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《中国科学院研究生院(海洋研究所)》 2005年
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半合成稀有人参皂苷及抗肿瘤构效关系的研究

马成俊  
【摘要】:人参(Panax ginseng C. A. Meyer)是人们熟悉的传统名贵中药,在东亚地区药用已有 2000 多年的历史。人参皂苷是人参的主要活性成份,近来的研究表明,人参皂苷经体内或体外代谢产生的次级皂苷表现出很好的肿瘤细胞毒活性,如人参皂苷 Rg3、Rh2、人参皂苷 CK 等,它们能诱导肿瘤细胞分化,抑制肿瘤细胞增殖,诱导细胞调亡等,在肿瘤治疗和预防方面具有很高的药用价值。 为了寻找新的抗肿瘤药物,在已有研究工作的基础上,进一步研究了人参皂苷在不同条件下的降解规律,制备能够较全面反映结构及构型变化的人参次苷样品,以研究其肿瘤细胞毒活性构效关系:(1)、研究了人参总皂苷在 50%醋酸条件下的降解规律,结果表明,人参总皂苷在温和酸性条件下,各糖苷键依次断裂,生成各级人参次苷及苷元并发生 C-20 位的构型转化;(2)、研究了 20(S)-原人参二醇和 20(S)-原人参三醇在强酸条件下的结构转化,结果表明,原人参二醇和原人参三醇在强酸条件下,C-20 位发生构型转化,侧链双键和 C-20 位羟基脱水环合,生成一对差向异构体;(3)、采用多步硅胶柱层析,对上述转化产物进行分离纯化,共获得 14 个人参次级苷及苷元,经红外、质谱、核磁等光谱技术分析以及与文献数据对比,确证了它们的结构,分别为:(1)、20(S)-原人参三醇;(2)、20(S)-原人参二醇;(3)、20(S)-原人参二醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷;(4)、20(R)-原人参二醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷;(5)、20(S)-原人参二醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→2) β-D-吡喃葡萄糖苷;(6)、20(R)-原人参二醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→2) β-D-吡喃葡萄糖苷;(7)、20(R)-原人参三醇;(8)、20(R)-原人参二醇;(9)、20(S)-人参二醇;(10)、20(S)-人参三醇;(11)、20(R)-人参二醇;(12)、20(R)-人参三醇;(13)、20(S)-原人参二醇-20-O-β-D-吡喃葡萄糖苷;(14)、20(S)-原人参二醇-20-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷。以上转化分离所得的人参次苷及苷元,可以基本满足抗肿瘤构效关系的研究。 在深入研究人参皂苷转化规律的基础上,建立了具有重要药用价值的人参次
【学位授予单位】:中国科学院研究生院(海洋研究所)
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2005
【分类号】:R285

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【引证文献】
中国期刊全文数据库 前9条
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7 刘海宇;张庆贺;刘金平;李平亚;;达玛烷型三萜皂苷结构修饰研究进展[J];中国实验方剂学杂志;2011年22期
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9 徐光;阮征;白景;姜永涛;;人参皂苷Rh_2的C-20构型确证[J];中国现代医生;2013年14期
中国重要会议论文全文数据库 前1条
1 马晓宁;李巍;赵余庆;;西洋参花蕾总皂苷水解产物中稀有抗肿瘤成分的化学研究[A];2010年中国药学大会暨第十届中国药师周论文集[C];2010年
中国硕士学位论文全文数据库 前7条
1 张微;人参发酵酒的研制[D];吉林农业大学;2011年
2 刘发贵;人参稀有皂苷脂肪酸修饰及其生物活性研究[D];吉林农业大学;2011年
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4 李微;人参皂苷的结构修饰及生物活性的研究[D];吉林大学;2010年
5 任媛媛;拟人参皂苷元DQ合成工艺及其相关物质的研究[D];吉林大学;2012年
6 刘海宇;西洋参茎叶总皂苷高压碱降解成分及生物活性的研究[D];吉林大学;2013年
7 钟浩;人参酒发酵过程中人参总皂苷与多糖含量的变化规律及发酵条件优化[D];吉林农业大学;2013年
【参考文献】
中国期刊全文数据库 前8条
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【共引文献】
中国期刊全文数据库 前10条
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7 张伟,杨世杰,石育原, 王玉敏,吴广宣, 权文富,徐庆仓,梁勇涛,膝利荣;人参皂甙Re对人红细胞膜脂流动性的影响[J];白求恩医科大学学报;1995年03期
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中国重要会议论文全文数据库 前7条
1 回瑞华;侯冬岩;李铁纯;刘晓媛;李学成;;人参花蕾萜类化合物的分析[A];2005年全国有机质谱学术交流会论文集[C];2005年
2 丛登立;鞠会艳;张崇禧;;20(s)-人参皂苷-Rh_2和20(s)-人参皂苷-Rg_3的制备与鉴定[A];科技创新与节能减排——吉林省第五届科学技术学术年会论文集(下册)[C];2008年
3 王瑞平;薛维伟;;中药抗肿瘤血管生成研究近况[A];肿瘤药物及肿瘤传统医学治疗研究[C];2005年
4 刘艳菊;;α-葡萄糖苷酶提取方法的研究[A];第十届全国中药和天然药物学术研讨会论文集[C];2009年
5 马晓宁;李巍;赵余庆;;西洋参花蕾总皂苷水解产物中稀有抗肿瘤成分的化学研究[A];2009年中国药学大会暨第九届中国药师周论文集[C];2009年
6 马晓宁;李巍;赵余庆;;西洋参花蕾总皂苷水解产物中稀有抗肿瘤成分的化学研究[A];2010年中国药学大会暨第十届中国药师周论文集[C];2010年
7 赵明;安自强;郭秀梅;姚旭颖;张树军;;白屈菜化学成分研究[A];2010年中国药学大会暨第十届中国药师周论文集[C];2010年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 阮长春;丙二酰基人参皂苷化学成分及其治疗2型糖尿病大鼠的药效学研究[D];吉林农业大学;2011年
2 张春枝;人参皂苷糖基水解酶的研究[D];大连理工大学;2002年
3 王继彦;人参果化学成分的研究[D];吉林农业大学;2003年
4 侯集瑞;国产及进口人参和西洋参药材质量的对比研究[D];吉林农业大学;2003年
5 弓晓杰;人参皂苷酶代谢产物化学修饰及其抗癌活性研究[D];吉林农业大学;2004年
6 刘基巍;人参皂甙Rg3抗肿瘤作用及其机制的研究[D];大连医科大学;2004年
7 孙连娜;益智复方汤活性物质基础研究[D];第二军医大学;2004年
8 李剑明;水溶性姜黄色素的制备及其抗肺癌转移作用的实验研究[D];第三军医大学;2005年
9 张慧丽;西洋参中抗糖尿病物质的研究[D];吉林农业大学;2005年
10 李绪文;人参皂苷降解及其产物化学成分的研究[D];吉林大学;2006年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 史海蛟;树舌多糖GF对荷瘤小鼠H_(22)细胞端粒酶活性及CDK2的影响[D];黑龙江中医药大学;2010年
2 马育轩;西洋参干预胰岛素抵抗脂肪细胞模型物质基础的研究[D];黑龙江中医药大学;2010年
3 孟双荣;焦中华教授中医治疗恶性肿瘤学术思想探讨[D];山东中医药大学;2010年
4 肖晏婴;竹节参茎叶中脂溶性成分的研究[D];武汉工业学院;2010年
5 刘发贵;人参稀有皂苷脂肪酸修饰及其生物活性研究[D];吉林农业大学;2011年
6 霍艺丹;不同海拔人参中氨基酸、主要元素及部分微量元素的研究[D];吉林农业大学;2011年
7 张薇;人参根际土壤真菌与内生真菌的多样性及人参皂苷生物催化活性菌株的筛选[D];辽宁师范大学;2011年
8 公维镇;银莲花的化学成分及生物活性研究[D];中央民族大学;2011年
9 陈子易;人类活动对人参种质资源的影响[D];复旦大学;2010年
10 陈旭;干姜芩连人参煎膏剂的制备工艺与质量标准研究[D];黑龙江中医药大学;2011年
【同被引文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 杜迎刚;苗青;;人参安全食效性研究[J];安徽农业科学;2008年25期
2 桂双英,周亚球;比色法测定人参中人参总皂苷的含量[J];安徽中医学院学报;2003年04期
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6 陈霞,杨世杰,李红,曹延年;下丘脑外侧区注射人参单体皂甙Rb_1对大鼠血压的影响及其机理探讨[J];白求恩医科大学学报;1993年02期
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10 吴歌;杨世杰;;人参皂苷单体Rh_2对小鼠前胃癌MFC细胞的增殖抑制作用[J];吉林大学学报(医学版);2008年01期
中国重要会议论文全文数据库 前3条
1 孟庆国;衣松涛;何杰;王振华;姜永涛;陈猛;刘珂;;20(S)-原人参二醇及20(S)-原人参三醇新衍生物的设计、合成及体外抗肿瘤活性测定[A];创新药物及新品种研究、开发学术研讨会论文集[C];2006年
2 刘继华;刘金平;李平亚;卢丹;;人参皂苷Rh2的氨基酸衍生物的合成[A];2010年中国药学大会暨第十届中国药师周论文集[C];2010年
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中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 蔡宝祥;人参皂苷Rb1、CK对紫外线损伤的保护作用及其机制研究[D];南京医科大学;2009年
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7 沈成(火惠);以扶正培本为主治疗肿瘤中医治则研究[D];中国中医研究院;2005年
8 马小琼;人参化学物质基础分析方法研究[D];中国科学院研究生院(大连化学物理研究所);2005年
9 成玉;中西医结合综合治疗方案对肺心病急性发作期疗效观察及对肺动脉压影响的临床研究[D];成都中医药大学;2005年
10 李绪文;人参皂苷降解及其产物化学成分的研究[D];吉林大学;2006年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 王晨晨;拟人参皂苷F_(11)的结构修饰研究[D];吉林大学;2011年
2 吴建华;傅立叶变换红外光谱鉴定人参的研究[D];广东工业大学;2003年
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5 黄樱;PtO_2催化氢化二醇型人参皂苷及其产物的水解、分离和鉴定[D];扬州大学;2005年
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7 王华;高压对米曲霉理化性质影响及诱变的研究[D];吉林大学;2006年
8 马双刚;西洋参茎叶总皂苷碱解成分及生物活性研究[D];沈阳药科大学;2004年
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10 付艳霞;人参皂苷单体Rh_2对大鼠耐缺氧作用的研究[D];东北师范大学;2006年
【二级引证文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 邹昆;何正有;王欣荣;田永强;;人参皂苷的微生物转化研究进展[J];国外医药(抗生素分册);2012年03期
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5 曹满;张洁;赵阳;宋新波;马百平;;人参皂苷Rh_2及其衍生物的研究进展[J];世界科学技术(中医药现代化);2012年06期
6 刘婷婷;崔海月;王大为;;人参淀粉的基本性质[J];食品科学;2013年19期
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8 刘海宇;张庆贺;刘金平;李平亚;;达玛烷型三萜皂苷结构修饰研究进展[J];中国实验方剂学杂志;2011年22期
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10 林龙飞;杨培;闫磊;张慧;倪健;;人参茎叶水提液中人参皂苷热稳定性研究及其有效期推算[J];中国实验方剂学杂志;2012年24期
中国博士学位论文全文数据库 前3条
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中国硕士学位论文全文数据库 前10条
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10 张爽;发酵型羊栖菜酒及其活性成分变化规律的研究[D];陕西科技大学;2013年
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中国期刊全文数据库 前10条
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8 吕永俊;徐绥绪;;人参皂甙的化学研究方法[J];沈阳药学院学报;1985年01期
9 徐绥绪,王清华,张国刚,吕永俊,陈国兴,陈英杰;人参化学成分的研究——12.人参脂溶性成分的研究[J];沈阳药学院学报;1988年01期
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【相似文献】
中国期刊全文数据库 前10条
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中国重要会议论文全文数据库 前10条
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6 华锋;亚泰集团医药业成利润新增点[N];中国医药报;2009年
7 本报记者 倪迅;为癌症患者奉献智慧和爱心[N];光明日报;2003年
8 ;国家科技奖西医药成果点击[N];中国医药报;2004年
9 陈玉婷;中药鉴定[N];中国中医药报;2003年
10 刘 斌;皂苷--中药化学(二十)[N];中国中医药报;2004年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 李英博;人参皂苷诱导人神经干细胞增殖、分化的机制研究以及在缺血缺氧和蛛网膜下腔出血诱导的脑损伤中的应用[D];重庆医科大学;2010年
2 张维;人参皂苷对复苏大鼠线粒体功能的作用及实验模型的选择[D];中国人民解放军军医进修学院;2010年
3 张春枝;人参皂苷糖基水解酶的研究[D];大连理工大学;2002年
4 周英武;人参皂苷Rg1对树突状细胞效应与分子机制的研究[D];北京中医药大学;2011年
5 吴佳莹;人参皂苷Rg1选择性激动甾体激素受体抗Aβ_(25-35)致原代皮层神经元损伤与保胚胎干细胞衍生神经元研究[D];浙江大学;2012年
6 高娟;糖苷酶转化人参皂苷的研究[D];东北师范大学;2012年
7 曲相如;拟人参皂苷Rh2诱导人胃癌细胞SGC凋亡作用及其研究机制[D];吉林大学;2012年
8 蔡宝祥;人参皂苷Rb1、CK对紫外线损伤的保护作用及其机制研究[D];南京医科大学;2009年
9 吕爽;人参皂苷Rh2衍生物体外促进IFN-γ分泌及CTLL-2细胞增殖的作用研究[D];吉林大学;2014年
10 刘启兵;活性氮介导的内皮细胞株损伤及人参皂苷Rg1对Aβ肽源性活性氮损伤保护机制研究[D];浙江大学;2009年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 刘敏;纤维素、淀粉、氨基酸对人参皂苷转化的影响[D];中国农业科学院;2013年
2 李鹏;人参皂苷与药物依赖的相关性研究[D];北京中医药大学;2014年
3 赛佳洋;人参皂苷Re单克隆抗体的制备及其酶联免疫分析方法的建立[D];北京中医药大学;2014年
4 刘欣;人参皂苷Rb_1水解酶的分离纯化及其性质的研究[D];大连医科大学;2003年
5 田旭;奥克梯隆型人参皂苷及其相关物质的研究[D];吉林大学;2012年
6 李萍;复方人参皂苷氨基酸的研究[D];吉林农业大学;2013年
7 张道军;高活性人参皂苷催化酶的筛选[D];杭州师范大学;2013年
8 刘荣华;人参皂苷注射液在大鼠蛛网膜下腔出血后脑血管痉挛的实验研究[D];中南大学;2010年
9 曹姗姗;人参皂苷Re对心肌缺血大鼠的保护作用及其机制的研究[D];吉林大学;2010年
10 李学;内生细菌转化人参皂苷的研究[D];吉林农业大学;2013年
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