酚和总黄酮含量分别为33.3%±0.7%和13.9%±0.7%。由于Extr-2从未能检出特征性化学组分,故未对其化学组分进行定量。 与其他提取物相比,Extr-4(异常黑胆质成熟剂总酚提取物)能明显降低HL-60细胞存活率,其24 h、48 h和72 h IC50分别为105.7μg/ml、95.1μg/ml和72.3μg/ml。 3.体外抗癌活性试验表明,六个SPE组分均可抑制HL-60细胞的体外生长,其中SPE-40对HL-60癌细胞增殖的抑制作用最强。薄层板喷以NP/PEG后,SPE-p、SPE-0、SPE-20、SPE-40和SPE-60均显黄色斑点,SPE-80无黄色斑点。Extr-4和SPE-40与芦丁在相同位置显相同颜色的斑点。结果还显示,SPE-40黄色斑点数量明显多于其余五个组分。 4.运用ASE技术分别对组成异常黑胆质成熟剂的中各单味药进行提取。结果表明,九味药的CH2Cl2提取物除小茴香外均明显降低HL-60癌细胞的存活率。在所有MeOH提取物当中,只有甘草和地锦草等两味药MeOH提取物可降低HL-60癌细胞的存活率。各CH2Cl2提取物对HL-60细胞增殖的抑制作用均明显强于其相对应的MeOH提取物。对异常黑胆质成熟剂不同提取物及单味药的TLC分析结果表明,牛舌草、铁线蕨、地锦草和甘草含有酚类化合物,其中甘草尤其其CH2Cl2提取物显明显斑点。Extr-4与甘草在相同的位置显相同颜色的斑点。SPE-40薄层色谱中黄酮类化合物的斑点的颜色和位置与地锦草、铁线蕨、薰衣草相应斑点相同。 5.采用高效液相色谱二极管检测技术从异常黑胆质成熟剂中鉴定出8种酚类化合物,即咖啡酸、芦丁、异槲皮苷、异鼠李素-3-O-芸香糖苷、芹菜素7-O-葡萄糖苷、迷迭香酸、木犀草素和芒柄花素;从SPE-p中检出异槲皮苷和迷迭香酸;从SPE-0和SPE-20两个组分中均检出咖啡酸、异槲皮苷、芹菜素7-O-葡萄糖苷和迷迭香酸;从SPE-40中检出五种酚类化合物,即芦丁、异槲皮苷、异鼠李素-3-O-芸香糖苷、芹菜素7-O-葡萄糖苷和迷迭香酸;从SPE-60中检出异鼠李素-3-O-芸香糖苷、木犀草素和芒柄花素等三种酚类化合物。 结论: 1.对异常黑胆质成熟剂主要化学组分及其含量进行了系统研究,建立了异常黑胆质成熟剂总酚、总黄酮、总糖和总皂苷含量测定方法,对异常黑胆质成熟剂的物质组成进行了评价,研究方法及结果为异常黑胆质成熟剂的组分分离和质控方法提供了基础。研究发现,异常黑胆质成熟剂主要由糖类、皂苷类、酚类(包括黄酮)和少量生物碱组成,其含量由大到小的顺序依次为总糖、总皂苷、总酚、总生物碱,其中糖、皂苷和酚三者总重占总提取物重量的2/3。 2.从异常黑胆质成熟剂中提取了四种提取物,即Extr-1、Extr-2、Extr-3和Extr-4。化学组分的定性和定量结果提示提取物1、3、4分别为总多糖、总皂苷、总酚提取物,其制备方法简单,适于工业化生产。体外抗癌活性实验结果表明,四种提取物中酚类化合物与异常黑胆质成熟剂抑制癌细胞生长的作用之间存在着一定的相关性,而且Extr-4(异常黑胆质成熟剂总酚提取物)对HL-60癌细胞增殖的抑制作用明显强于Extr-1、Extr-2和Extr-3。 3.对总酚提取物进行进一步分离,得六个组分,其中固相萃取小柱以40%甲醇洗脱而得组分对HL-60癌细胞增殖的抑制作用最强,起作用具有时间依赖性。薄层色谱分析结果提示,该组分含有的黄酮类化合物的数量明显多于其余组分,说明黄酮类化合物很可能是异常黑胆质成熟剂活性组分或活性组分之一。 4.体外抗癌活性实验结果显示,破布木果、地锦草、铁线蕨、甘草、红枣、薰衣草、牛舌草和蜜蜂花等八味药的CH2Cl2提取物和甘草、地锦草两味药的MeOH提取物均能抑制HL-60癌细胞的增殖。各CH2Cl2提取物对HL-60细胞增殖的抑制作用均明显强于其相对应的MeOH提取物,提示弱极性有机组分的体外抗癌活性可能强于强极性有机组分的体外抗癌活性。研究结果还提示,弱极性有机组分的体外抗癌活性可能强于强极性有机组分的体外抗癌活性。根据TLC分析结果,异常黑胆质成熟剂活性部位中黄酮类化合物分别来自地锦草、铁线蕨、薰衣草、牛舌草、小茴香和蜜蜂花中,其酚类化合物至少部分来自甘草。 5.高效液相色谱分析结果证实,总酚提取物含咖啡酸、芦丁、异槲皮苷、异鼠李素-3-O-芸香糖苷、芹菜素7-O-葡萄糖苷、迷迭香酸、木犀草素和芒柄花素等酚类化合物,从总酚提取物中分离得到的活性组分SPE-40含芦丁、异槲皮苷、异鼠李素-3-O-芸香糖苷、芹菜素7-O-葡萄糖苷和迷迭香酸等酚类化合物。 总之,采用活性跟踪的方法,以异常黑胆质成熟剂为研究对象,以人急性早幼粒白血病细胞株HL-60细胞的存活率为指标,并结合主要组分的归属和含量,确定了异常黑胆质成熟剂的体外抗癌有效部位是总酚。
【学位授予单位】:新疆医科大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2009
【分类号】:R29;R733.7

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