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《武汉科技大学》 2006年
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以苯乙烯和四氯化碳为原料合成肉桂酸的研究

康红艳  
【摘要】: 本论文在总结前人研究工作的基础上,采用以苯乙烯和四氯化碳为原料合成肉桂酸。试验分别以氯化亚铜、二乙胺和CuCl-CuO/γ-Al_2O_3、吡啶、异丙醇为催化剂合成中间体,再通过水解反应合成目标产物。系统地研究了反应温度、反应时间、反应物配比、催化剂用量和催化剂类型等因素对产率的影响;运用正交实验法确定了最佳反应条件,初步探讨了反应机理。在第一步反应中氯化亚铜、二乙胺为催化体系时最佳条件为:温度为70~75℃,反应时间4h,反应物的摩尔比1:2.5,催化剂占苯乙烯物质的量的百分比为2%,产率达88.51%;以CuCl-CuO/γ-Al_2O_3、吡啶、异丙醇为催化体系时最佳条件为:温度70~75℃,反应时间为5h,反应物摩尔比1:2,催化剂占苯乙烯物质的量的百分比为4%,产率达93.06%。但从工艺的经济性考虑,推荐选用CuCl-CuO/γ-Al_2O_3、吡啶、异丙醇为催化剂来合成中间体。在第二步水解消除反应中,不同的催化剂时产率有很大的不同,对甲基苯磺酸-硫酸催化剂反应时间长达15h,收率高达92.34%;硫酸-醋酸催化剂反应时间也很长,需要13h,且收率不高,最高也只有72.86%,但其产品的晶形很好;硫酸铁-醋酸催化剂反应时间很短,虽收率可高达91.35%,但是产品的色泽不好;最后硫酸锌-醋酸催化剂反应时间不长,收率可高达91.74%。所以如果两步反应均使用最佳实验方案,那么收率也高达86%。 运用重结晶技术对中间体和最终产品进行分离提纯,提纯后的产品经傅立叶红外光谱、气相色谱、液相色谱、熔点测定后鉴定为1,3,3,3-四氯丙基苯和丙稀基苯,并测定其含量。 最后由中间体和肉桂酸的纯度,反应物的结构,文献的阅读,推断反应机理,并通过实验数据更进一步的验证机理的正确性,这说明选用的实验方法是合理的。
【学位授予单位】:武汉科技大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2006
【分类号】:TQ655

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