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《南方医科大学》 2011年
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黄酮类化合物UGT与SULT代谢相互作用及其SULT代谢种属和性别差异

杨彩华  
【摘要】:黄酮类化合物(flavonoids)广泛存在于植物界中,如蔬菜、水果、大豆坚果以及天然植物中,部分陆生维管束植物和部分苔藓中也含有黄酮类化合物,另外又可作为食品添加剂成为保健食品。它是一种天然有机化合物,生理活性多种多样,具有抗炎、抗菌、抗衰老、抗病毒、抗肿瘤、降低血胆固醇,增强骨强度等多种药理活性,特别是黄酮类化合物的抗氧化性质已经受到国内外医药界越来越密切的关注,其极有希望被开发成为临床用化学预防或化学治疗药物,然而市场上并未有此种药物上市,最主要的原因来自于较低的生物利用度,许多研究包括我们实验室在内已经证明:包括UGTs和SULTs在内的Ⅱ相代谢酶引起的首过效应是其生物利用度低(10%)的主要因素。然而包括中国在内的很多国家对于有效黄酮类成份在体内外的代谢特性,作用机理,构效关系等缺乏基础性深入研究。因此,揭示黄酮类化合物的吸收和代谢机制对进一步了解黄酮的功效机制和开发新药将提供有益的指导,并为开发良好的黄酮类新药打下坚实的基础。本论文从药物代谢的关键环节深入探讨黄酮类化合物的代谢规律及潜在的代谢机理,为临床前研究及临床安全用药提供基本的理论基础。 黄酮类化合物的体内代谢非常复杂,而经尿苷二磷酸葡萄糖苷酸转移酶(UDP-Glucuronosyl transferase, UGT)催化生成葡萄糖醛酸苷以及经磺基转移酶(sulfotransferase, SULT)催化生成硫酸盐是导致该类化合物生物利用度低的主要原因。另外,也有文献报道,7-羟基黄酮和非瑟酮经吸收后被快速转化为磺酸化以及葡萄糖醛酸化衍生物,导致其口服生物利用度降低;口服含槲皮素的食物后,检测发现几乎所有的槲皮素被代谢为磺酸化共轭体或葡萄糖醛酸化共轭体;5-羟基黄酮以及白杨素(5,7-双羟基黄酮)经吸收后转化为葡萄糖醛酸化代谢产物等;还有报道指出,异黄酮类化合物的Ⅱ相葡萄糖醛酸化代谢受羟基取代位置的影响,同时受不同UGT酶亚型的影响;Wang等人报道,7-羟基香豆素在不同种属包括人,狗,猴,大鼠,小鼠在内的Ⅱ相葡萄糖醛酸化及磺酸化代谢均存在显著的种属差异性,之前的研究也表明性别不同可以影响代谢酶的活性和选择性;Lin等人发现Clivorine在体外的代谢同样存在种属差异性。 因此本论文选择了12种黄酮类化合物(3-HF,5-HF,6-HF,7-HF,2'-HF,3'-HF, 4'-HF,3,4'-diHF,3,7-diHF,4'7-diHF,5,7-diHF,6,7-diHF)作为模型化合物,研究了黄酮类化合物的UGT代谢,SULT代谢以及二者代谢的相互作用关系,并比较了黄酮类化合物SULT代谢的种属和性别差异,得到结论如下: 1。黄酮类化合物的UGT代谢研究 运用FVB小鼠肝脏S9微粒体对包括7种单羟基黄酮和5种双羟基黄酮在内的12种黄酮类化合物的UGT代谢规律及代谢机理进行研究。结果显示:每种单羟基黄酮均检测到一个葡萄糖醛酸化代谢产物,除4',7-diHF、5,7-diHF检测到一个葡萄糖醛酸化代谢产物外,3,4'-diHF,3,7-diHF,6,7-diHF均检测到两个葡萄糖醛酸化代谢产物。 其中7HF在FVB小鼠肝脏S9中的葡萄糖醛酸化代谢速率是7种HFs中最快的,5HF的UGT代谢速率是7种HFs中最慢的,在底物浓度为5μM和10μM时,7种HFs的葡萄糖醛酸化代谢速率顺序为:7HF 3HF 3'HF 4'HF 2'HF 6HF 5HF,且HFs间存在显著性差异(F5μM=469.683, P5μM0.001; F10μM =361.015, P10μM0.001);底物浓度为40μM时,除7HF代谢最快、5HF代谢最慢外,其代谢速率顺序变化为7HF 3'HF4'HF6HF≈3HF2'HF 5HF (F=437.787,P0.001)。结果表明,7种HFs在FVB小鼠肝脏S9中的UGT代谢存在显著的底物结构-代谢活性相关性。另外,5种双羟基黄酮中,7位-OH葡萄糖醛酸化代谢仍然是其它位置-OH中(3位,5位,6位,4’位)取代速率最快的,其-OH取代代谢速率顺序为:7-OH 3-OH 6 -OH/4'-OH,且diHFs间存在显著性差异(F5μM=2.769, P5μM=0.057除外,F10μM=3.126,P10μM=0.039, F40μM=4.442, P40μM=0.011),因此5种diHFs在FVB小鼠肝脏S9中的UGT代谢同样存在显著的底物结构-代谢活性相关性(5μM除外)。7位-OH总是被代谢最快,其原因可能与7位-OH是UGT酶活性识别位点有关;5位-OH总是被代谢最慢,同时在5,7-diHF中,没有检测到5位-OH被葡萄糖醛酸化,原因可能为5位-OH与C-4位形成分子内氢键,C-4羰基形成空间位阻阻碍5位-OH葡萄糖醛酸化所致。 同时我们考察了12种羟基黄酮UGT代谢的浓度依赖性特征,发现7-HF,4-'HF,3'-HF,6-HF,5-HF 5种单羟基黄酮及5种双羟基黄酮的葡萄糖醛酸化代谢特征均遵循底物浓度顺代谢反应速率图,2’HF遵循代谢速率在底物浓度为中间浓度时(10μM)达到最大,且浓度间存在显著性差异。 在3,7-diHF,4',7-diHF,5,7-diHF及6,7-diHF四种双羟基黄酮中,当3,4’,5,6位有-OH存在下,7位-OH的葡萄糖醛酸化代谢与7HF比较,代谢速率降低,其降低程度由慢到快分别为3位慢于6位,接着慢于4’位及5位,同单羟基黄酮的UGT代谢类似,3HF的UGT代谢快于6HF,4'HF及5HF,换句话说,当多一个7位-OH取代时,7位-OH取代速率为3,7-diHF6,7-diHF4',7-diHF及5,7-diHF,但均慢于7HF中7位-OH取代,这说明3,4’,5,6位被羟基取代时即增加一个酚羟基团后,可能改变母核结构中A环的电子云密度,从而抑制7位-OH的葡萄糖醛酸化代谢。 2.黄酮类化合物的SULT代谢研究 运用FVB小鼠肝脏S9微粒体对12种羟基黄酮类化合物的SULT代谢规律及代谢机理进行研究。结果显示,除3HF外,另外6种单羟基黄酮(7HF,3'HF,4'HF, 2'HF,6HF,5HF)均检测到一个磺酸化代谢产物;除4',7-diHF检测到两个磺酸化代谢产物外,3,4'-diHF,3,7-diHF,5,7-diHF,6,7-diHF均检测到一个磺酸化代谢产物。 其中7HF在FVB小鼠肝脏S9中的磺酸化代谢速率是6种HFs中最快的,6HF的SULT代谢速率是6种HFs中最慢的,3HF未检测到磺酸化代谢产物。如在底物浓度为5μM和10μM时,7种HFs的磺酸化代谢速率顺序为:7HF4'HF2'HF5HF 3'HF 6HF 3HF=0,且HFs间存在显著性差异(F5μM=285.476,P5μM0.001; F10μM=237.350, P10μM0.001);双羟基黄酮中,7位-OH磺酸化代谢仍然是其它位置-OH(4’位,3位,5位,6位)中取代速率最快的,其中4',7-diHF中7-O-S的取代速率快于4'-O-S,如在底物浓度为5μM和10μM时,-OH取代代谢速率顺序为:7-0-S of 6,7-diHF7-O-S of 4',7-diHF 4'-O-S of 4',7-diHF 7-O-S of 3,7-diHF 7-O-S of 5,7-diHF4'-O-S of 3,4'-diHF,且diHFs间存在显著差异(F5μM=66.164, P5μM0.001;F10μM=23.895, P10μM0.001;F40μM=3.941, P40μM=0.026);其中7位-OH总是被代谢最快,然后是4’位-OH,在有7位-OH存在的情况下没有检测到3位,5位,6位-OH被磺酸化,原因可能为:对于3位-OH来说,单羟基3HF目前检测不到磺酸化代谢产物,可能由于3位空间位阻过大;对于5位-OH来说,可能与C-4位形成分子内氢键,空间位阻增大阻碍5位-OH磺酸化;对于6位-OH来说,可能由于6位已发生磺酸化代谢,但代谢速率太慢或代谢量太少,目前的检测方法无法检测到。结果表明,6种HFs(3HF除外)及5种diHFs在FVB小鼠肝脏S9中的SULT代谢均存在显著的底物结构-代谢活性相关性。 关于11种羟基黄酮(3HF除外)的SULT代谢浓度依赖性特征,研究发现5HF为底物浓度顺代谢反应速率图,4'HF,7HF,6HF,2'HF,3'HF5种单羟基黄酮以及5种双羟基黄酮(除3,7-diHF中7位取代未发生显著性变化外)为底物浓度逆代谢反应速率图,且浓度间存在显著性差异(P0.05)。 在3,7-diHF,4',7-diHF,5,7-diHF及6,7-diHF四种双羟基黄酮中,当4’位,6位有-OH存在下,7位-OH的磺酸化代谢与7HF比较,代谢速率升高;当3位,5位有-OH存在下,7位-OH的磺酸化代谢与7HF比较,代谢速率降低,我们推测当3,4’,5,6位被羟基取代时即增加一个酚羟基团后,可能改变母核结构中A环的电子云密度且改变的方向或程度存在差异性,即4’位,6位分别与7位被羟基取代时,4’位,6位-OH促进了7位-OH的磺酸化代谢;当3位,5位分别与7位被-OH取代时,3位,5位-OH抑制了7位-OH的磺酸化代谢。 3。黄酮类化合物的UGT与SULT代谢相互作用研究 运用FVB小鼠肝脏S9微粒体对12种羟基黄酮类化合物的UGT与SULT代谢相互作用规律及代谢机理进行研究。结果显示,同UGT单一反应体系和SULT单一反应体系结果相类似:在UGT与SULT联合反应体系中,羟基黄酮类化合物的磺酸化代谢及葡萄糖醛酸化代谢均存在显著的底物结构-代谢活性相关性以及底物浓度-代谢活性依赖性。关于底物结构-代谢活性相关性,单羟基黄酮在联合反应体系中由于另一代谢的存在使部分单羟基黄酮代谢的结构依赖性顺序发生变化,而双羟基黄酮的代谢顺序未发生显著性变化;关于底物浓度-代谢活性依赖性,UGT代谢仍然以底物浓度顺代谢反应速率特性为主,SULT代谢仍然以底物浓度逆代谢反应速率特性为主,少部分黄酮的底物依赖性特征发生改变如2'HF。 本章节最重要的发现是:在FVB小鼠肝脏S9微粒体中,无论是单羟基黄酮或双羟基黄酮,当Ⅱ相磺酸化代谢与葡萄糖醛酸化代谢同时发生时(在体内两者代谢是同时进行的),葡萄糖醛酸化代谢在一定程度上促进磺酸化代谢的代谢速率(除2'HF 10μM及7-O-S Of 3,7-diHF和4',7-diHF 5μM外),而其本身的代谢速率变化不明显或降低,具体机制尚不明确,需进一步探讨。 4.黄酮类化合物SULT代谢的种属差异性与性别差异性研究 实验选取了不同性别的dog,rat,mouse,human四种种属的肝脏S9微粒体,考察7HF,6HF,4'HF的SULT代谢的种属差异性与性别差异性。结果显示,3种羟基黄酮的SULT代谢存在显著的种属差异性(P0.05),对7HF和6HF来说,不同种属代谢快慢顺序为:dograthumanmouse:对4'HF来说,浓度在10μM及40μM时,不同种属SULT代谢快慢顺序为: dogratmousehuman;5μM时,代谢顺序变化为dogmouserathuman。 同时比较了相同种属不同性别动物肝脏S9微粒体对3种HFs SULT代谢的性别差异。结果发现,在大鼠肝脏S9中,无论是7HF,6HF或4HF,雄性组磺酸化代谢速率均快于雌性组;在小鼠肝脏S9中,无论是7HF,6HF或4HF,雌性组磺酸化代谢速率均快于雄性组(P0.05);在狗肝脏S9中,除7HF 40μM和6HF 40μM外,雄性组磺酸化代谢速率与雌性组比较变化不明显;因此,羟基黄酮SULT代谢存在显著的性别差异性。 结论:本论文第一次系统的,深入的考察了有效黄酮类成份的UGT代谢,SULT代谢特征,代谢规律及代谢机理,首次提出UGT与SULT代谢之间的相互作用关系,同时阐述了黄酮类化合物在不同动物种属,同一种属不同性别动物S9中SULT代谢的差异性,为临床前研究提供基本的理论基础和示范性指导。
【学位授予单位】:南方医科大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2011
【分类号】:R96

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【参考文献】
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