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《扬州大学》 2007年
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豆甾醇、β-谷甾醇的马来酸酯化及分离过程研究

计明洁  
【摘要】: 植物甾醇是甾族化合物中的一类仲醇,广泛存在于各种植物油中。天然植物甾醇种类繁多,主要包括豆甾醇、β-谷甾醇、菜油甾醇和菜籽甾醇四种4-无甲基甾醇。 本文分别以豆甾醇、β-谷甾醇与马来酸酐的酯化反应为研究体系,探讨了反应条件对豆甾醇酯化反应过程的影响,分别研究了豆甾醇、β-谷甾醇与马来酸酐酯化反应的动力学,测定了酯化产物在不同溶剂中的溶解度随温度变化的曲线,并通过重结晶分离豆甾醇马来酸酯和β-谷甾醇马来酸酯的混合物。论文的具体研究内容如下: (1)豆甾醇、β-谷甾醇与马来酸酐的酯化反应产物的表征 豆甾醇、β-谷甾醇与马来酸酐的酯化反应以甲苯为溶剂,对甲苯磺酸为催化剂,反应产物经元素、红外、核磁进行了表征。结果表明,在实验条件下豆甾醇、β-谷甾醇与马来酸酐反应的产物分别为豆甾醇马来酸单酯和β-谷甾醇马来酸单酯。 (2)豆甾醇、β-谷甾醇与马来酸酐的酯化反应过程研究 研究了体系温度、甾醇与马来酸酐的摩尔比及催化剂用量对豆甾醇与马来酸酐酯化反应过程的影响,实验结果表明相同反应时间下,反应酯化率随着体系温度的升高而增加,随着甾醇与马来酸酐的摩尔比的增大而增加,随着催化剂的用量的增大而增加。 研究了豆甾醇、β-谷甾醇与马来酸酐反应生成豆甾醇马来酸单酯和β-谷甾醇马来酸单酯的动力学,结果表明,反应对甾醇和酸酐分别为一级,总反应符合二级反应动力学规律。可以得到动力学方程分别为: r = kc_sc_B ,其中k = 1.21×10~7 exp (-60300 / RT ) (dm~3·mol~(-1)·min~(-1)) r = kc_βc_B ,其中k = 6.26×10~6 exp (-57000 / RT ) (dm~3·mol~(-1)·min~(-1))其反应活化能E_a大小分别为60.3 kJ·mol~(-1)和57.0 kJ·mol~(-1)。 (3)豆甾醇马来酸单酯、β-谷甾醇马来酸单酯的溶解特性研究 采用动态法测定了豆甾醇马来酸单酯、β-谷甾醇马来酸单酯在溶剂丙酮、乙酸乙酯中的溶解度随温度变化的曲线。实验结果表明,豆甾醇马来酸单酯和β-谷甾醇马来酸单酯在溶剂丙酮和乙酸乙酯中的溶解度都随着温度的升高而增大。在相同温度下,两种酯在乙酸乙酯中的溶解度均大于其在丙酮中的溶解度,且β-谷甾醇马来酸单酯的溶解度大于豆甾醇马来酸单酯。模型log(1 /x )= A/T+B可以较好地模拟豆甾醇马来酸单酯和β-谷甾醇马来酸单酯在丙酮和乙酸乙酯溶剂中的溶解度与温度的关系。 (4)豆甾醇马来酸单酯、β-谷甾醇马来酸单酯的分离过程研究 以丙酮、乙酸乙酯和环己酮为溶剂重结晶分离豆甾醇马来酸单酯和β-谷甾醇马来酸单酯,实验结果表明,以乙酸乙酯和环己酮为溶剂在经过四次重结晶后,豆甾醇马来酸单酯的纯度可以达到80%。以环己酮为溶剂在经过了四次重结晶后,β-谷甾醇马来酸单酯的纯度可以达到80%。丙酮对于这两者的分离提纯没有明显的效果。
【学位授予单位】:扬州大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2007
【分类号】:O621

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【引证文献】
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【同被引文献】
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