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坛紫菜多糖的化学结构修饰及其构效关系研究

张忠山  
【摘要】: 坛紫菜,属红藻门,红毛菜科,紫菜属植物。是我国大规模养殖的重要经济海藻之一,主要产于我国南方沿海如福建、广东、浙江等地。坛紫菜含有较多的蛋白质、碳水化合物、维生素和矿物质,具有很高的营养价值。紫菜多糖是紫菜的主要组成成分之一,也是紫菜的主要活性成分之一。但坛紫菜多糖本身溶解性差,溶液粘度大限制了其药理应用。为了改进坛紫菜多糖的性能,提高其生物活性,扩大其药理应用范围,本论文以产于福建沿海的坛紫菜提取的坛紫菜多糖为原料,对其进行化学结构修饰,并测定了其体内外生物活性。 紫菜多糖作为硫酸酯多糖,硫酸化对其活性有直接影响。为了探讨硫酸化程度和位置与紫菜多糖生物活性之间的构效关系,本文对紫菜多糖进行选择性硫酸化修饰,分别在伯羟基、非伯羟基和所有羟基进行硫酸化修饰,采用羟基保护与去除方法和“一锅法”的合成策略,成功合成了不同取代位置的选择性硫酸化修饰产物。体外活性实验表明,具有高取代度的全硫酸化产品抗氧化活性和抗凝血活性最高,伯羟基硫酸化产品具有比非伯羟基硫酸化产品更好的抗氧化活性,而后者具有比前者更优的抗凝血活性。 为了进一步研究紫菜多糖的基团取代与其生物活性之间的构效关系,本文首次对不同分子量紫菜多糖进行乙酰化、苯甲酰化和磷酸化修饰,获得一系列的紫菜多糖衍生物,并且研究了各衍生物的体外抗氧化活性。结果表明,不同的修饰基团、分子量及其官能团连接位置对生物活性均有不同影响。在所有衍生物中,苯甲酰化产品具有非常显著的抗氧化活性。 本文首次将把抗肿瘤药5-氟尿嘧啶(5-Fu)以双官能团合成法负载在紫菜多糖上。合成了几种不同分子量的复合物,并在不同介质中37 ?C条件下模拟体外释放过程,对数据进行释放动力学分析。缓释试验表明,低分子量复合物能很好的延长5-Fu的释放时间,利于活性成分的吸收,提高了其生物利用度,并利用作为载体的紫菜多糖具有与5-Fu相似的药效,达到提高药物的协同效应的目的。 本研究具有重要的应用价值。坛紫菜多糖作为一个有前景的抗衰老药物,是一种天然产品,没有明显的毒副作用。同时能与5-Fu联合以及制备复合物,均能有效增强5-Fu的抑瘤活性,并能降低毒副作用,对于开发多糖载体缓释药物具有广阔前景。


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