收藏本站
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

过渡金属催化含氮稠杂环化合物的合成研究

陆居有  
【摘要】:氮杂环化合物广泛存在于天然产物和生物活性分子中,在医药和农药化学领域具有重要用途。在过去几十年里,过渡金属催化交叉偶联反应合成杂环化合物一直是研究的热门领域。近年来,C-H键直接功能化取得了很大的进步,普遍应用于氮杂环化合物的合成中。本博士论文主要围绕过渡金属催化含氮稠杂环化合物的新合成方法展开研究,取得了如下重要研究成果。 发展了一种简单、高效铜催化“一锅法”制备苯并咪唑[1,2-b]异喹啉-11-酮衍生物的新方法。反应使用廉价的CuCl作催化剂,易得的2-卤代-N-(2-卤苯基)苯甲酰胺衍生物和烷基2-氰基乙酸酯或者丙二腈为起始原料,无需任何配体或者添加剂。该方法具有原子经济、高效、底物易得以及条件温和等优点,为苯并咪唑并异喹啉酮类化合物的合成提供了一种新的途径。 发展了一种铜催化串联反应合成烷基6-氨基苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-5-羧酸酯衍生物的新方法。该方法以廉价、低毒的CuI作为催化剂,以易得的2-(2-卤苯基)苯并咪唑衍生物和烷基2-氰基乙酸酯作为起始原料,制备的产物中包含氨基和酯基,为目标分子的进一步修饰奠定了良好的基础。该方法底物官能基容忍性较好,为制备苯并咪唑并异喹啉类化合物提供了新的路径。 发展了一种钯催化选择性芳烃C-H键酰化合成芳基酮和异吲哚并苯并咪唑衍生物的新方法。该方法以Pd(OAc)_2作催化剂,易得的羧酸为酰化试剂,三氟乙酸酐为羧酸活化试剂,目标产物收率较高。该方法底物官能基容忍性较好,无需配体参与,具有较高的选择性,为制备芳基酮和异吲哚并苯并咪唑类化合物提供了新的途径。 发展了一种高效铜催化需氧氧化分子内烯烃C-H键胺化构建氮杂环的新方法。该方法使用廉价、易得的三氟乙酸铜作催化剂,取代的3-苯亚甲基-2-吡啶-2-甲基-1,3-二氢-异吲哚-1-酮为起始原料,特戊酸作添加剂,采用经济实惠、环境友好的空气作为氧化剂。该方法首次实现了异喹啉酮并1,4-二氢吡嗪衍生物的人工合成,为含氮稠杂环化合物的合成提供了新的途径。


知网文化
【相似文献】
中国期刊全文数据库 前20条
1 吴春;刘宝殿;;钯催化的二元酰氯和有机锡试剂交叉偶联合成二元酮的研究[J];哈尔滨师范大学自然科学学报;1992年04期
2 刘文杰,李治龙,杨玲,李金恒;水溶液中钯催化四苯硼钠的Suzuki交叉偶联反应[J];塔里木大学学报;2005年03期
3 余正坤;王世华;;钯催化下有机锡化合物的偶联反应在碳-碳键形成过程中的应用[J];有机化学;1993年06期
4 陶晓春,雍莉,徐小川,钱延龙;过渡金属配合物催化氯代芳烃亲核取代反应的新进展[J];分子催化;2000年06期
5 ;钯催化交叉偶联反应[J];化工时刊;2011年04期
6 公鲁;;试管中的伟大艺术——化学家的强有力工具[J];化学通报;2010年11期
7 ;有机文摘[J];中国医药工业杂志;2007年05期
8 邱仲潘;周丹丹;;“钯催化”和它的开创者们[J];自然与科技;2011年02期
9 顾绍金;倪鹏;陈万芝;;镍N-杂环卡宾配合物在均相催化偶联反应中的应用(英文)[J];催化学报;2010年08期
10 杜卫红,安忠维,徐茂梁;过渡金属催化交叉偶联反应及其在液晶合成中的应用[J];分子催化;1997年01期
11 王晔峰,邓维,刘磊,郭庆祥;Sonogashira反应研究的最新进展[J];有机化学;2005年01期
12 杨崧;杨迎宾;吴超;伍参荣;向建南;;钯催化二茂铁硼酸和有机三氟甲磺酸酯制备单取代二茂铁芳基化合物的偶联反应[J];化学学报;2010年19期
13 ;亮点介绍[J];有机化学;2009年04期
14 王蕙贞,宋迪生,马国营;防腐防霉剂苯并咪唑的研究(摘要)[J];精细化工;1990年02期
15 吴春,李健;三丁基芳基(苄基)锡在芳烃化合物合成中的应用[J];化学与粘合;1997年01期
16 姜凤;;2,5-联苯二甲酸合成的新方法[J];沈阳化工学院学报;2005年04期
17 杨定乔;韩英锋;;过渡金属不对称催化氧杂苯并降冰片烯开环反应的研究进展[J];有机化学;2006年12期
18 Xin BW;朱雪焱;;芳香硼酸和酸酐或酰氯的交叉偶联反应[J];中国医药工业杂志;2009年01期
19 施章杰;余达刚;;合成化学中的“焊接”技术——2010年度诺贝尔化学奖成果介绍[J];科技导报;2010年24期
20 冯建章,黄华瑞;2-(2-苯并咪唑偶氮)-5-二乙基氨基酚与钴(Ⅱ)的分光光度研究[J];分析试验室;1984年03期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 卢永忠;乔习学;沈增明;;铜催化的C-H键活化的氯化和澳化反应:使用了卤化锂作为卤源[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
2 邱精文;石帅;张兴国;钟平;李金恒;;铜催化C-S键形成反应合成N-(2-(苯巯基)苯基)氰胺化合物[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
3 谢叶香;邓辰亮;唐伯孝;梁云;尹笃林;李金恒;;无溶剂条件下钯催化交叉偶联反应研究[A];中国化学会第二十五届学术年会论文摘要集(上册)[C];2006年
4 初文毅;李新民;王熳;侯艳君;孙志忠;;钯/碳催化交叉偶联反应制备联苯类化合物[A];中国化学会第28届学术年会第6分会场摘要集[C];2012年
5 廖骞;闫晓宇;席婵娟;;铜催化胺和硫化物的双乙烯基化反应[A];中国化学会第七届有机化学学术会议图文摘要集[C];2011年
6 王瑞萍;沈增明;;铜催化的偶联关环反应:简洁有效地合成吲哚和苯并呋喃的方法[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
7 周峰;陆熙炎;;二价钯催化下串联合成官能化的多取代茚类化合物[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
8 梁尊俊;杨誉竹;黄乐浩;张玉红;;过渡金属催化的C-H键活化反应研究[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
9 许占威;包明;;铜催化炔烃与叔胺氮氧化物的反应[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
10 庄永兵;盛兆碧;顾宜;;新型聚(苯并噁唑-苯并咪唑-酰亚胺)薄膜的制备、表征及氢键作用的影响[A];2011年全国高分子学术论文报告会论文摘要集[C];2011年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 陆居有;过渡金属催化含氮稠杂环化合物的合成研究[D];清华大学;2013年
2 戴建军;过渡金属催化或参与的交叉偶联反应的研究[D];中国科学技术大学;2013年
3 张占金;亚磷酰胺—过渡金属催化的交叉偶联反应的研究[D];中国科学院研究生院(大连化学物理研究所);2005年
4 陈定奔;铜催化交叉偶联反应参与的一锅串联法构建系列杂环化合物[D];浙江大学;2012年
5 毕海鹏;过渡金属催化的脱羧反应及亲电环化反应研究[D];兰州大学;2010年
6 邓辰亮;路易斯酸催化的Conia-ene环化反应及过渡金属催化的交叉偶联反应[D];湖南师范大学;2009年
7 孙凯;过渡金属催化芳烃直接胺化反应研究[D];东北师范大学;2013年
8 温燕梅;钯催化基于炔烃交叉偶联反应的研究[D];华南理工大学;2012年
9 桑鹏;铜催化的吲哚官能化反应研究[D];浙江大学;2013年
10 张松林;过渡金属催化的偶合反应机理的量子化学研究[D];中国科学技术大学;2010年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 叶敏;铜催化碳—氮交叉偶联“水介”有机反应研究[D];东北林业大学;2011年
2 谢益明;芳香C-H键的氧官能团化[D];兰州理工大学;2011年
3 罗芳;过渡金属催化成酯反应以及甲硫醚化反应研究[D];温州大学;2011年
4 徐珊;铜催化苯并咪唑并喹唑啉衍生物的合成[D];清华大学;2011年
5 王仕华;过渡金属催化下炔溴参与的有机合成反应[D];淮北师范大学;2012年
6 孟戈;分子内直接双碳氢键活化合成稠环杂环化合物[D];河南师范大学;2012年
7 张守会;过渡金属催化基于C-H键官能团化的C-O/S键形成反应研究[D];温州大学;2011年
8 傅炜;基于钯催化烯烃与腙的交叉偶联反应研究[D];华南理工大学;2013年
9 张宁飞;过渡金属催化串联反应合成杂环化合物的研究[D];河南师范大学;2013年
10 谢玉生;铜催化苯并噁唑衍生物C-H活化胺化反应研究[D];大连理工大学;2011年
中国重要报纸全文数据库 前10条
1 本报记者 刘霞;希望年轻人有作为[N];科技日报;2010年
2 刘霞;铜催化点击反应能用于活体细胞[N];科技日报;2011年
3 ;钯催化的碳氢活化研究取得进展[N];中国技术市场报;2010年
4 杨宏辉;朗盛将诺贝尔获奖技术产业化[N];中国化工报;2010年
5 宗成;高选择性醇氧化有新工艺[N];中国化工报;2005年
6 本报记者 张梦然;2010年诺贝尔奖三大奖项揭晓[N];科技日报;2010年
7 ;日美科学家分享诺贝尔化学奖[N];新华每日电讯;2010年
8 本报记者 赵建国;诺贝尔奖衍生巨大专利财富[N];中国知识产权报;2010年
9 付东红;北大药学院发明新的吲哚合成方法[N];中国医药报;2009年
10 科技部高新技术发展及产业化司材料处;传统化工业的一次革命[N];科技日报;2001年
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62982499
  • 010-62783978