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《中国工程物理研究院》 2004年
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4-氨基苯并二氧化呋咱的合成研究

夏云霞  
【摘要】:本论文从结构与性能的关系出发,以追求高能量密度、低感度为基本思想,设计并合成了4-氨基苯并二氧化呋咱(ABDF)这一未见文献报道的含能化合物。参照以往的苯并二氧化呋咱类衍生物的合成文献报道,自行设计了三条合成路线,通过实验,最终确定了实验室合成路线,即以3,5-二氯苯胺为原料,经酰化、硝化、水解、叠氮化再用邻硝基叠氮苯热脱氮的方法,来合成含能化合物ABDF。引入了用乙酰化反应对氨基进行保护的方法,来合成氨基硝基类中间体化合物。本路线中,硝化是一步关键的反应,而硝化反应中硝化剂的选择至关重要,经实验确定使用发烟硝酸硝化效果理想,硝化温度控制在0℃左右。本合成方法的优点是:合成方法比较简单,合成工艺容易实现,原料成本低,易购买,反应条件温和。 本文通过高效液相色谱对4-氨基苯并二氧化呋咱(ABDF)及部分中间体的纯度进行了分析,通过傅立叶变换红外光谱、有机磁质谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和元素分析等常用的结构鉴定手段,对ABDF及其中间体的结构进行了鉴定,得出此方法合成的化合物是设计的ABDF目标分子。 有机反应中,反应机理直接影响着反应条件的选择和实验方案的设计,本文在实践基础之上,对几步重要反应的机理进行了研究,寻求本合成实验的理论依据,如选择性硝化反应与硝化条件选择,叠氮化及邻硝基叠氮基热解机理。通过对硝化产物的x射线四角圆周单晶衍射的结构测试,确定了本实验中NO_2~+基的进攻位置,这与硝化机理结果吻合。 本文用量子化学方法和经验公式对4-氨基苯并二氧化呋咱(ABDF)的结构和性质进行了初探。在DFT-B3LYP/6-31G**水平下对ABDF的分子几何构型和红外光谱进行了理论研究。对ABDF分子的氧平衡、理论密度和爆速、爆压等数据,采用经验公式计算的方法进行了预测。
【学位授予单位】:中国工程物理研究院
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2004
【分类号】:O626

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【引证文献】
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【参考文献】
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2 张美光;高压下过渡金属硼化物与碱金属叠氮化物的理论研究[D];吉林大学;2011年
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【同被引文献】
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中国硕士学位论文全文数据库 前1条
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【二级引证文献】
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中国硕士学位论文全文数据库 前6条
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【相似文献】
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6 记者 陈志萱;法国二氧化碳排放权交易市场开张[N];经济日报;2005年
7 马占山;如何补施二氧化碳[N];山西科技报;2002年
8 记者 姚文;武汉市二氧化硫控制情况良好[N];中国环境报;2005年
9 时岩;二氧化碳排放配额期货潜力十足[N];期货日报;2005年
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1 夏云霞;4-氨基苯并二氧化呋咱的合成研究[D];中国工程物理研究院;2004年
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