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《宁波大学》 2018年
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过渡金属催化碳碳双键氧化反应的研究

赵延超  
【摘要】:催化氧化反应是将石油化工原料转化为具有使用价值的醇和含羰基化合物等高氧化态有机物的一项关键技术。此外,催化氧化反应广泛地应用于医药农药生产、新材料开发以及各类大宗商品加工等各个化学工业领域。碳碳双键普遍存在于各类化合物中,催化氧化碳碳双键转化为含羰基的有机合成中间体或者具有生物活性分子的过程在化学和制药等领域具有非要重要的意义。苯乙酮类化合物和靛红衍生物是十分有价值的有机合成中间体,苯乙酮化学物可应用于制造香皂、增塑塑料和调配香精等,靛红是很多天然化合物和药物分子的重要骨架。本论文研究了过渡金属催化苯乙烯和吲哚衍生物的氧化反应,高效地实现了对苯乙酮以及靛红衍生物的制备。本论文主要包含以下三方面的内容:1.总结了近年来过渡金属催化氧化的反应,主要讨论了以O_2、H_2O_2和TBHP为氧化剂,在过渡金属Pd和Cu催化下的氧化作用。2.发展了一种操作简单且有效的Pd金属催化苯乙烯及其衍生物转化为苯乙酮类化合物的方法.研究表明该反应在温室下,使用商业化的Pd(TFA)_2催化剂以及廉价的TBHP水溶液即可实现Wacker氧化,且无需额外配体稳定或活化催化剂。该方法具有高官能团兼容性,且末端脂肪烯烃,双取代末端烯烃,以及中间烯烃等其它类型烯烃化合物均可在该条件下转化为相应的酮。3.建立了首例使用TBHP水溶液作为氧化剂,过渡金属Cu催化氧化吲哚类化合物合成靛红衍生物的新方法。该方法条件温和且无需添加任何配体及添加剂,合成操作简单,官能团化兼容性高。反应机理研究表明产物靛红中的两个O原子均来源于H_2O分子。
【学位授予单位】:宁波大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2018
【分类号】:O621.251

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