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海藻酸酯的制备及其合成条件的优化

何闻  
【摘要】:海藻酸钠(Sodium Alginate, NaAlg)是一种线性阴离子天然聚多糖,由p-D—甘露糖醛酸(M单元)和α—L—古罗糖醛酸(G单元)通过α(1-4)糖苷键连接而成,分子链的序列由GG嵌段、MM嵌段和GM交替嵌段组成。由于海藻酸钠具有天然无毒、生物相容性好、无免疫原性、可生物降解和可以进行化学改性等优点,近年来被广泛应用于食品工业、医药行业、日化行业、纺织工业、生物技术和废水处理等领域。 因为海藻酸钠只具有较强的亲水性,所以在疏水药物的应用上存在不足,如作为控释制剂对疏水药物的负载量不高,容易发生突释,作为黏膜黏着剂黏附力不够大等。国内外不少研究利用NaAlg的结构特点,将其与多种化合物通过不同反应机理进行化学改性,以达到不同的应用目的。本课题的目的是通过酯化反应,在NaAlg上接枝疏水性基团,得到一类新型的双亲性生物大分子,使海藻酸钠衍生物可以被更广泛地应用于诸多领域。 以海藻酸钠和脂肪醇为原料,1-乙基-3-[3-(二甲基胺基)丙基]-碳化二亚胺盐酸盐(EDC-HCl)为偶联剂,N,N-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂合成海藻酸酯,利用红外光谱法、核磁共振法对其结构进行了表征,采用差示扫描量热法和热重分析对其进行了热分析。在产物海藻酸酯的红外图谱中观察到酯羰基振动峰,在核磁共振氢谱图中增加了侧链上的甲基和亚甲基氢峰,在固体核磁碳谱中出现了侧链烷基碳峰,这些均可以证明已经合成出海藻酸酯。通过差示扫描量热法和热重分析得到:在升温过程中,海藻酸酯释放CO2和相邻羟基脱除水分子的同时,侧链受热裂解成小分子,进一步证明长碳烷基链已经接枝到海藻酸钠上。实验结果表明:在相同条件下,碳链越长,脂肪醇越难接枝到海藻酸钠上。 利用气相色谱,采用外标法测定海藻酸酯的酯化度。考察了催化剂的种类、原料摩尔比、反应时间、反应温度和酸的用量诸因素对酯化度的影响。结果表明:原料NaAlg糖单元和脂肪醇摩尔比由1:1升至1:5时,酯化度上升得较快,当摩尔比继续由1:5上升到1:15时,酯化度的变化不大;随着反应时间的延长,酯化度升高,但是当反应时间超过24h时,酯化度变化不明显;随着反应温度从20℃上升到45℃时,酯化度升高;当NaAlg糖单元和对甲苯磺酸的摩尔比从1:0.2增加到1:0.6时,酯化度增加,当摩尔比从1:0.6增加到1:1时,酯化度反而减小。根据这一规律,得到了合成较高酯化度的海藻酸辛酯、十二酯和十六酯的最优条件。 通过荧光光谱法、电导法、表面张力法、粘度和粒径的测定等手段,系统地研究了两亲性海藻酸酯在水溶液中的电导性能、表面活性、粘度、聚集体粒径和临界胶束浓度,并考察了取代度和碳链长度对其水溶液性质的影响。实验结果表明:随着溶液浓度的增大,海藻酸酯的表面张力下降,电导率升高。海藻酸酯在疏水链长相同或者相近取代度的条件下,随着取代度的增大或者疏水链的增长,表面张力、电导率、粘度、聚集体粒径和临界胶束浓度均减小。


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