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石蝉草化学成分及抗肿瘤活性的研究

陈立  
【摘要】: 石蝉草(Peperomia dindygulensis Miq)系胡椒科草胡椒属植物,为一年生肉质草本,生于山谷、溪边或林下石缝内、湿润岩石上,分布于我国南方的各省区。石蝉草以全草入药,味辛,性凉,具有清热解毒、化瘀散结、利水消肿的功效,主治肺热咳嗽、麻疹、疮毒、癌肿等症。在民间常作为抗肿瘤草药应用,《云南中草药选》中记载用其治疗胃癌、食道癌、肝癌、乳腺癌、肺癌。目前其化学成分和相关活性的研究较少。 本课题以MTT实验指导活性成分的追踪分离,用植物化学的手段研究其内在的化学成分,为开发新型的抗肿瘤药物提供一定的理论依据。 利用系统溶剂法将石蝉草的乙醇提取物分为石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇和水五个不同的极性部位,运用硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶和大孔吸附树脂柱层析等分离手段进行分离纯化,反复重结晶得到单体化合物。利用多种波谱技术(~1H-NMR,~(13)C-NMR,DEPT,HMQC,HMBC,1D-SEMDY,NOE,FAB-MS,EI-MS,UV)和理化方法进行结构鉴定。 从石蝉草的乙醇提取物中分离得到35个化合物,其中31个化合物的化学结构得到鉴定,分别为:β-谷甾醇(1)、豆甾醇(2)、正十六烷酸(3)、正十八烷酸(4)、Peperomin A(5)、Peperomin B(6)、Peperomin C(7)、Peperomin D(8)、Peperomin E(9)、里立脂素B-二甲醚(10)、5-羟基-7,8,3′,4′-四甲氧基黄酮(11)、5-羟基-7,8,4′-三甲氧基黄酮(12)、5,3′-二羟基-7,8,4′-三甲氧基黄酮(13)、5,7-二羟基-8,4′-二甲氧基黄酮(14)、二(2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基)苯基酮(15)、Cepharanone B(16)、Surinone C(17)、Proctorione C(18)、3,4-二甲氧基苯甲酸(19)、对羟基苯甲酸甲酯(20)、对羟基苯甲酸(21)、芹菜素(22)、木犀草素(23)、胡萝卜苷(24)、阿拉波亭-7,4′-二甲醚-8-O-β-D-葡萄糖苷(25)、异高黄芩素-7,4′-二甲醚-8-O-α-L-阿拉伯糖基(1→4)-β-D-葡萄糖苷(26)、异高黄芩素-4′-甲醚-8-O-α-L-阿拉伯糖基(1→4)-β-D-葡萄糖苷(27)、牡荆素(28)、芹菜素-7-甲醚8-C-α-L-阿拉伯糖基(1→2)-β-D-葡萄糖苷(29)、芹菜素-7-甲醚-8-C-β-D-半乳糖基(1→2)-β-D-葡萄糖苷(30)、氯化钾(31)。其中化合物13、15、25、26、27、29和30为新化合物。化合物3、4、14、16、19、23和31为首次从草胡椒属植物中分离得到。 293、Lovo、HepG2、A549、KBV200、K562和C6七种肿瘤细胞株的MTT体外实验结果表明,石蝉草乙醇提取物对A549和Lovo细胞的增殖显示了一定的抑制作用,氯仿和乙酸乙酯部位为活性部位,氯仿部位抑制作用最强。对分离得到的部分化合物进行评价,结果发现三个断联木脂素有较强的抑制作用。对A549和Lovo细胞增殖抑制作用的IC_(50)分别是:化合物5为10.9μg/ml和12.8μg/ml;化合物6为6.5μg/ml和8.8μg/ml;化合物9为17.4μg/ml和20.0μg/ml。


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