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磺酰胺芳基β-二酮酸及喹噁啉酮衍生物的合成

李雪梅  
【摘要】: 芳基β-二酮酸衍生物是迄今为止所报道的唯一具有细胞内抗病毒活性的HIV-1整合酶抑制剂。它能够选择性地抑制HIV-1整合酶两个催化功能中的链转移过程。本论文在分析了芳基β-二酮酸类HIV-1整合酶抑制剂研究现状的基础上,提出将磺酰胺芳基β-二酮酸和喹噁啉酮衍生物的合成作为研究目标。 研究了含有磺酰胺结构的芳基β-二酮酸和喹噁啉酮衍生物的合成。设计合成了10个含有不同取代基如-Cl, -CH_3, -OCH_3, -NO_2的磺酰胺芳基β-二酮酸衍生物50a-e和51a-e。考虑到羧基的存在使得以上磺酰胺芳基β-二酮酸化合物在化学和生物学上不稳定、生物利用度不高的缺点,根据生物等排原理,进一步设计合成了10个喹噁啉酮衍生物52a-e和53a-e。以上所合成的芳基β-二酮酸和喹噁啉酮衍生物的结构均得到核磁共振谱、红外光谱及质谱的验证。 分析了喹噁啉酮衍生物52a、53b、53c、53d的晶体结构。结果表明分子内的氢键作用以及喹噁啉酮环上两个氮原子的sp2杂化使得喹噁啉酮衍生物的支链与其中心芳基共平面,这与二酮酸母体结构一致,从而进一步证实了当初的设计。 采用紫外-可见光谱的手段,研究喹噁啉酮衍生物在有机溶剂中与金属离子的选择性和亲和力的大小。实验结果表明它们能选择性识别Cu~(2+),并且磺酰胺单元处于芳基的间位时,其配位常数Ks值比其处于对位时大100倍左右。


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