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莱菔硫烷的制备及其抗癌活性的研究

梁浩  
【摘要】:莱菔硫烷是目前公认的防癌和抗癌效果最好的天然产物之一,是自然界存在的诱导Ⅱ型解毒酶能力最强的诱导物。随着研究的深入,人们发现莱菔硫烷不仅可以提高机体抗氧化的能力,而且还可以抑制并杀死癌细胞。考虑到莱菔硫烷在今后的癌症预防和治疗中必将发挥的积极作用,科研工作者们已经将其视为研究的热点。本文对国内十字花科植物中莱菔硫烷的含量进行了分析,研究不同水解条件对莱菔硫烷生成的影响,采用正相和反相制备液相色谱分离纯化莱菔硫烷,研究了莱菔硫烷对人肺腺癌细胞A2的体内外的抑制作用,以及不同条件对莱菔硫烷水溶液稳定性的影响。 建立高效液相色谱(HPLC)的分析方法对国内十字花科植物中莱菔硫烷的含量进行了分析。该分析方法可以达到很好的分离效果,测定方法简便、快捷。结果表明,莱菔硫烷在植物中的含量变化很大,不同种属、不同品种以及同一植株的不同生长阶段、同一植株的不同部位含量都存在较大差异。 通过研究发现,随着水解温度的提高,莱菔硫烷的生成受到抑制;莱菔硫烷生成的最适pH值为7.2,酸性、碱性条件均抑制莱菔硫烷的产生;EDTA对莱菔硫烷的生成几乎没有影响;Zn2+可以促进莱菔硫烷的产生从而提高其产量,随着Zn2+浓度的增加,莱菔硫烷含量有所提高, Zn2+很可能是硫代葡萄糖苷酶的辅基或辅因子,Zn2+的存在能在很大程度上提高硫代葡萄糖苷酶的活性;Cu2+, Fe2+, Fe3+, Ca2+,Mg2+金属离子抑制莱菔硫烷的形成;抗坏血酸的添加有利于促进莱菔硫烷的生成。 采用固相萃取和反相制备型高效液相色谱分离纯化莱菔硫烷。与传统的液液萃取技术相比较,固相萃取技术可以获得较高的样品的含量和回收率,有机溶剂的消耗量也显著降低。在反相分析型高效液相色谱上对制备色谱条件进行初步的探索,选择流动相为30%的甲醇水溶液,柱温为常温(不高于30℃),pH值为中性的。在反相制备型高效液相色谱上优化参数,确定最佳流动相配比为27.5%的甲醇-水溶液,流速为12ml/min。当上样量为20mg时,莱菔硫烷的纯度最高可达99%,莱菔硫烷的纯度随着上样量的增加而下降。 采用正相低压色谱技术分离纯化莱菔硫烷。用硅胶薄层层析法选择正相硅胶低压色谱的流动相,当选用正已烷-乙醇为5:5(V:V)的混合溶剂时,粗提物中的莱菔硫烷与其它杂质分离效果良好。分别采用等度洗脱和梯度洗脱优化正相硅胶低压色谱的分离参数。最终确定采用梯度洗脱模式分离纯化莱菔硫烷时,进样量控制在不高于0.5g莱菔硫烷的粗提物/60g硅胶,并且最优的流速应控制在10ml/min时,可获得更高的产品纯度。 研究莱菔硫烷对人肺腺癌细胞A2的体内外抑制作用。莱菔硫烷对A2细胞处理24h的半数抑制浓度(IC50)为6.25μmol。延长处理时间或提高莱菔硫烷浓度可进一步增强莱菔硫烷的抑制作用。莱菔硫烷可引起明显的S期阻滞和A2癌细胞凋亡。腹腔注射莱菔硫烷50-75mg/kg体重,能减少A2细胞裸小鼠皮下异种移植瘤瘤重约50%。因此,莱菔硫烷在治疗肿瘤上可能有一定价值。 莱菔硫烷的水溶液在高温下稳定性差,其在pH3.0环境中最为稳定,但不适宜在碱性环境中存放或使用。莱菔硫烷的水溶液对荧光光源的稳定性好。


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