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《第二军医大学》 2004年
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蓝桉果实化学成分及质量控制研究

刘玉明  
【摘要】:蓝桉为桃金娘科(Myrtaceae)桉属植物,在我国主要分布于广东、广西、云南和四川等地。蓝桉果实(俗称一口钟)在民间具有广泛的应用,主要用于治疗感冒、炎症、跌打损伤以及癌症等疾患。在本课题组前期研究过程里,已对蓝桉果实进行过初步探索,实验结果表明其中总三萜酸(ETA),在抗黑色素瘤和体外抗肝癌方面药效明确,具有很好的开发前景。本研究在对ETA进行深入研究时,又发现:蓝桉果实中化合物9,结构全新,具有很好的抗肿瘤效果;蓝桉果实富含挥发油。因此,为了开发蓝桉果实系列中药新药,本文在中药现代化思想的指导下,以前期工作为基础,按现代中药新药报批的要求,对蓝桉果实的化学成分、提取工艺、药理药效及制剂制备进行了系统深入的研究。本文分为四部分,研究内容概述如下: 第一部分 化学成分研究 利用硅胶、大孔树脂、sephadexLH20柱层析,共分得9个化合物单体,应用理化常数测定和光谱(UV、IR、MS、1H-NMR,13C-NMR,2D-NMR)分析技术进行鉴定,分别为β-谷甾醇(1)、胡萝卜苷(2)、豆甾醇(3)、槲皮素(4)、山奈酸(5)、熊果酸(6)、白桦脂酸(7)、白桦脂酮(8)、1-(1′-杜香醇)-异戊烷基-2,4,6-三羟基-3,5-苯二醛(9)。化合物3、4、5、9为首次从该植物中提出,其中化合物(9)为结构全新的化合物。 挥发油为蓝桉果实中的一类重要成分,在前期研究中利用溶剂提取法和GC-MS法从挥发油中分离鉴定了17个化合物,本文采用水蒸气蒸馏法对挥发油进行提取,并用GC-MS法从中鉴定了31个化合物:α-松油萜(α-Pinene)、水芹烯(phellandrene)、α-松油烯(α-terpinene)、柠檬精(limonene)、1,8-桉叶素(1,8-cineole)、γ-松油烯(γ-terpinene)、聚花伞素(o-cymene)、蒈烯(carene)、异戊酸异戊烯酯(isovaleric acid isopentyl ester)、芳樟醇氧化物(linaloloxide)、马兜铃烯(aristolene)、异喇叭茶烯(isoledene)、松油醇(terpienol-4)、石竹烯(caryophyllene)、榄香烯(elemene)、胡薄荷醇(pulegone)、长松叶烯(longifolene)、α-松油醇(α-terpineol)、长松针烷(carane)、桉叶醇(eucalyptol)、醋酸香叶醇酯(acetic acid 一一一一一一一一一一一一一一」幻月臼以至生奔至皿」赶久一一一一一— geraniol ester)、香木兰烯(aromaden由ene)、伞柳醇(uxnbellulol)、杜松醇(eadinol)、 愈创木脂醇(guaiol)、蓝按醇(globulol)、按油烯醇(spathulenol)、Y一按叶油醇(Y 一eudesmol)、。一按叶油醇(a一eudesmol)、香芹酚(earvaerol)、隐陡头菌醇(iludol)。 应用氨基酸分析仪对蓝按果实中所含氨基酸进行了鉴定和分析。蓝按果实中 至少含有17种以上氨基酸,以天冬氨酸、谷氨酸、甘氨酸、撷氨酸、亮氨酸、 精氨酸等为主,含人体必需氨基酸7种。以1009干燥样品计,蓝按果实总氨基 酸含量合计为4.769,其中人体必需氨基酸为2.1 19(44.3%):游离氨基酸含量 合计为25.29mg,其中人体必需氨基酸为9.3mg(36.7%)。 第二部分总三菇酸(ETA)质量标准研究 前期实验研究结果表明本植物中三菇类成分含量较高,同时具有较好的药理 活性,本文首次对蓝按果实中的总三菇酸(El人)进行了中试提取工艺的研究。 在中试工艺研究中,以白桦脂酮、白桦脂酸、熊果酸为定量指标,通过对乙醇浓 度、乙醇体积、流速、浸泡时间等因素的筛选,建立了ETA的最佳提取流程,从 而达到符合国家中药新药报批要求,为今后的工业化奠定基础。 本文首次建立了紫外分光光度法和高效液相色谱法分别对所制备ETA的总 三菇酸和各活性成分进行含量测定,同时通过鉴别、检查等项目的研究对ETA进 行质量监控,从而保证所提供样品的稳定性、可控性及可重复性,为今后的大生 产提供质量监控手段。 第三部分药理药效研究 采用MT’r法检测ETA对不同肿瘤细胞株体外生长的抑制作用,实验结果表明, ETA对所试肿瘤细胞株的体外生长皆具有一定的抑制作用,其中对肺癌(A549)、 宫颈癌(Hela)、黑色素瘤(B16)、肝癌(HepGZ,SMMC一7721,BEL一7402,BEL一7404)、 结肠癌(LS一174一T,Caeo一2),胃癌(SGC一7901,AGS)、乳腺癌(MCF一7,SHZ一88, C127)、食管癌(Eca一109)和卵巢腺癌(HO一8910)细胞生长的最大抑制率均达到85% 以上,因此提示ETA具有广谱抑制肿瘤细胞生长作用。 对ETA的抗炎实验进行研究,通过小鼠耳廓肿胀度测定、小鼠腹腔毛细血管 通透性测定、角叉菜胶致大鼠足趾肿胀度测定、棉球肉芽肿增生测定,结果表明 ETA在剂量为Zoom叭g和400m叭g有明显的抗炎作用。 采用体外实验对新化合物(9)进行不同瘤株筛选,结果表明该化合物对人 ~一一一一-一—.一一.1应军城大龚攘玄度盆份久. 肝癌细胞(Huh一7)、人胃癌细胞(AGS)、人食管癌细胞(Eca一1 09)、人肾癌细 胞(786一O)、人肺癌细胞(A549)、人结肠癌细胞(CS一1 74一7)的抑制率分别为 91.75%、91.6%、89.46%、90%、92%、89%;对人口腔癌细胞(KB)、人白血 病细胞(K562)抑制率较低,分别为81 .9%、82.8%。因此化合物(9)有望开 发为抗肿瘤一类中药。 第四部分ETA片剂制备及其质量控制 首次将ETA制成片剂。本部分以自提的ETA为原料,首先采
【学位授予单位】:第二军医大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2004
【分类号】:R284

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【引证文献】
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【参考文献】
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【共引文献】
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【同被引文献】
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中国硕士学位论文全文数据库 前3条
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【二级引证文献】
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中国博士学位论文全文数据库 前10条
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10 刘道章;冠心丹参软胶囊的制备工艺、质量标准研究及其主要药效学初步评价[D];山东大学;2007年
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