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过渡金属催化下有机官能团转化新反应的研究

易容  
【摘要】:有机合成中,过渡金属催化下C-C形成反应的研究得到了化学家的广泛关注,是有机化学研究的热点之一。过渡金属催化各类反应包括Suzuki偶联、Negishi偶联、双官能化反应等。这些反应为有机物中各类官能团相互转化提供了可能,同时它们自身高效、绿色、原子经济等优点也为其在今后的有机合成中广泛应用提供了可能。但是目前过渡金属催化过程中存在一些缺点如需要大量复杂的配体、难以分离和难以重复使用等,这些缺点限制了过渡金属催化剂的使用。我们致力于弥补这些缺陷,将过渡金属制备成纳米金属和负载型催化剂。本论文叙述了对过渡金属催化的偶联反应及有机物合成的反应条件进行优化所取得的一些有意义的成果,包括: 1、第一节研究了以TBAB为稳定剂形成的纳米钯催化Negishi偶联反应,用酰氯与卤代烃偶联形成有机合成重要砌块酮类物质。第二节研究了在醋酸铜催化下,醋酸碘苯-四正丁基溴化铵体系与苯乙烯的双官能化反应。该反应具有较高区域选择性、立体选择性和顺反选择性。由于能在分子中高选择性地一步引入两个不同基团,该双官能化反应具有较高实际应用价值。 2、研究了新型“茶叶袋”催化剂的合成及其对于Suzuki偶联反应的催化性能。首先开发出了制备方法简单、易于分离、可重复利用的“茶叶袋”催化剂并对其进行了物理化学方面的表征,然后以乙醇为溶剂,在氮气中进行Suzuki偶联反应,产率达到100%,同时催化剂可以重复使用十多次,并一直保持着很高的产率。“茶叶袋”催化剂不仅制备简单,表面积大,保护环境而且还解决了催化剂与产品分离以及催化剂重复使用的问题。 3、第一节研究了环己烯在过渡金属催化下高效合成2-环己烯酮和2-环己烯醇,反应高转化率高选择性,为2-环己烯酮衍生物的合成提供了简便方法。第二节研究了在醋酸铜二氧化锰联合催化下,苯甲醛肟转化为苯甲腈。该反应具有绿色环保,简单高效等特点。对于该反应独特的反应机理做了细致研究,同时意外发现了醋酸铜在水中催化苯甲醛肟贝克曼重排合成酰胺的方法。 通过研究发现,过渡金属往往能够在温和条件下催化各种官能团转化的化学反应,从而构建很多利用经典有机合成方法难以直接合成的化合物骨架。因此,对于过渡金属进行处理增强其应用范围是一项非常有意义的工作。


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