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《烟台大学》 2019年
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樱桃中几种多酚类物质清除自由基机理研究

高子飞  
【摘要】:樱桃果皮与果肉中富含的天然多酚类活性物质,具有很高的抗氧化、抑菌、消炎等能力,这些活性物质在微生物发酵过程中通过不同程度的浸渍作用进入樱桃酒中,使樱桃酒成为集“易饮”、“滋养”、“保健”与一身的综合性果酒。本课题通过探究樱桃中多酚类活性物质清除自由基的抗氧化机理,判别不同物质之间的活性强弱,为在微生物发酵过程中有选择、有目的提高樱桃成酒中活性物质的含量及稳定性提供一定的理论、技术支撑。本课题主要研究了烟台不同品种樱桃抗氧化活性物质含量的差异并从量子化学的角度,利用密度泛函理论(Density Functional Theory,DFT)对已分离鉴定出的三大类14种多酚类物质清除自由基的抗氧化机理进行分析研究,同时也为研究多酚类物质抗氧化的机理提供了一种分析模型和理论依据,结论如下:(1)对先锋、红灯、早大果、美早等8种甜樱桃的基本理化指标和活性成分的含量进行测定并分析其与羟基自由基清除率的相关性,结果显示:不同品种樱桃的糖度、可滴定酸、pH值,Vc含量存在一定差异。早大果、黑珍珠樱桃总酚含量较高,均在62.00 mg/100g左右;总黄酮含量最高的樱桃为布鲁克斯,达到5.98 mg/g,总黄烷醇含量都在2.7 mg/g左右。不同樱桃品种总花色苷含量有明显差异,其中黑珍珠含量最高为57.12 mg/100g。对不同品种樱桃羟自由基清除率进行测定,布鲁克斯、黑珍珠樱桃的清除率最高,分别为59.18%、60.16%,清除率最低的为红灯樱桃,清除率为40.11%。对10个指标进行相关性分析,总糖含量与糖酸比、总酚、总黄酮、总黄烷醇、总花色苷呈现正相关,与羟自由基清除率呈显著正相关(P0.05),总黄烷醇与总黄酮呈显著正相关(P0.05);羟自由基清除率与糖酸比、总酚、总黄酮、总黄烷醇、总花色苷呈正相关,与总糖呈显著正相关(P0.05)。(2)利用密度泛函理论在M06-2X/6-311G++(d,p)水平上对樱桃中绿原酸(5-CQA)、新绿原酸(3-CQA)、隐绿原酸(4-CQA)、异绿原酸A(3.5-DICQA)四类酚酸类化合物在水相与气相中分别进行优化计算,探究其清除自由基的抗氧化机理。结果显示,四种绿原酸分子在气相中比水相环境中稳定性要高。通过分子的几何构型参数、酚羟基电荷分布、酚羟基解离能以及前线分子轨道能级图发现,绿原酸类化合物的主要活性位点分布在C_(5')、C_(5'')位置的酚羟基上。在水相与气相中,四种酚酸类化合物的抗氧化活性,3.5-DICQA活性最强,3-CQA、5-CQA、4-CQA活性依次降低。3-CQA、4-CQA、5-CQA三种绿原酸的抗氧化活性大小相近。研究结果与相关实验结果一致,证明本研究方法模型可用可行。(3)运用密度泛函的方法对樱桃中五种矢车菊素、芍药素及其衍生物类分子进行了优化计算。五种花色苷类化合物的综合抗氧化活性顺序为矢车菊-3-O-葡萄糖苷矢车菊-3-O-芸香糖苷矢车菊-3-O-槐糖苷芍药素-3-O-葡萄糖苷芍药素-3-O-芸香糖苷。五种花色苷类化合物B环的C_(4')位置的酚羟基是最容易发生夺氢反应的位点,活性最高,A环上的酚羟基具有一定的活性。C_5'位置的酚羟基与C_(4')位酚羟基易形成分子内氢键,降低了它的部分活性。通过前线分子轨道的能级图发现,C_3位置的葡萄糖苷、芸香糖苷和槐糖苷,其上酚羟基没有电子密度分布,没有活性。(4)对甜樱桃果实中的五种类黄酮化合物分子进行优化计算,探究其抗氧化机理。结果显示:五种类黄酮化合物的抗氧化活性大小顺序为表儿茶素山奈酚槲皮素槲皮素-3-葡萄糖苷槲皮素-3-芸香糖苷。表儿茶素、槲皮素、山奈酚分子中的最大活性位点位于C环的C_3位酚羟基,它们的前线分子轨道能系差较小,相比于其糖苷衍生物,更容易发生反应,其中表儿茶素的轨道能系差最小△E_(LUMO-HOMO)=3.6273eV,其抗氧化活性最强。樱桃中五种类黄酮化合物分子A环的C_5、C_7位置酚羟基的抗氧化活性小于C_3位酚羟基。B环上的C_(4')、C_(5')位酚羟基是黄酮类化合物的主要活性部位。以山奈酚C_3位酚羟基氢作为自由基的进攻对象研究发现,A、B、C环电子密度都有分布,但接受电子的能力有差距,B环最易接受电子,A、C环因为共轭效应接受电子的能力较弱。为进一步探究抗氧化剂清除自由基的机理,通过山奈酚C_3位酚羟基作为自由基的进攻对象研究发现,当自由基氧原子与酚羟基氢原子的距离d=0.1124 nm和酚羟基键长l=0.1280 nm时,为山奈酚与自由基反应的临界点。自由基与C_3位置酚羟基只需要克服-85.6 Kcal/mol的势能就能顺利发生反应。
【学位授予单位】:烟台大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2019
【分类号】:TS262.7

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