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《海南师范大学》 2017年
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系列1,2,3-三氮唑化合物与罗丹明B的合成、显色反应及其与球状蛋白的相互作用

丁国华  
【摘要】:1,2,3-三氮唑类化合物因其独特的物理化学性质,一直以来备受化学家的重视,三氮唑可与其他取代基相缀合或并合形成多种类型的衍生物,又表现出良好的生物活性,在有机化学、有机金属化学、药物化学和材料化学等诸多领域具有广阔的应用前景。其中,对其进行设计合成目标产物来作为金属离子探针的就是一个非常有实际意义的应用。众所周知,金属离子过量或不足都会引起生物体正常生理功能的紊乱,寻找快速有效的检测金属离子的方法就显得尤为重要。荧光分析方法操作简单且检测限低,设备仪器简单并且不需要进行复杂的多级样本制备。而罗丹明类化合物具有量子产率高,摩尔消光系数大,发射波长长等优点,广泛用于金属离子的荧光显色识别。尤其是探索新型1,2,3-三氮唑类化合物或其衍生物对金属离子的显色识别,有助于建立测定金属离子的新方法。另外,鉴于对这些新型1,2,3-三氮唑类化合物有可能进一步开发利用作为新型药物,因此有必要进行与生物大分子相互作用的研究。由于药物在体内所起的作用,本质上都是其与机体组织中包括蛋白质的重要功能生物大分子反应的结果。蛋白质是生命科学的重要研究对象,也是药物的一种非常重要的运输载体,蛋白质与药物的相互作用不仅影响药物在体内分布,而且还影响药物在体内的代谢与排泄方式,因此研究药物与蛋白质的相互作用已成为生命科学、化学和临床医学研究领域的重要研究课题之一。本论文分为两部分,第一部分选择8种含有酯基或羧基的1,2,3-三氮唑化合物,包括2,5-二苯基-2H-1,2,3-三氮唑-4-羧酸乙酯(Ethyl 2,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate,简称S1),5-苯基-2-(3-三氟甲苯)-2H-1,2,3-三氮唑-4-羧酸乙酯(Ethyl 5-phenyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate,简称S2),5-苯基-2-邻甲苯-2H-1,2,3-三氮唑-4-羧酸乙酯(Ethyl 5-phenyl-2-(o-tolyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate,简称S3),5-苯基-2-(4-甲氧基)-2H-1,2,3-三氮唑-4-羧酸乙酯(Ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate,简称S4),2-苯基-5-三氟甲基-2H-1,2,3-三氮唑-4-羧酸乙酯(Ethyl 2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate,简称S5),5-苯基-2-对甲苯-2H-1,2,3-三氮唑-4-羧酸乙酯(Ethyl 5-phenyl-2-(ptolyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate,简称S6),5-甲基-2-苯基-2H-1,2,3-三氮唑-4-羧酸(5-methyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid,简称S7),5-甲基-1-苯基-1H-1,2,3-三氮唑-4-羧酸(5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid,简称S8)作为反应物,探索合适的反应条件,与罗丹明B反应生成含有1,2,3-三氮唑基团的系列罗丹明B衍生物。通过核磁共振,高分辨质谱对其结构进行了表征;并通过紫外吸收光谱和荧光光谱讨论了化合物与15种金属离子的作用。结果显示,在一定浓度下,二甲基甲酰胺-水溶液体系中(pH 7.4),这8种化合物均对Hg2+的响应比其他离子灵敏,使其荧光增强,并且反应时间很快。第二部分选择三种1,2,3-三氮唑化合物(S1,S3,S6),以人血清蛋白、免疫球蛋白、牛血红蛋白为模型蛋白,通过荧光光谱、紫外光谱及计算机分子对接方法分别研究了其与三种蛋白的相互作用。结果显示三种化合物均能够使三种蛋白质的荧光增强并且荧光光谱发生红移,说明化合物的加入改变了蛋白质氨基酸微环境,变得更加亲水;计算了不同温度下化合物与三种蛋白相互作用的结合常数,根据热力学参数确定了作用力类型,并通过分子对接结果得到验证;通过同步荧光光谱及三维荧光光谱分析了化合物对三种蛋白质二级结构和氨基酸微环境的影响。这些结果首次从分子水平揭示了几种三氮唑化合物的光谱活性及与球状蛋白的作用机理,有助于了解它们在生物体体内体外的性质。
【学位授予单位】:海南师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2017
【分类号】:O621.3;O657.3

【参考文献】
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