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《中国科学院研究生院(海洋研究所)》 2005年
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半合成稀有人参皂苷及抗肿瘤构效关系的研究

马成俊  
【摘要】:人参(Panax ginseng C. A. Meyer)是人们熟悉的传统名贵中药,在东亚地区药用已有 2000 多年的历史。人参皂苷是人参的主要活性成份,近来的研究表明,人参皂苷经体内或体外代谢产生的次级皂苷表现出很好的肿瘤细胞毒活性,如人参皂苷 Rg3、Rh2、人参皂苷 CK 等,它们能诱导肿瘤细胞分化,抑制肿瘤细胞增殖,诱导细胞调亡等,在肿瘤治疗和预防方面具有很高的药用价值。 为了寻找新的抗肿瘤药物,在已有研究工作的基础上,进一步研究了人参皂苷在不同条件下的降解规律,制备能够较全面反映结构及构型变化的人参次苷样品,以研究其肿瘤细胞毒活性构效关系:(1)、研究了人参总皂苷在 50%醋酸条件下的降解规律,结果表明,人参总皂苷在温和酸性条件下,各糖苷键依次断裂,生成各级人参次苷及苷元并发生 C-20 位的构型转化;(2)、研究了 20(S)-原人参二醇和 20(S)-原人参三醇在强酸条件下的结构转化,结果表明,原人参二醇和原人参三醇在强酸条件下,C-20 位发生构型转化,侧链双键和 C-20 位羟基脱水环合,生成一对差向异构体;(3)、采用多步硅胶柱层析,对上述转化产物进行分离纯化,共获得 14 个人参次级苷及苷元,经红外、质谱、核磁等光谱技术分析以及与文献数据对比,确证了它们的结构,分别为:(1)、20(S)-原人参三醇;(2)、20(S)-原人参二醇;(3)、20(S)-原人参二醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷;(4)、20(R)-原人参二醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷;(5)、20(S)-原人参二醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→2) β-D-吡喃葡萄糖苷;(6)、20(R)-原人参二醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→2) β-D-吡喃葡萄糖苷;(7)、20(R)-原人参三醇;(8)、20(R)-原人参二醇;(9)、20(S)-人参二醇;(10)、20(S)-人参三醇;(11)、20(R)-人参二醇;(12)、20(R)-人参三醇;(13)、20(S)-原人参二醇-20-O-β-D-吡喃葡萄糖苷;(14)、20(S)-原人参二醇-20-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷。以上转化分离所得的人参次苷及苷元,可以基本满足抗肿瘤构效关系的研究。 在深入研究人参皂苷转化规律的基础上,建立了具有重要药用价值的人参次
【学位授予单位】:中国科学院研究生院(海洋研究所)
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2005
【分类号】:R285

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【引证文献】
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1 林美妤;刘海宇;刘金平;卢丹;李平亚;;人参皂苷的化学研究进展[J];人参研究;2011年04期
2 仇凤梅;曹巧巧;张如松;;中药抗肿瘤有效成分的药效基团研究概况[J];现代肿瘤医学;2008年04期
3 常中飞;李菁;胡秀敏;;浅论抗恶性肿瘤中药及有效成分研究思路与方法[J];时珍国医国药;2011年04期
4 张春晶;于海涛;侯金才;;S型与R型人参皂苷Rh_2对人肺腺癌A549细胞增殖和凋亡的影响[J];中国中药杂志;2011年12期
5 刘海宇;张庆贺;刘金平;李平亚;;达玛烷型三萜皂苷结构修饰研究进展[J];中国实验方剂学杂志;2011年22期
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1 马晓宁;李巍;赵余庆;;西洋参花蕾总皂苷水解产物中稀有抗肿瘤成分的化学研究[A];2010年中国药学大会暨第十届中国药师周论文集[C];2010年
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1 张微;人参发酵酒的研制[D];吉林农业大学;2011年
2 刘发贵;人参稀有皂苷脂肪酸修饰及其生物活性研究[D];吉林农业大学;2011年
3 宋彬彬;西洋参茎叶皂苷组合催化氢化及其产物的研究[D];扬州大学;2007年
4 李微;人参皂苷的结构修饰及生物活性的研究[D];吉林大学;2010年
5 任媛媛;拟人参皂苷元DQ合成工艺及其相关物质的研究[D];吉林大学;2012年
【共引文献】
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1 章春芳;低极性人参皂甙的制备研究[J];安徽化工;2005年03期
2 胡晓琴;蒋金和;马永杰;陈业高;;原人参二醇的制备与结构改造研究进展[J];安徽农业科学;2012年10期
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5 陈娇娇;孙键;金凤燮;鱼红闪;;G8r菌产人参皂苷糖苷酶的酶性质及酶水解作用[J];大连工业大学学报;2011年01期
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1 张春枝;人参皂苷糖基水解酶的研究[D];大连理工大学;2002年
2 弓晓杰;人参皂苷酶代谢产物化学修饰及其抗癌活性研究[D];吉林农业大学;2004年
3 李绪文;人参皂苷降解及其产物化学成分的研究[D];吉林大学;2006年
4 王颖;人参叶和根cDNA文库构建及表达序列标签分析[D];东北师范大学;2007年
5 王玉堂;人参中人参皂苷的提取、分离和测定[D];吉林大学;2008年
6 赵春芳;伪人参皂苷GQ生物活性及其药代动力学研究[D];吉林大学;2008年
7 钟方丽;林下参化学成分及其生物活性的研究[D];吉林大学;2008年
8 周伟;稀有人参皂苷compound K的制备和活性研究[D];复旦大学;2008年
9 丁利;联用色谱在中药活性成分和生物样品分析中的应用研究[D];湖南大学;2008年
10 任琦;人参愈伤组织细胞表达CTB-hIFN-α2b融合蛋白的研究[D];吉林大学;2009年
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1 陈子易;人类活动对人参种质资源的影响[D];复旦大学;2010年
2 潘维华;人参提取物及其组分对小鼠免疫功能的影响[D];江苏科技大学;2011年
3 任中楠;西洋参中人参皂苷标准物质的研制及皂苷类成分的UPLC-MS法快速测定[D];北京化工大学;2011年
4 李欣;人参皂甙-Rg3的制备研究[D];南京工业大学;2003年
5 李军华;柱层析法分离西洋参及人参发根中人参皂苷Rb_1[D];吉林大学;2005年
6 赵瑜;人参二醇三醇类皂甙的分离及中药复方中有效成份的HPLC-MS分析研究[D];湖南师范大学;2005年
7 李刚;人参皂苷Rg3的抗炎及解热药效学研究[D];吉林大学;2006年
8 谭佳昱;人参皂甙-Rg_3、-Rh_2的制备及分析检测方法研究[D];东北大学;2006年
9 史公良;人参果总皂苷活性成分的化学研究[D];辽宁中医药大学;2006年
10 王建华;人参愈伤组织无性系培养条件优化及次生代谢调控研究[D];吉林农业大学;2006年
【同被引文献】
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1 何峰,刘宗潮,罗一帆,成志毅,朱孝峰,李志铭,谢冰芬,冯公侃;抗肿瘤药鬼臼毒素衍生物构效关系的研究[J];癌症;2001年04期
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4 陈霞,杨世杰,李红,曹延年;下丘脑外侧区注射人参单体皂甙Rb_1对大鼠血压的影响及其机理探讨[J];白求恩医科大学学报;1993年02期
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8 吴歌;杨世杰;;人参皂苷单体Rh_2对小鼠前胃癌MFC细胞的增殖抑制作用[J];吉林大学学报(医学版);2008年01期
9 韩冬;于晓风;曲绍春;张虹;睢大筼;;人参皂苷Rb_3对大鼠实验性心室重构的影响及其机制[J];吉林大学学报(医学版);2010年06期
10 赵丽晶;许多;程宏;梁作文;鲁育铭;韩向北;郭亚雄;赵丽娟;董妍;;20(s)-原人参二醇对体外培养Siha细胞caspase-3表达激活的影响[J];吉林大学学报(医学版);2011年01期
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1 孟庆国;衣松涛;何杰;王振华;姜永涛;陈猛;刘珂;;20(S)-原人参二醇及20(S)-原人参三醇新衍生物的设计、合成及体外抗肿瘤活性测定[A];创新药物及新品种研究、开发学术研讨会论文集[C];2006年
2 刘继华;刘金平;李平亚;卢丹;;人参皂苷Rh2的氨基酸衍生物的合成[A];2010年中国药学大会暨第十届中国药师周论文集[C];2010年
3 郑毅男;韩立坤;张晶;弓晓杰;奥田拓道;;西洋参皂苷对胰脂肪酶活性和高脂肪食小鼠脂肪的影响[A];药用植物研究与中药现代化——第四届全国药用植物学与植物药学术研讨会论文集[C];2004年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
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2 朴希璥;中韩人参研究的系统比较[D];北京中医药大学;2002年
3 侯集瑞;国产及进口人参和西洋参药材质量的对比研究[D];吉林农业大学;2003年
4 弓晓杰;人参皂苷酶代谢产物化学修饰及其抗癌活性研究[D];吉林农业大学;2004年
5 马小琼;人参化学物质基础分析方法研究[D];中国科学院研究生院(大连化学物理研究所);2005年
6 李绪文;人参皂苷降解及其产物化学成分的研究[D];吉林大学;2006年
7 王磊;紫杉醇C-2位结构改造及构效关系研究[D];吉林大学;2006年
8 刘金平;国产西洋参茎叶皂苷分离、结构修饰及其生物活性研究[D];沈阳药科大学;2005年
9 石威;不同生长期人参中化学成分及农药残留的研究[D];吉林大学;2007年
10 赵莹;人参果三萜皂苷化学成分及其生物活性研究[D];吉林大学;2007年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 王晨晨;拟人参皂苷F_(11)的结构修饰研究[D];吉林大学;2011年
2 吴建华;傅立叶变换红外光谱鉴定人参的研究[D];广东工业大学;2003年
3 牟宜坤;73种天然产物的体外抗肿瘤活性研究及其构效关系分析[D];昆明医学院;2003年
4 金在汉;韩国人参产业的国际竞争战略研究[D];对外经济贸易大学;2004年
5 黄樱;PtO_2催化氢化二醇型人参皂苷及其产物的水解、分离和鉴定[D];扬州大学;2005年
6 马双刚;西洋参茎叶总皂苷碱解成分及生物活性研究[D];沈阳药科大学;2004年
7 朱丹;拟人参皂苷F_(11)依赖潜能研究[D];沈阳药科大学;2004年
8 付艳霞;人参皂苷单体Rh_2对大鼠耐缺氧作用的研究[D];东北师范大学;2006年
9 惠歌;人参皂苷的分子光谱研究[D];长春中医药大学;2007年
10 宋彬彬;西洋参茎叶皂苷组合催化氢化及其产物的研究[D];扬州大学;2007年
【二级引证文献】
中国期刊全文数据库 前5条
1 邹昆;何正有;王欣荣;田永强;;人参皂苷的微生物转化研究进展[J];国外医药(抗生素分册);2012年03期
2 齐晓丹;张春晶;于海涛;师岩;孙艳;卢长方;陈刚;;S型与R型人参皂苷Rh2诱导人肺腺癌A549细胞凋亡的体外研究[J];中国医药指南;2011年21期
3 刘海宇;张庆贺;刘金平;李平亚;;达玛烷型三萜皂苷结构修饰研究进展[J];中国实验方剂学杂志;2011年22期
4 贾光林;黄林芳;索风梅;宋经元;谢彩香;孙娟;;人参药材中人参皂苷与生态因子的相关性及人参生态区划[J];植物生态学报;2012年04期
5 林龙飞;杨培;闫磊;张慧;倪健;;人参茎叶水提液中人参皂苷热稳定性研究及其有效期推算[J];中国实验方剂学杂志;2012年24期
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1 黄飞;人参皂甙Rb1调节AQP4表达在大鼠脊髓缺血再灌注损伤中作用的实验研究[D];吉林大学;2012年
2 李海军;林下参化学成分及SD大鼠皮下注射Rh2药理和药动学的研究[D];吉林大学;2012年
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1 张宁;ABL-N对Lewis肺癌细胞增殖和凋亡的影响及机制研究[D];河北医科大学;2011年
2 马佳慧;人参二醇制备新型人参皂苷元的化学研究[D];吉林大学;2010年
3 田旭;奥克梯隆型人参皂苷及其相关物质的研究[D];吉林大学;2012年
4 任媛媛;拟人参皂苷元DQ合成工艺及其相关物质的研究[D];吉林大学;2012年
5 王朋;新型达玛烷苷元25-OH-PPD的结构修饰及抗肿瘤活性研究[D];延边大学;2012年
6 何鑫;人参皂苷Rh_2对人肝癌Bel-7402细胞增殖和凋亡的影响[D];中南大学;2012年
7 张大力;20(R)-人参皂甙Rg3诱导肺腺癌细胞A549凋亡作用机制的研究[D];延边大学;2012年
8 张悦萌;人参皂甙Rh2对人肺腺癌细胞A549增殖和凋亡的影响[D];延边大学;2012年
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5 常敏毅;人参、五灵脂并用抗应激、抗肿瘤的实验研究[J];中国中药杂志;1997年11期
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7 木海鸥;金玉琴;吴煜;;高效液相色谱法测定人参渣中人参多糖的含量[J];浙江中西医结合杂志;2010年12期
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10 徐少华;;由Streptomyces candidus var.azaticus产生的一个新的抗肿瘤抗菌素OS-3256-B的分离和特性[J];国外医学.药学分册;1975年02期
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1 张涛;;白花败酱草的抗宫颈癌作用及其机制的研究[A];2009医学前沿论坛暨第十一届全国肿瘤药理与化疗学术会议论文集[C];2009年
2 石兆年;蒙力民;宋丽霞;石历勤;;科技创新使腐植酸饲喂剂实现对奶牛乳房炎的无为而治[A];第六届全国绿色环保肥料新技术、新产品交流会论文集[C];2006年
3 杨官娥;张肇铭;曹养宪;;光合细菌转化槲寄生作为抗肿瘤制剂中槲寄生乙醇提取浓度的选择[A];2006第六届中国药学会学术年会论文集[C];2006年
4 谭彩萍;刘杰;陈兰美;石硕;计亮年;;mer-[RuCl_3(CH_3CN)(dpq)]的合成,表征以及抗肿瘤活性研究[A];第五届全国化学生物学学术会议论文摘要集[C];2007年
5 梁曜华;毕葳;梁国刚;;NAMI-A衍生物的制备及蛋白质对其水解速率的影响[A];中国化学会第27届学术年会第08分会场摘要集[C];2010年
6 石锦萍;藏志和;辛志伟;周毅;高丽元;沈映君;黄秀凤;;基因表达谱芯片筛选乌三颗粒抗肿瘤相关靶基因[A];中国药理学会第八次全国代表大会暨全国药理学术会议论文摘要汇编[C];2002年
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8 汤海峰;张淑瑜;易杨华;;棕环海参中具有生物活性的三萜皂苷(英文)[A];2006第六届中国药学会学术年会论文集[C];2006年
9 张慧;陈静波;张洪彬;卿晨;;抗肿瘤活性化合物G对血管生成的影响[A];2009医学前沿论坛暨第十一届全国肿瘤药理与化疗学术会议论文集[C];2009年
10 聂继盛;成静;祝寿芬;;大刺猴头(88)多糖抗肿瘤及对免疫功能的影响[A];中国毒理学会第三届全国学术会议论文(摘要)集[C];2001年
中国重要报纸全文数据库 前10条
1 宋大成;人参的品种与功效[N];医药养生保健报;2008年
2 谋人;我国首次从韩国进口高丽人参[N];农民日报;2001年
3 杨怀平;诱人参赌获利是赌博还是诈骗[N];检察日报;2003年
4 本报记者 毛嘉陵;享受人参保健 贯穿日常生活中[N];中国中医药报;2002年
5 记者辛奋;我国人参研发取得新突破[N];中国中医药报;2003年
6 本报记者 唐夏;人参是否可列为普通食品引争议[N];中国消费者报;2008年
7 周止敬;功效不同的各种参[N];民族医药报;2009年
8 秦双发 庄林根;谈谈“绿色人参”[N];中国医药报;2001年
9 南晖;防衰抗癌的“海中人参”[N];民族医药报;2003年
10 金林 本报记者 王文辉;“人参神话”谁能圆[N];吉林日报;2004年
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1 马成俊;半合成稀有人参皂苷及抗肿瘤构效关系的研究[D];中国科学院研究生院(海洋研究所);2005年
2 张晨晓;泥鳅多糖的免疫调节和抗肿瘤作用机理[D];华中科技大学;2005年
3 陈漉;特异性抗肿瘤重组腺病毒抑癌作用研究[D];吉林大学;2009年
4 黄朝晖;高粱原花青素提取纯化及生物活性研究[D];沈阳农业大学;2008年
5 刘新桥;中药山慈菇的化学成分及其抗肿瘤活性研究[D];天津大学;2007年
6 于红;基于脂肪酸合成酶FabH结构的抗菌药物的设计、合成与筛选[D];中国人民解放军军事医学科学院;2005年
7 陆颖;新型过氧化物酶体增殖因子活化受体激动剂的设计、合成和构效关系的研究[D];中国协和医科大学;2005年
8 张伟;钴盐与钴卟啉对过亚硝酸根硝化酪氨酸影响的研究[D];北京工业大学;2008年
9 李刚月;含吡啶的氮、硫杂环化合物的合成及生物活性研究[D];大连理工大学;2006年
10 刘新军;设计、合成、表征分子探针用以研究2-酮戊二酸的信号作用和构效关系[D];武汉大学;2009年
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1 吕冬颖;二醇桥联青蒿素二聚体衍生物的裂解研究[D];黑龙江大学;2008年
2 潘昊;长动的抗肿瘤药效和作用机制研究[D];上海医药工业研究院;2005年
3 庞秀芬;环保型有机硒化合物的合成及性能研究[D];西安理工大学;2005年
4 冯仟佳;NK4因子原核基因工程表达体系的建立及抗肿瘤生物学活性研究[D];山西医科大学;2004年
5 王建波;玉米花粉多糖的提取纯化及生物活性的研究[D];山东师范大学;2005年
6 张琪;NDV弱毒苗与SW或poly IC联用对小白鼠移植性肿瘤S_(37)的抑制作用研究[D];西北农林科技大学;2005年
7 韩丽;茅苍术多糖的初步研究[D];江苏大学;2007年
8 李霄;重组鸡痘病毒肿瘤治疗性疫苗的构建及实验免疫研究[D];吉林大学;2005年
9 刘永彬;臭灵丹生物有效化学成分的研究[D];天津大学;2004年
10 姚世霞;莪术油脂质体的研究[D];兰州大学;2006年
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