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H-磷酸酯在合成苄基膦酸和肽衍生物中的应用

杨婷  
【摘要】:H-磷酸酯是有机磷化学领域中一类重要的化合物,其独特的互变异构使这类化合物同时具有三配位磷化合物的反应活性和四配位磷化合物的稳定性,这些性质已经吸引了有机化学家们的广泛关注,并将它应用到许多有机化合物的合成中,如寡聚核苷酸、肽类化合物、糖类化合物、脂类化合物等。本论文系统地研究了H-磷酸酯在合成苄基膦酸衍生物、多肽及其类似物、环状化合物中的应用,取得了以下研究成果: 建立了一种简单、方便地合成4-取代苄基膦酸的新方法。以六甲基二硅胺烷、亚磷酸和4-取代苄氯为起始原料,通过一锅法得到了4-取代苄基膦酸三甲基硅基酯,进一步水解这种酯得到相应的4-取代苄基膦酸。该方法具有操作简单、产率高、原料廉价易得等优点,是一种有效地制备含有P-C键类化合物的方法。在这个方法中,亚磷酸充当了膦酰基的给体。 建立了一种快速、方便地合成肽及其类似物的新方法。以二苯基H-磷酸酯为偶合试剂,合成了一系列酰胺类化合物,包括二肽及其类似物。该方法具有反应速度快、产率高、通用性好和旋光性保持等优点。在这种肽及其类似物的合成中,H-磷酸酯充当了酰胺键形成的偶合试剂。 建立了一种铜催化制备环状化合物的新方法。以CuI为催化剂,脯氨酸为配体,N-磷酰肽衍生物为原料,在甲苯中进行环化反应,以较高产率制备了14个环化合物,包括6、7、8、9、10、12和16元环。这种方便、有效的方法通用于中等到大的氮杂环化合物的合成。磷酰基在酰胺偶合时起到保护氨基的作用,在环化过程中又参与了与铜的配位,当环状化合物形成后,磷酰基在HCl/AcOH脱去,因此,磷酰基又充当了一种临时的保护基。在这种方法中,H-磷酸酯充当了一种N端磷酰化试剂,磷酰基促进了分子内环化。


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