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氨基酸类手性离子液体的设计、合成及表征

耿嘎  
【摘要】:离子液体(ILs)具有不挥发性、不易燃性、离子导电性等优点,使得ILs成为代替低挥发性有机溶剂的绿色溶剂。离子液体具有较广泛的应用,例如用作溶剂、催化剂、电解质、润滑剂、燃料、磁学材料等。由于手性离子液体(CILs)所特有的手性识别能力,研究者逐渐开始关注CILs在离子液体中无法替代的应用作用,如在对映体萃取分离中用作手性选择剂或手性溶剂;如在不对称合成中,CILs作为催化剂和反应媒介;在光谱学中,作为NMR的手性位移试剂;在气质(GC)和高效液相(HPLC)中,作为手性选择试剂或固定相来分离对映体;同时CILs所具有的空间旋光性在液晶材料中也得到了应用。基于氨基酸丰富的手性池,以及资源丰富、价格低廉,并且氨基酸类手性离子液体具有(AAILs)可降解性,使其更加适合作为一种环保型绿色溶剂。本课题以L-亮氨酸、L-天冬氨酸为手性源,通过氨基酸酯化并与不同长度的C链进行胺基烷基化反应合成了一系列的氨基酸类手性离子液体,同时对氨基酸氨基化生成季铵型AAILs的合成方法及合成条件进行了初步的研究;并对合成的AAILs胺基上的C链长度与比旋光值的构效关系进行了研究;最后通过利用X射线吸收近边结构(XANES)对合成的AAILs与其它咪唑类离子液体及有机化合物上N元素的K边能量进行了初步分析。实验结果表明:随着C链的增加,胺基季铵化的空间位阻就越大,合成离子液体就越困难,且阴离子、胺基上C链取代基种类的改变能够影响离子液体的粘度;合成的氨基酸类手性离子液体N上多条C链长度的差值越大比旋光值也会随之增大,且阴离子、溶剂的改变能够影响手性AAILs的比旋光值。在用XANES分别检测AAILs和咪唑类离子液体时发现:咪唑类离子液体上的两个N元素上的K边能量相同,都为401.1eV,咪唑环上取代基的类型和阴离子的改变不影响咪唑环上两个N元素的K边能量;合成的季铵盐氨基酸类手性离子液体中季铵化的N元素的K边能量同样不受N上碳链长度、氨基酸类型及阴离子种类的影响,K边能量均为405.6eV;通过比较上述合成的手性季铵盐AAILs与非手性的十二烷基三甲基溴化铵可以得出,季铵盐类化合物中被季铵化的N元素的K边能量相同,与其它条件无关。


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