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《第二军医大学》 2001年
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糙叶败酱免疫调节活性成分的研究

顾正兵  
【摘要】: 糙叶败酱(Patrinia scabra Bunge)为败酱科败酱属植物,药用其根和根茎。药理实 验研究表明其有抗肿瘤、免疫调节、抗白血病等作用。为了揭示它的药理作用的物质 基础,我们对其化学成分进行了研究。应用硅胶、反相硅胶、Sephadex LH-20等层析 分离手段,共分得25个单体化合物,应用理化常数测定和光谱(UV,IR,MS,~1HNMR, ~(13)CNMR,2DNMR,X-衍射)分析技术鉴定了其中的21个,其中8个为新的环烯醚萜 甙元(1~8):[1R,3S-(1α,3α)]-1,3,6,7-四氢-1,3-二甲氧基-4-甲氧甲基环戊二烯并[c]吡喃 (1),[1S,3R-(1α,3α)]-1,3,6,7-四氢-1,3-二甲氧基-4-甲氧甲基环戊二烯并[c]吡喃(2),1, 3,4,5,6,7-六氢-3-酮-7-羟基-8-甲基-环戊二烯并[c]吡喃(3),9α-1,7-二氢-1-β-O-(3- 甲基-丁酰)-4-[(3-甲基-丁酰)-O-]甲基-6-酮-8-羟基-8-α-羟甲基-环戊二烯并[c]吡喃(4), [1S,3R-(1α,3α)]-1,3,6,7-四氢-1,3-二甲氧基-4-[(3-甲基-丁酸)-O-]甲基-7-酮-8-羟甲基 环戊二烯并[c]吡喃(5),1,3,4,5,6,7-六氢-3,4,7-三羟基-4-甲基-8-亚甲基环戊 二烯并[c]吡喃(6),1,3,4,5,6,7-六氢-3,7,8-三羟基-4,8-二甲基环戊二烯并[c] 吡喃(7),1,3,4,5,6,7-六氢-3,4,7-三羟基-4,8-二甲基环戊二烯并[c]吡喃(8); 1个为新的生物碱:2-(乙酰胺基)苯丙醇-2-(苯甲酰胺基)苯丙酸酯(9)。其它已知结构 为4,5,6,7,8,9-六氢-11,13-二羟基-4-甲基-2H-3-苯并环十二碳烯-2,10(1H)-二酮 (curvularin,10),2-[(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-甲基]-4-[(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-甲基]-3- 羟甲基-四氢呋喃(11)、丁香树脂酚(12)、5,7-二羟基黄酮(Sub 13)、槲皮素(14)、东莨 菪内酯(15)、十六烷酸-α-单甘油酯(16)、阿魏酸(17)、阿魏醛(18)、齐墩果酸(19)、β —谷甾醇(20)、胡萝卜甙(21)。 所有化合物均为首次从该植物中分得,其中化合物1~9为新化合物。另外,文献 报道化合物10(curvularin)具有细胞毒作用,国外学者曾从Curvularia lunata、 Penicillium sterckii等真菌中分得,作者首次从植物中分离得到该成分,这也是我国学 者首次从自然界分离得到该类成分。 体外生物活性测试结果表明:化合物2、5、6、7、8、10、12在一定浓度下能显 著增强T淋巴细胞或B淋巴细胞增殖。
【关键词】:糙叶败酱 化学成分 环烯醚萜 生物碱 curvularin 生物活性测试 T、B淋巴细胞增殖
【学位授予单位】:第二军医大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2001
【分类号】:R284.1
【目录】:
  • 中文摘要4-5
  • 英文摘要5-6
  • 前言6-11
  • 一、 立项背景6
  • 二、 立论依据6-10
  • 三、 课题设计10-11
  • 实验与结果11-42
  • 一、 材料与方法11-14
  • 1. 仪器与试剂11-12
  • 2. 化学成分的提取分离12-14
  • 二、 结构鉴定14-37
  • 1. 本课题得到的单体化合物14-20
  • 2. 单体化合物的结构解析20-29
  • 3. 单体化合物的理化和波谱数据29-37
  • 三、 免疫生物活性筛选实验结果37-42
  • 讨论42-44
  • 参考文献44-46
  • 致谢46-47
  • 综述47-54
  • 附录 部分化合物波谱图54-122

【引证文献】
中国期刊全文数据库 前1条
1 马趣环;石晓峰;范彬;张瑞堂;;糙叶败酱化学成分及药理活性研究进展[J];中国药师;2010年06期
中国硕士学位论文全文数据库 前4条
1 刘婷婷;墓头回提取物作用白血病K562细胞的蛋白质双向电泳技术的建立[D];兰州大学;2011年
2 徐福春;异叶败酱化学成分及其抗肿瘤活性的研究[D];西北师范大学;2007年
3 邸磊;糙叶败酱化学成分及其抗肿瘤活性研究[D];安徽大学;2012年
4 姚振宇;糙叶败酱中环烯醚萜类化学成分的分离分析[D];兰州理工大学;2012年
【参考文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 叶苹,茅青,沈锡定;莽草海桐根中一种木脂素成分的分离鉴定[J];贵阳医学院学报;1994年04期
2 王荫棠;王学江;燕玉霞;李淑玉;詹培恩;;墓头回对小白鼠S_(180)(腹水型)生长影响的初步观察[J];兰州医学院学报;1988年01期
3 ;中药墓头回提取物的抗癌作用研究(动物实验部分)[J];天津医药;1973年02期
4 杨建萍,何福江,李洪刚;糙叶败酱多糖的含量测定[J];中草药;1996年11期
5 陈金秀,马培志,王怀璋;墓头回总苷片治疗大肠癌的临床研究[J];中草药;1999年07期
6 赵丽,李兴玉,马海珍;墓头回诱导脐血基质细胞形成及分泌GM-CSF的实验研究[J];中草药;2001年01期
7 马越美,田珍,楼之岑;异叶败酱挥发油成分的分离与鉴定[J];中药通报;1987年06期
8 王萍,王兰;中药墓头回提取物抗肿瘤活性的实验研究[J];中兽医医药杂志;1997年03期
9 唐清秀;墓头回对小鼠免疫功能的影响[J];中国中医基础医学杂志;1998年04期
10 张元杏;王惠芬;黄泽崧;应国华;丁献义;吴敬敏;李淑荣;郭芷珍;高秀芳;;墓头回治疗肿瘤的小鼠实验研究[J];中西医结合杂志;1984年02期
【共引文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 姚晓惠;;车前草药用功效与有效成分测定方法的研究进展[J];安徽农业科学;2007年04期
2 成晓霞;孙蓉蓉;欧阳浩楠;肖娅萍;;三叶木通中常春藤皂苷的提取工艺[J];安徽农业科学;2008年16期
3 贾元超;徐琅;陈重;龚祝南;顾龚平;张卫明;;不同提取方法对续随子种子中不饱和脂肪酸得率的影响[J];安徽农业科学;2008年18期
4 梁安;蒋道松;胡松梅;;白背叶的胚胎学研究[J];安徽农业科学;2008年20期
5 朱小燕;王锋;;不同产地野菊花中蒙花苷含量的比较研究[J];安徽农业科学;2008年34期
6 田春元;周秀佳;;鹰嘴豆在上海地区的异地栽培试验研究[J];安徽农业科学;2009年05期
7 漆朝晖;龚大洁;吴洪超;候峰;;中药材西藏山溪鲵再考证[J];安徽农业科学;2010年17期
8 田辉;崔健;樊立勇;张铭麟;梁臣艳;;桂西南地区野生壮药土甘草资源调查[J];安徽农业科学;2011年26期
9 白重炎;刘帆帆;;延安茄科药用植物野生资源调查[J];安徽农业科学;2011年31期
10 黄丽丹;;徐长卿中丹皮酚含量测定方法研究[J];安徽医药;2008年07期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 彭东辉;张启翔;兰思仁;董建文;黄晖;周育真;;野牡丹科植物研究进展[A];中国观赏园艺研究进展2011[C];2011年
2 米晓琴;马逾英;翟萌;卢晓琳;;风寒草药材质量标准研究[A];中药饮片质量分析与中药鉴别技术交流研讨会论文集[C];2009年
3 尉丽力;李茂星;樊鹏程;尚小飞;贾正平;;独一味药材中环烯醚萜苷类成分指纹图谱研究[A];西北地区第六届色谱学术报告会甘肃省第十一届色谱年会论文集[C];2010年
4 杨琳;杨志学;;地蚕化学成分的预实验[A];2006年全国土家族医药学术研讨会论文集[C];2006年
5 孔增科;;规范中药饮片名称的合理性与必要性[A];第一届全国中药商品学术大会论文集[C];2008年
6 晁志;谢晖;霍克克;潘胜利;;基于核核糖体ITS序列鉴定中国柴胡属植物来源药材[A];2006第六届中国药学会学术年会论文集[C];2006年
7 林辉;刘青;刘源岗;;中药七叶莲的研究概况[A];2008年中国药学会学术年会暨第八届中国药师周论文集[C];2008年
8 张彬锋;侴桂新;王峥涛;;钩吻生物碱成分研究[A];第十届全国中药和天然药物学术研讨会论文集[C];2009年
9 项欢;;中药补骨脂研究现状与前景[A];2010年中国药学大会暨第十届中国药师周论文集[C];2010年
10 程卫东;胡燕;赵望泓;王学习;刘欣;;墓头回提取物对鸡胚翅芽发生中基因表达模式的作用[A];第九届中国中西医结合实验医学学术研讨会论文汇编[C];2009年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 彭燕;海燕和中华疣海星的化学成分及其生物活性研究[D];华南理工大学;2010年
2 高延娥;益阴明目合剂稳定眼压及视神经保护机理的研究[D];山东中医药大学;2010年
3 杨波;植物类中药寒热药性与化学成分相关性的文献研究[D];山东中医药大学;2010年
4 黎仲谋;《神灸经纶》灸法与灸疗处方探讨[D];广州中医药大学;2011年
5 刘京晶;续断生药学研究[D];北京协和医学院;2011年
6 赵小亮;荷叶化学成分和黄山药皂苷类化学成分及生物活性的研究[D];北京协和医学院;2011年
7 范雪梅;中药复方双龙方作用机理的系统生物学研究[D];华东理工大学;2011年
8 龙白;槲皮素、地钱黄酮、DADS对人肝癌HepG2细胞增殖和凋亡的影响及相关作用机理的研究[D];中南大学;2010年
9 刘悦;药性起源与“四气”药理说嬗变的医史学研究[D];中国中医科学院;2011年
10 王剑;基于Runx2相关基因表达级联调控对糖皮质激素性骨质疏松症大鼠肾虚证候病机的研究[D];辽宁中医药大学;2011年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 李微;化瘀消癥汤保留灌肠治疗陈旧性宫外孕的临床研究[D];湖南中医药大学;2010年
2 侯雪琴;抗衰汤对血瘀证大鼠肾脏的衰老相关基因表达的影响[D];浙江中医药大学;2010年
3 李娜;败酱有效部位PHEB抗肿瘤作用及其作用机理的研究[D];浙江中医药大学;2010年
4 王庆全;基于期刊文献探讨癌性疼痛组方用药规律[D];新疆医科大学;2010年
5 焦容容;可视化分析与神经网络用于枇杷叶中提取熊果酸工艺试验研究[D];安徽师范大学;2010年
6 李俊伟;四物颗粒剂的制备工艺和质量控制研究[D];暨南大学;2010年
7 刘卓琳;鲜肤颗粒治疗湿疹湿热证的临床及实验研究[D];山东中医药大学;2010年
8 刘蜜;丁书文教授清热解毒法治疗胸痹心痛的临证思辨规律探讨[D];山东中医药大学;2010年
9 苏超;健脾护肠解毒法结肠给药治疗慢性乙型重型肝炎临床研究[D];山东中医药大学;2010年
10 徐玮;补肾清肝方联合替比夫定治疗肝肾阴虚证慢性乙型肝炎疗效观察[D];山东中医药大学;2010年
【同被引文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 ;黄花败酱的镇静作用与临床疗效初步报告[J];北京医学院学报;1974年01期
2 张莉;陈乃富;王晨;;败酱黄酮类化合物的提取条件研究[J];中国林副特产;2007年03期
3 蒋继宏;李晓储;高甜惠;何冬宁;陈凤美;张艳平;黄利斌;;几种柏科植物挥发物质及抗肿瘤活性初步研究[J];福建林业科技;2006年02期
4 彭金咏,范国荣,吴玉田,陈洪渊;白花败酱草中异牡荆苷和异荭草苷的高速逆流色谱分离和制备[J];分析化学;2005年10期
5 彭金咏;范国荣;吴玉田;陈洪渊;;反相制备液相色谱分离白花败酱草异戊烯基黄酮[J];分析化学;2006年07期
6 何忠梅;孟祥颖;鲍永利;乌垠;祝洪艳;李玉新;;麻叶千里光挥发油抗病毒活性及成分分析[J];分析化学;2007年10期
7 李兆琳,朱加亮,陈宁,陈耀祖;墓头回挥发油化学成分的研究[J];高等学校化学学报;1991年02期
8 廖循,李伯刚,王明奎,丁立生,潘远江,陈耀祖;草玉梅中的化学成分[J];高等学校化学学报;2001年08期
9 孙万里,姚小健,卯新民,马兰芳,魏虎来,赵怀顺,王艺彬;MTT检测墓头回对白血病细胞毒作用的实验研究[J];甘肃中医学院学报;1990年03期
10 程卫东;李立;;墓头回的研究进展[J];甘肃中医;2006年10期
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 尚振川;MAPK在慢性粒细胞白血病信号转导中的作用及其作用机理研究[D];中国人民解放军第四军医大学;2003年
2 李思成;“墓头回”活性成份抑制肿瘤血管生成的实验研究[D];成都中医药大学;2003年
3 熊天琴;辛夷挥发油治疗过敏性鼻炎的分子机理研究[D];成都中医药大学;2003年
4 李海燕;祛毒化瘀法治疗慢性粒细胞白血病的临床与实验研究[D];广州中医药大学;2005年
5 郭际;连翘挥发油抗炎作用及机理研究[D];成都中医药大学;2005年
6 朱顺英;多种植物挥发油成分分析和抗菌活性及岩白菜素的研究[D];武汉大学;2005年
7 李娜;白花败酱草化学成份、抗炎作用以及总皂苷提取纯化工艺研究[D];成都中医药大学;2006年
8 白晓苏;2型糖尿病家系血清蛋白组学研究[D];重庆医科大学;2007年
9 涂秋云;连翘木脂素的分离制备工艺及其药效研究[D];中南大学;2008年
10 何跃君;竹叶挥发油化学成分及其生物活性研究[D];中国林业科学研究院;2009年
中国硕士学位论文全文数据库 前6条
1 吴军凯;黑水缬草挥发油的化学成分及其中枢神经抑制作用研究[D];黑龙江中医药大学;2006年
2 曹永艳;复方斑蝥胶囊血清诱导人肝癌SMMC-7721细胞蛋白质组差异表达分析[D];重庆医科大学;2006年
3 徐福春;异叶败酱化学成分及其抗肿瘤活性的研究[D];西北师范大学;2007年
4 贺量;文蛤活性多肽对肝癌细胞SMMC-7721效应的差异蛋白质组研究[D];厦门大学;2007年
5 陈福泉;蕨麻正丁醇部位对大鼠心肌缺血再灌注损伤保护作用的蛋白组学研究[D];河北医科大学;2009年
6 汤金鑫;夏枯草黄酮类化合物的提取及色谱指纹图谱的建立[D];南京理工大学;2009年
【二级引证文献】
中国期刊全文数据库 前3条
1 刘云召;石晋丽;刘勇;闫兴丽;武姣姣;沈紧治;;GC-MS分析糙叶败酱不同部位的挥发油成分[J];华西药学杂志;2012年01期
2 姚振宇;石晓峰;刘东彦;马趣环;;糙叶败酱药材中异白花败酱醇的定性定量分析[J];中国药房;2012年07期
3 马趣环;石晓峰;范彬;刘东彦;;糙叶败酱化学成分研究[J];中药材;2012年08期
中国博士学位论文全文数据库 前1条
1 胡燕;异叶败酱提取物对人白血病K562细胞蛋白质组学影响的研究[D];兰州大学;2011年
中国硕士学位论文全文数据库 前4条
1 刘婷婷;墓头回提取物作用白血病K562细胞的蛋白质双向电泳技术的建立[D];兰州大学;2011年
2 高亮;黄花败酱化学成分研究[D];苏州大学;2011年
3 邸磊;糙叶败酱化学成分及其抗肿瘤活性研究[D];安徽大学;2012年
4 姚振宇;糙叶败酱中环烯醚萜类化学成分的分离分析[D];兰州理工大学;2012年
【二级参考文献】
中国期刊全文数据库 前8条
1 张蕴芬,崔文英,李顺成,李卫东,骆保;观察巨噬细胞吞噬功能的滴片法(滴片法及爬片法的比较实验)[J];北京医学院学报;1979年02期
2 孙万里,姚小健,卯新民,马兰芳,魏虎来,赵怀顺,王艺彬;MTT检测墓头回对白血病细胞毒作用的实验研究[J];甘肃中医学院学报;1990年03期
3 王荫棠;王学江;燕玉霞;李淑玉;詹培恩;;墓头回对小白鼠S_(180)(腹水型)生长影响的初步观察[J];兰州医学院学报;1988年01期
4 王荫棠;潘兴斌;刘昕;燕玉霞;药学系;李淑玉;詹培恩;荣福雄;;墓头回、金耳及贞芪扶正冲剂对小白鼠免疫功能影响的初步观察[J];兰州医学院学报;1989年02期
5 徐学瑛,李元,许津;一个改进的体液免疫测定方法——溶血素测定法[J];药学学报;1979年07期
6 陈靖宇,陈建民;败酱属植物的研究概况[J];中草药;1994年02期
7 张元杏;王惠芬;黄泽崧;应国华;丁献义;吴敬敏;李淑荣;郭芷珍;高秀芳;;墓头回治疗肿瘤的小鼠实验研究[J];中西医结合杂志;1984年02期
8 宋奇英;王军仑;;脚汗草治疗小儿特发性血小板减少性紫癜2例[J];中医杂志;1983年12期
【相似文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 顾正兵,杨根金,丛海英,徐一新,陈海生,张卫东;糙叶败酱化学成分的研究[J];中草药;2002年09期
2 顾正兵,陈新建,杨根金,李廷钊,刘文庸,张卫东;糙叶败酱活性成分的研究[J];中药材;2002年03期
3 李铁军,邱彦 ,芮耀诚 ,顾正兵;糙叶败酱中新的环烯醚萜苷元成分体外抗肿瘤作用研究[J];解放军药学学报;2004年02期
4 刘圣,周书明;墓头回研究进展[J];中国中医药信息杂志;1997年02期
5 李廷钊,张卫东,顾正兵,刘文庸,周静,陈万生;糙叶败酱中木脂素成分研究[J];药学学报;2003年07期
6 张会昌,贾忠建;糙叶五加皮化学成分研究[J];兰州大学学报(自然科学版);1993年01期
7 张文蘅,陈虎彪;岩败酱挥发油化学成分的研究[J];中药材;1999年08期
8 陈靖宇,陈建民;败酱属植物的研究概况[J];中草药;1994年02期
9 梁贇,曹醒婷,冯旭;墓头回挥发油成分的鉴定[J];中草药;1995年04期
10 顾正兵,杨根金,李廷钊,刘文庸,邱彦,张卫东;糙叶败酱碱的分离与结构鉴定[J];药学学报;2002年11期
中国重要报纸全文数据库 前2条
1 本报记者 邱晓华;我国乡土地被植物开发现状[N];中国花卉报;2005年
2 胡浙星;北京乡土观花地被有待开发[N];中国花卉报;2004年
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