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《五邑大学》 2020年
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卤代吡啶与脒盐合成氨基吡啶与咪唑并[4,5-b]吡啶的研究

黄烁  
【摘要】:氮杂环化合物是杂环化合物中数目最庞大的一类有机物,在有机合成化学、功能材料和医药中间体开发等领域发挥着极其重要的作用,而高效构建C-N键是合成含氮杂环的基础。以廉价易得的脒盐作为氮源,通过亲核取代反应的方式,实现C-N键偶联,具有重要的研究意义。第一章综述了构建C-N键的策略及研究进展。主要根据C-N键的合成方法进行分类综述,包括交叉偶联、C-H键活化以及其他的合成方法。其中,交叉偶联和C-H活化是形成C-N键的主要方法。在文献综述的基础上,对本课题的研究目的及意义、研究内容进行阐述。第二章介绍了一种吡啶卤代物胺化合成2-氨基吡啶化合物的新方法。通过以廉价易得的乙脒盐酸盐作为胺源,与2-氟吡啶化合物在强碱作用下,发生亲核胺化和水解反应,以良好的收率得到相应的2-氨基吡啶衍生物,有良好的官能团耐受性。该胺化反应无需添加过渡金属催化剂和复杂配体,避免了金属催化剂对环境的污染,符合绿色化学原则,且反应简单、适合工业化生产。第三章探讨了卤代吡啶与脒盐衍生物合成吡啶酰胺化合物和咪唑并[4,5-b]吡啶化合物等。在无金属催化剂的条件下,发生C-N偶联反应,得到N-(吡啶-2-基)乙酰胺化合物化合物。在碘化亚铜催化剂的存在下,二卤代吡啶与脒盐经过两步一锅法选择性亲核环化合成3H-咪唑并[4,5-b]吡啶和1H-咪唑并[4,5-b]吡啶化合物,该方法具有产率良好、操作简单和化学选择性高等优点。
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