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《河北医科大学》 2007年
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山茱萸有效成分的提取分离与药物代谢动力学研究

李小娜  
【摘要】: 中药山茱萸(Fructus corni)为山茱萸科植物山茱萸(Cornus officinalis Sieb. et Zucc.)的干燥成熟果肉,为我国传统名贵中药,有补肝肾,涩精气,固虚脱之功效。现代药理研究表明,山茱萸具有免疫调节、降低血糖、抗休克、抗心律失常、抗菌和抗炎等活性。其主要药效成分马钱苷(loganin)和莫诺苷(morroniside)同属环烯醚萜苷类,马钱苷具有调节免疫、抗炎和抗休克作用,莫诺苷具有苦补健胃和预防糖尿病性血管病的作用。 中药药物代谢动力学( Pharmacokinetics of traditional Chinese medicine,PTCM)借助动力学原理,研究中药有效成分、有效部位、中药单方与复方制剂在体内吸收、分布、代谢和排泄等一系列过程的动态变化规律及其体内时量?时效关系,是中药现代化研究的重要内容之一,可以使传统天然药物化学研究与药理药效研究有机地结合起来,对阐明中药的有效性、探求中药的药效物质基础和作用机制等都具有重要意义;而中药成分代谢化学为活性成分的发现及新的前体药物的制备提供理论和实践依据。 本论文建立了山茱萸提取液指纹图谱以控制其质量,并考察了其中可吸收入血的化学成分,以此为依据对山茱萸进行了提取分离,制备了马钱苷和莫诺苷两种单体成分,探讨了马钱苷和莫诺苷在大鼠体内吸收、组织分布、代谢及排泄特点,研究了马钱苷和莫诺苷的作用机制,为中药化学成分的药物代谢动力学及中药药效物质基础研究做出了有意义的探索。 第一部分山茱萸提取液指纹图谱及其不同有效部位的血清指纹图谱 目的:建立山茱萸提取液的HPLC指纹图谱分析方法,并比较其不同有效部位的指纹图谱;考察大鼠给予山茱萸提取液不同有效部位后所得血清指纹图谱。 方法:山茱萸提取液HPLC指纹图谱研究,色谱柱为C_(18)柱,流动相为乙腈-0.15%磷酸水溶液梯度洗脱,检测波长217 nm,流速1.0 mL·min~(-1),柱温30℃。山茱萸提取液及其经乙酸乙酯萃取、正丁醇萃取和剩余液4个有效部位分别在以上条件下分析,同时灌胃给予大鼠4个有效部位后,取血清分析。 结果:建立了山茱萸提取液指纹图谱,10批山茱萸提取液指纹图谱相似度在0.934~0.995之间;山茱萸提取液中主要成分为马钱苷、莫诺苷、没食子酸及未知成分X,乙酸乙酯萃取有效部位中成分较单一,主要为没食子酸和X,正丁醇萃取有效部位中为苷类成分,主要为莫诺苷、马钱苷和X,剩余液中成分复杂,含莫诺苷和马钱苷,且含量较低。其中马钱苷、莫诺苷和未知成分X可吸收入血,而在血清中未检测到没食子酸。 结论:该方法精密度高,重现性好,为山茱萸制剂的质量控制提供依据;初步确定了山茱萸提取液体内吸收的部分化学成分,有助于阐明其药效物质基础。 第二部分山茱萸化学成分研究(马钱苷和莫诺苷对照品的制备) 目的:研究从山茱萸中分离制备马钱苷和莫诺苷的方法。 方法:结合大孔树脂富集、硅胶柱层析、制备HPLC等方法对山茱萸水提醇沉提取物进行分离纯化,通过UV、~1H-NMR、~(13)C-NMR、MS等波谱学方法对其分离产物进行结构鉴定。 结果:提取分离得到3个化合物,分别鉴定为马钱苷、莫诺苷和獐牙菜苷。所得马钱苷和莫诺苷用归一化法定量,纯度均大于98%。 结论:本法简便,制备成本低,马钱苷和莫诺苷可作为定性定量分析使用的对照品,同时用于药物代谢动力学的研究。 第三部分马钱苷在大鼠体内的吸收、分布和排泄研究 目的:1.建立大鼠血浆中马钱苷浓度的测定方法,研究并比较了单次口服给予马钱苷单体和山茱萸提取液后马钱苷在大鼠体内的药物动力学过程,考察了马钱苷单体口服后的绝对生物利用度;2.建立大鼠组织中马钱苷的测定方法,并研究其组织分布;3.考察马钱苷在大鼠体内的排泄特点。 方法:1.大鼠以20 mg·kg~(-1)灌胃给予马钱苷溶液,分别于给药后5,10,15,30,45,60,90,120,180,240和360 min眼眶静脉取血,置于肝素化塑料离心管中,样品预处理采用甲醇沉淀蛋白,利用HPLC法,色谱柱为反相C_(18)柱(250 mm×4.6 mm,5μm),流动相为甲醇-水(32 : 68),流速为1 mL·min~(-1),检测波长236 nm;2.取大鼠随机分为5组,灌胃给予20 mg·kg~(-1)马钱苷后,于15,45,90,180和360 min分别放血处死,取心、肝、肺、脾、肾、脑、胃和肠,经生理盐水冲洗,去除少量的淤血或组织内容物,并用滤纸吸去水分,称重后于匀浆器中制成600 mg·mL~(-1)的生理盐水匀浆,采用甲醇沉淀蛋白的方法,利用HPLC法,流动相为乙腈-水(16 : 84),流速为1 mL·min~(-1),检测波长236 nm,柱温为30℃,测定组织中的马钱苷含量;3.采用沉淀蛋白及固相萃取法进行前处理,利用HPLC法研究马钱苷在尿液、粪便和胆汁中的排泄过程。 结果:1.马钱苷的线性范围15.25~7625 ng·mL~(-1),日内与日间RSD 15%,回收率93.5%~109.3%。大鼠单次灌胃给予单体马钱苷和山茱萸提取液后,主要药动学参数分别如下:Cmax为2168.6±455.1和1070.6±215.3 ng·mL~(-1),Tmax为69.0±20.1和51.0±8.2,T1/2为93.6±36.7和99.4±24.6 min,Ke为0.0085±0.0036和0.0073±0.0018 min~(-1),AUC_(0-t)为291426.3±75866.8和114926.2±32510.7 ng·min·mL~(-1) , AUC_(0-∞)为323642.4±83113.7和125842.9±36230.6 ng·min·mL ~(-1)。灌胃给药后马钱苷单体绝对生物利用度为13.2%;山茱萸提取液中马钱苷相对马钱苷单体口服给药的生物利用度为19.4%;2.大鼠灌胃给予马钱苷20 mg·kg~(-1)后,肾中药物浓度最高,其次在胃、肺、小肠等组织,脑组织中最少。大多数组织的药物含量于给药后90 min最高,然后逐渐下降。3.胆汁中含微量的马钱苷原型药物,粪便中未见马钱苷原型药物;尿液排泄药动学试验表明,24 h内马钱苷原型药物经尿排泄完全,排泄量主要集中在0~4 h,约占总排泄量的81.5%,但排泄总量仅为给药量的5%左右。 结论:1.本法灵敏度高,操作方便,适合于马钱苷的药动学研究;马钱苷单体口服生物利用度较低;2.马钱苷主要分布在肾组织,难以通过血脑屏障进入脑组织。在所研究的组织中,未见明显的蓄积现象;3.马钱苷原型药物主要经尿液排泄。 第四部分莫诺苷在大鼠体内的吸收、分布和排泄研究 目的:1.建立高效液相色谱法(HPLC)测定大鼠血浆中莫诺苷浓度的方法,并研究单次给药后不同剂量莫诺苷单体在大鼠体内的药物动力学过程。2.研究莫诺苷在大鼠体内的组织分布。3.考察莫诺苷在大鼠体内的排泄特点。 方法:1.大鼠以20 mg·kg~(-1)灌胃给予莫诺苷溶液,分别于给药后5,10,15,30,45,60,90,120,180,240和300 min眼眶静脉取血,置于肝素化塑料离心管中,血浆样品采用甲醇沉淀蛋白的方法;色谱柱为C18柱,流动相为甲醇-乙腈-0.1%甲酸(10 : 10 : 80),流速为1 mL·min~(-1),检测波长239 nm。2.取大鼠随机分为5组,灌胃莫诺苷(20 mg·kg~(-1))后,于15,30,60,120和300 min分别放血处死,取心、肝、肺、脾、肾、脑、胃和肠,经生理盐水冲洗,去除少量的淤血或组织内容物,并用滤纸吸去水分,称重后于匀浆器中制成600 mg·mL~(-1)的生理盐水匀浆,采用甲醇沉淀蛋白的方法,HPLC法分析前以甲醇沉淀蛋白,色谱条件同方法1。3.采用沉淀蛋白及固相萃取法进行前处理,利用HPLC法研究莫诺苷在尿液、粪便和胆汁中的排泄特点。 结果:1.莫诺苷的线性范围0.0404~10.1μg·mL~(-1),最低定量限为0.0404μg·mL~(-1),RE为–2.62%,RSD为3.2%(n=6),0.101, 1.01和8.08μg·mL~(-1)三个浓度的日内、日间精密度分别为10.8~2.2%和1.2~4.3%,准确度为0.08~1.22%,回收率99.9%~101.8%,RSD为10.9%~3.3%,稳定性研究表明样品稳定。大鼠单次按三个不同剂量10、20和40 mg·kg~(-1)分别灌胃给予莫诺苷后,主要药动学参数分别如下:C_(max)为0.766±0.085,1.292±0.346和1.481±0.268μg·mL~(-1),T_(max)为54±8.2, 60±0和60±0 min,T1/2为69.4±14.1, 103.9±23.4和90.2±32.6 min , AUC_(0-t)为102.81±17.7, 166.04±30.42和193.36±45.56μg·min·mL~(-1)。大鼠单次口服莫诺苷单体的绝对生物利用度在三个不同剂量10、20和40 mg·kg~(-1)时,分别为7.0%、6.1%和3.6%。2.高、中、低三个浓度(0.202, 1.01和8.08μg·mL~(-1))的日内、日间精密度均小于15%,回收率均大于85%。大鼠灌胃给予莫诺苷20 mg·kg~(-1)后,小肠中药物浓度最高,其次在肾和胃等组织,心、肝、肺和脾中浓度较低,脑组织中未检测到莫诺苷。3.胆汁中含微量的莫诺苷原型药物,粪便中未见莫诺苷原型药物;尿液排泄药动学试验表明,24 h内莫诺苷原型药物经尿排泄完全,排泄量主要集中在0~3 h,约占总排泄量的68.5%,但排泄总量不足给药量的2%。 结论:1.莫诺苷在大鼠体内吸收和消除均较快,在10~40 mg·kg~(-1)范围内呈线性动力学,生物利用度不高;2.莫诺苷主要分布在小肠、肾和胃等组织,难以通过血脑屏障进入脑组织;在所研究的组织中,未见明显的特殊蓄积现象;3.莫诺苷原型药物主要经尿液排泄。 第五部分马钱苷和莫诺苷在大鼠体内外的代谢研究 目的:通过肠道菌厌氧培养,体外制备马钱苷和莫诺苷的代谢产物并确定其化学结构;研究马钱苷和莫诺苷及其代谢物在大鼠体内的过程,同时测定代谢产物的抗糖尿病药理活性,最终达到能够解释马钱苷和莫诺苷的代谢途径和作用机制的目的。 方法:1.取大鼠粪便,利用肠道菌培养的方法,通过TLC和制备HPLC等多种手段制备马钱苷和莫诺苷的代谢物,采用ESI-MS、1D-NMR及2D NMR等波谱技术确定代谢物的结构。2.口服马钱苷及莫诺苷后的血浆、尿液、胆汁、粪便及胃肠道内容物,采用HPLC-PDA分析,以保留时间及紫外最大吸收波长为依据,研究马钱苷和莫诺苷及其代谢物在大鼠体内的代谢途径。3.对4种代谢产物进行抗糖尿病活性筛选,测定的靶点是过氧化物酶体增生物激活受体gamma(PPAR gamma)。 结果:1.分别制备了马钱苷和莫诺苷各2个代谢产物(Mlog-1、Mlog-2、Mmor-1和Mmor-2),并确定了化学结构,其中Mlog-1为马钱苷的苷元,Mlog-2、Mmor-1和Mmor-2经Chemical Abstracts(CA)检索为新化合物。2.马钱苷和莫诺苷体内外实验研究表明其在胃和肝脏代谢极少。马钱苷易被肠菌酶水解生成Mlog-1,并进一步转化为Mlog-2;马钱苷可吸收入血,并在大多数组织分布,血浆中未检测到Mlog-1和Mlog-2;马钱苷、Mlog-1和Mlog-2可通过尿液排泄,Mlog-2可通过粪便排泄,而马钱苷可通过胆汁排泄,而胆汁中未检测到Mlog-1和Mlog-2。莫诺苷易被肠道菌中的酶水解后经一系列变化生成Mmor-1,并进一步转化为Mmor-2;莫诺苷可吸收入血,并在大多数组织分布,血浆中未检测到Mmor-1和Mmor-2,莫诺苷和Mmor-1可通过尿液和胆汁排泄,Mmor-2可通过粪便排泄。3. Mmor-1和Mmor-2具有抗糖尿病活性。 结论:体外制备的马钱苷和莫诺苷代谢物与体内检测结果一致,可利用肠道菌培养体外制备代谢物。初步确定了马钱苷和莫诺苷的大鼠体内过程,同时阐明莫诺苷可在肠道被转化为Mmor-1和Mmor-2,发挥抗糖尿病作用的活性成分为其代谢物Mmor-1和Mmor-2。
【学位授予单位】:河北医科大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2007
【分类号】:R284;R285

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1 赵平;闫润红;刘养清;王永辉;李祥;;栽培与野生山茱萸中马钱苷和莫诺苷含量分析[J];中国实验方剂学杂志;2009年04期
2 李小娜;王巧;张国华;殷玮;张兰桐;;山茱萸提取液指纹图谱及其不同有效部位的血清指纹图谱研究[J];中华中医药杂志;2006年10期
3 王秀文;刘养清;闫润红;赵平;裴晓丽;;山茱萸中莫诺苷和马钱苷的相关性研究[J];现代中药研究与实践;2009年06期
4 李小娜;霍长虹;殷玮;张兰桐;;山茱萸中马钱苷和莫诺苷对照品的制备[J];中草药;2006年08期
5 周洪亮;方祝元;常星洁;陈武;刘志辉;;基于莫诺苷转化的山茱萸环烯醚萜苷提取工艺[J];中国实验方剂学杂志;2011年09期
6 陈学艳;王艳;李晶;毕月玲;;山茱萸不同炮制品中莫诺苷和马钱苷含量测定[J];天津中医药;2010年03期
7 刘少静;杨黎彬;赵宁;王小库;朱改改;;HPLC法测定山茱萸生品中5-羟甲基糠醛、莫诺苷和马钱苷含量[J];安徽医药;2011年08期
8 杜伟锋;梁小娟;蔡皓;蔡宝昌;张云;丛晓东;;山茱萸炮制前后的HPLC指纹图谱研究[J];中国药学杂志;2009年14期
9 李俊松;宋建平;刘训红;张月婵;蔡宝昌;尹娣;;山茱萸饮片的高效毛细管电泳指纹图谱研究[J];中草药;2010年12期
10 廖志涌;廖立东;;峨眉山茱萸质量研究[J];现代中药研究与实践;2009年02期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 杜伟锋;蔡宝昌;张云;丛晓东;;山茱萸炮制前后指纹图谱研究[A];中华中医药学会中药炮制分会2008年学术研讨会论文集[C];2008年
2 林朝展;祝晨蔯;徐米雪;甄松峰;;山茱萸薄层色谱指纹图谱鉴别研究[A];全国中药标准研究学术研讨会论文集[C];2005年
3 金鑫;李晓波;屠鹏飞;;肉苁蓉指纹图谱的构建[A];中国当代新医药论丛[C];2004年
4 邹浪萍;杨绵本;杨弘;邹苹;申滨;;在白血病患者中应用DNA指纹图的研究[A];第二次全国法医物证学学术交流会论文集[C];1998年
5 杨静;苏强;刘恩荔;高建平;;不同基源、不同地理分布党参HPLC指纹图谱研究[A];第九届全国药用植物及植物药学术研讨会论文集[C];2010年
6 张瑜;谈献和;李伟;崔小兵;陈文霞;徐向彩;;江苏产白花蛇舌草HPLC指纹图谱的研究[A];2006海峡两岸暨CSNR全国第七届天然药物资源学术研讨会论文集[C];2006年
7 吴建华;杨晓飞;;中药薄层指纹图谱发展现状[A];2010全国知名中医院院长暨道家文化与中医药养生论坛论文集[C];2010年
8 刘圣金;狄留庆;毛厌草;;杜仲及盐杜仲HPLC指纹图谱比较研究[A];全国第8届天然药物资源学术研讨会论文集[C];2008年
9 杨美华;;RAPD指纹图谱在生药鉴定研究中的应用[A];全国中医药研究暨中医药科室管理学术研讨会论文汇编[C];2011年
10 唐晖;刘雅诚;朱晓君;焦章平;;33.15及33.6探针对中国人DNA指纹图的研究[A];第二次全国法医物证学学术交流会论文集[C];1998年
中国重要报纸全文数据库 前10条
1 拓文娟;复方丹参滴丸有了指纹图谱“画像”[N];中国中医药报;2004年
2 黄每裕;板蓝根指纹图谱“出世”[N];健康报;2003年
3 黄每裕;板蓝根有了指纹图谱[N];中国医药报;2003年
4 记者 白京丽;指纹图谱研究走出象牙塔[N];中国医药报;2002年
5 ;钱忠直谈中药指纹图谱[N];中国中医药报;2002年
6 本报记者 黄芳;“指纹图谱”扫除出口障碍[N];广东科技报;2004年
7 佟晓群;劲牌获两项国家专利[N];中国食品报;2011年
8 张灿灿;复方丹参滴丸指纹图谱绘出[N];健康报;2004年
9 张国民;中药指纹图谱对质量控制的意义、作用和实践[N];中国医药报;2003年
10 石任兵 刘斌;中药注射剂指纹图谱的基本技术要求[N];中国医药报;2001年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 李小娜;山茱萸有效成分的提取分离与药物代谢动力学研究[D];河北医科大学;2007年
2 陈随清;山茱萸种质资源的研究及优良品种的筛选[D];北京中医药大学;2003年
3 孙沂;心舒口服液的高效毛细管电泳质量控制方法及药效学研究[D];沈阳药科大学;2003年
4 陈德全;水稻品种遗传多样性分析及四川主要杂交稻组合农艺性状改良研究[D];四川农业大学;2004年
5 苏薇薇;沙田柚指纹图谱特征与其药效学关系的研究[D];第一军医大学;2005年
6 刘高峰;北洋金花的非生物碱化学成分及指纹图谱研究[D];黑龙江中医药大学;2005年
7 王红霞;核桃遗传多样性分析及核心种质的构建[D];河北农业大学;2006年
8 张海艳;淫羊藿和冬凌草应用基础研究[D];郑州大学;2006年
9 马超德;沙棘木蠹蛾地理种群遗传多样性研究[D];北京林业大学;2008年
10 韩超;太子参中有效成分的分离纯化、结构鉴定、及其指纹图谱研究[D];厦门大学;2006年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 周卿;氧化苦参碱脂质体的制备和药物动力学研究[D];重庆医科大学;2007年
2 胡茂华;主动靶向氧化苦参碱脂质体的制备和药物动力学研究[D];重庆医科大学;2009年
3 居玲玲;六味地黄汤的质量控制及有效成分的药代动力学研究[D];南京中医药大学;2008年
4 刘艳妮;山茱萸多种有效成分的同时测定及指纹图谱的优化研究[D];陕西师范大学;2013年
5 王一奇;苦参配方颗粒的质量标准及犬体内的药物动力学研究[D];沈阳药科大学;2007年
6 王花红;山茱萸有效成分的含量测定及其指纹图谱研究[D];陕西师范大学;2004年
7 许丹;山茱萸药材及其成药中马钱苷的考察和忍冬植物中马钱苷分布情况研究[D];西北大学;2006年
8 刘义;中药指纹图谱库的建立及指纹图谱评价[D];吉林大学;2004年
9 陈静;核桃AFLP银染技术体系的建立及指纹图谱的构建[D];河北农业大学;2004年
10 赵国玲;金银花有效成分的提取工艺及指纹图谱表征研究[D];中南大学;2003年
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