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《五邑大学》 2020年
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无过渡金属催化含氮杂环衍生物的合成研究

廖春书  
【摘要】:在有机合成中,含氮杂环化合物由于其具有生物活性,能够应用在药物以及天然产物方面而成为了研究对象。因此,发展一种新型的无过渡金属参与的氮杂环衍生物的合成方法具有非常重要的应用价值。本论文的目标是以无过渡金属参与催化的途径,研究通过2-氟吡啶衍生物合成新型的含氮杂环化合物以及α-甲基苯乙烯衍生物环化反应合成含氮杂环化合物。本论文主要研究内容如下:(1)无过渡金属催化2-氟吡啶合成了吡啶基吡啶酮和氧联吡啶化合物。该反应不需要过渡金属作为催化剂,能够以碱来促进2-氟吡啶衍生物选择性羟基化以及芳基化合成各种吡啶酮和氧联吡啶衍生物,经过反应条件的优化,2-氟吡啶衍生物合成吡啶基吡啶酮和氧联吡啶化合物的最优反应条件是0.2 mmol 2-氟吡啶衍生物,1 equiv.碳酸铯,1 mmol水,1 mL二甲基亚砜,在110℃下反应12 h。然后以最优反应条件进行了2-氟吡啶衍生物的拓展,得到了分别以非6位取代的2-氟吡啶衍生物为原料的吡啶酮产物和以6位取代的2-氟吡啶衍生物为原料的氧联吡啶衍生物。接着,为了探究反应机理,进行了相关的控制实验以及机理验证的底物拓展实验。该反应具有低毒性溶剂,无过渡金属参与及以水作为氧源等特点。(2)以无金属催化α-甲基苯乙烯类化合物与碘化铵环化反应合成氮杂环化合物的研究。以α-甲基苯乙烯为原料,通过反应条件的优化,分别筛选出了以0.5mmolα-甲基苯乙烯,10当量碘化铵,溶剂为1 mL二甲基亚砜,在130℃下反应48h合成5-苯基嘧啶为最佳条件;以0.5 mmolα-甲基苯乙烯,4当量的碘化铵,0.5 mL甲醛,130℃,反应时间为24 h合成3-苯基-4-甲基吡啶为最佳条件。接着选择了几个代表性的化合物进行了底物拓展,实验结果表现出中等到良好的收率。并对合成嘧啶化合物的反应进行了初步的机理探究。
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