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《扬州大学》 2018年
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有机硒催化在有机腈、羰基化合物等药物中间体合成中的应用

王婷婷  
【摘要】:本论文研究了有机硒催化合成有机腈类和羰基类化合物以及醇脱水合成烯烃类化合物的方法。主要成果包括以下三个方面:1.研究了有机硒催化醛肟脱水的反应。对反应的工艺条件进行了考察,如:溶剂、催化剂、催化剂用量等。筛选出以催化量的苯亚硒酸为催化剂,无溶剂条件下高产率合成有机腈类化合物的最佳制备工艺,反应产物通过简易蒸馏装置分离获得。在最佳工艺条件下,制备出7种有机腈类化合物,所有化合物结构均通过IR、1HNMR、13CNMR等方法进行了表征。与现有方法相比,本方法不需要使用溶剂,而且反应条件温和、操作简单、不使用任何配体、催化剂用量低、催化剂可回收利用,为生产有机腈类化合物提供了一种绿色高效的合成工艺。此外,该方法已经成功的将大茴香醛肟脱水反应放大至公斤级规模,未来很有可能应用于大规模的工业生产。2.研究了有机硒催化氧化烯烃裂解的反应。该方法以催化量的有机硒试剂为催化剂,清洁的双氧水为氧化剂,以无毒无害的乙醇为溶剂。对底物的反应条件进行了考察,如:催化剂、反应温度、反应时间等,制备出21种羰基化合物,所有化合物结构均通过IR、1HNMR、13CNMR等方法进行了表征。通过一系列验证性实验,提出了可能的反应机理。与现有方法相比,本方法反应过程清洁,无废物产生,底物应用范围广泛,符合绿色化学理念,为清洁氧化二取代、三取代烯烃C=C双键裂解合成相应的羰基化合物提供了一个新的途径。3.研究了一水合硫酸氢钠催化醇脱水的反应。对反应条件进行了考察,如:溶剂、催化剂等。筛选出以催化量的一水合硫酸氢钠为催化剂,清洁环保的水为溶剂的最佳制备方法。在最佳反应条件下,制备出16种烯烃类化合物,所有化合物结构均通过IR、1H NMR、13C NMR等方法进行了表征。又在最佳反应条件下进行了 20 mmol规模1,1-二苯基乙醇脱水反应过程中催化剂循环使用效果的研究。与现有方法相比,本方法对环境友好、成本低、底物应用范围广泛、催化剂可回收利用,符合绿色化学精神,开辟了一种高效清洁合成烯烃类化合物的实用方法。
【学位授予单位】:扬州大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2018
【分类号】:TQ460.1

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