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新型除草剂的制备及应用研究

丁光龙  
【摘要】:化学除草剂的过量使用,不仅加重了杂草的抗药性,还对环境造成了严重的负面影响。因此,开发高效环保、结构新颖、具有新的作用位点的除草剂刻不容缓。本文运用Me-too化学、簇合效应以及离子液体策略进行新除草化合物和新制剂的设计与合成,并进行了生物活性评价及相应的环境效应研究。具体可分为以下四个部分:1.氨基三唑衍生物的制备及除草活性研究基于氨基三唑(杀草强)典型的除草作用机理(α及β-胡萝卜素合成抑制剂),以杀草强为母体化合物,利用Me-too化学方法,设计合成了 21个氨基三唑衍生物,经过结构表征后,对其除草活性和结构关系进行了研究。结果表明,Ⅰ-17、Ⅰ-19和Ⅰ-21对常见禾本科杂草和阔叶杂草的除草活性均大于70%,且明显高于杀草强对照;当取代基为烷酰基时,随着碳链的增长,衍生物的除草活性先升高后降低;当取代基为取代苯甲酰基时,对位取代表现出较高的除草活性,且当为对位取代时,除草活性存在以下关系:硝基取代甲基取代氯取代氟取代。2.激素类除草剂衍生物的制备及应用研究以常见激素类除草剂(2,4-D,二甲四氯,麦草畏)为母体化合物,利用Me-too化学方法设计合成了 25个激素类除草剂衍生物,并通过核磁共振氢谱、碳谱以及元素分析对其结构进行确认。挥发性实验结果表明,除了Ⅱa-(7-8)和Ⅱb-(7-8)外,所有的化合物的挥发性均比对应母体化合物低。除草活性实验表明,Ⅱa-(7-9)、Ⅱb-9和Ⅱc-9,表现出比母体化合物更高更快的除草活性;化合物Ⅱc-9不仅对双子叶杂草有良好的杀灭活性,在450 gAI ha-1剂量下对单子叶杂草稗草也有较好的除草活性,并可能具有多重的作用机理。综合考虑挥发性及除草活性,化合物Ⅱa-9、Ⅱb-9和Ⅱc-9可以作为潜在的新型茎叶处理除草剂来开发使用。3.激素类除草剂二聚体的制备及应用研究以2,4-D、二甲四氯和麦草畏为母体单体,利用簇合效应原理设计合成了 32个激素类除草剂二聚体,并通过核磁氢谱及元素分析对其结构进行确认。挥发性实验结果表明,所合成的二聚体的挥发性均明显低于对应单体化合物。除草活性及结构分析结果表明,连接体R的结构在很大程度上影响了二聚体的除草活性,当连接体与对应单体的连接方式为双酯键时,二聚体表现出较高的除草活性,当连接方式中含有酰胺键且在施用剂量为270 g AI ha-1时,二聚体的除草作用速度明显比对应单体快,并且此类二聚体可能具有触杀和内吸双重作用方式;在施用剂量为450 g AI ha-1时,二聚体Ⅲb-(7-9)对稗草有较好的除草活性,可能具有与对应单体化合物不同的作用方式;Ⅲa-2、Ⅲa-4、Ⅲb-2和Ⅲc-2具有较高的除草活性和选择性,可以作为潜在选择性除草剂在禾本科作物田中防除阔叶杂草。初步的代谢规律研究表明,所合成的二聚体可能是以"二聚体"形式在植物体内起作用,而不是以"前药"的形式起作用。4.氟磺胺草醚、毒莠定离子液体的制备及应用研究分别以氟磺胺草醚及毒莠定为阴离子,运用离子液体策略,选用不同类型的阳离子配体合成了两个系列共9个除草剂离子液体(HILs),并通过核磁共振及元素分析对其结构进行确认。理化性质试验结果表明,离子液体的水溶性、正辛醇-水分配系数(Kow)、表面张力、土壤淋溶特性和土壤吸附系数可以通过选择不同结构的配对离子来进行优化,拥有较长碳链的离子液体具有较高的Kow和土壤吸附系数以及较低的表面张力、溶解度和土壤迁移能力;与氟磺胺草醚钠盐相比,离子液体FHIL-1能够更有效率地穿透叶片角质层和膜组织,到达靶标位点,并展现出更高更快的除草活性;所合成的PHILs中阳离子配体的碳链越长,其除草活性越高,与毒莠定钾盐相比,离子液体PHIL-3展现出更高的除草活性;较低的水溶性和土壤迁移能力以及较高的土壤吸附系数使HILs对水环境和水生生物更加安全。


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