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《中国工程物理研究院》 2010年
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芳香炔醇的合成及其与硝基爆炸物的荧光猝灭效应研究

刘勇  
【摘要】: 具有荧光特性的共轭小分子化合物,可作为爆炸物检测的传感材料,是当前研究的热点之一。富电子的荧光化合物与缺电子的硝基爆炸物接触时,可发生电子转移作用,从而使体系荧光猝灭。基于这一原理,荧光小分子化合物溶解在溶液中或依附在基质成膜后,可用于探测爆炸物的存在。 本文采用廉价易得的蒽醌作为原料,通过与三甲基硅基乙炔锂的亲核加成反应,并在碱催化条件下脱除三甲基硅基,合成了新颖荧光化合物9-乙炔基-9-羟基蒽酮。在亲核加成反应温度为45℃-50℃,反应时间为48 h,以及脱除保护基反应温度为25℃-30℃,反应时间为24 h的条件下,9-乙炔基-9-羟基蒽酮的收率可达15%-18%。该化合物经过IR、1H NMR、LC-MS和元素分析进行了结构确认,并获得了它的熔点、晶体结构、紫外光谱和荧光激发与发射光谱。 通过量子化学方法在B3LYP/6-31g(d,p)水平下,计算了9-乙炔基-9-羟基蒽酮的分子空间结构、分子所带电荷、静电势分布和化学反应性。理论计算与实验结果能较好地吻合。 在254nm紫外光下,9-乙炔基-9-羟基蒽酮氯仿溶液发出蓝色荧光。测得1.1 mmol/L9-乙炔基-9-羟基蒽酮氯仿溶液的最大激发波长为376 nm,最大发射波长为443 nm。在氯仿和甲醇中分别检测了9-乙炔基-9-羟基蒽酮的发射光谱,结果发现前者的荧光强度明显高于后者,表明质子性溶剂会削弱体系的荧光。检测了不同时间下TNT氯仿溶液和HMX氯仿溶液对9-乙炔基-9-羟基蒽酮氯仿溶液的荧光猝灭,同时检测了不同浓度下TNT氯仿溶液对9-乙炔基-9-羟基蒽酮氯仿溶液的荧光猝灭。实验表明:TNT氯仿溶液对9-乙炔基-9-羟基蒽酮氯仿溶液能发生明显地荧光猝灭,HMX也能发生相似的荧光猝灭作用,但两者存在差别;在15 mmin中内,TNT与HMX均能猝灭9-乙炔基-9-羟基蒽酮氯仿溶液的荧光;TNT比HMX对其荧光猝灭更快,是因为TNT中含有共轭环,可以容纳更多的电子。9-乙炔基-9-羟基蒽酮氯仿溶液对TNT的最低检测限可达1.57×10-8g/L 研究了纯溶剂甲醇、丙酮对9-乙炔基-9-羟基蒽酮氯仿溶液的荧光响应,发现它们能使体系荧光下降,但不很明显。测试了原料蒽醌在376nm激发波长下的发射光谱,研究表明在该激发波长下,它不会对荧光化合物9-乙炔基-9-羟基蒽酮产生光谱干扰。 9-乙炔基-9-羟基蒽酮分子含有羟基助色团和端炔基活性官能团,并且具有大的共轭结构,因此具有一定的荧光特性,可作为爆炸物检测的传感材料。预计该类荧光化合物在爆炸物检测中具有潜在的应用前景。
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