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金银花和鸡桑的化学成分与生物活性研究

郑重飞  
【摘要】:本文运用色谱和波谱技术相结合的方法,对忍冬科(Caprifoliaceae)忍冬属(Lonicera Linn)植物忍冬(Lonicera japonica Thunb)的花蕾金银花和桑科(Moraceae)桑属(Morus)植物鸡桑(Morus aus tralis)的化学成分进行了研究,并对其粗提物及单体成分进行了相关生物活性筛选。 金银花采自山东平邑,由中国医学科学院马林副研究员鉴定。鸡桑采自江西省,由江西九江森林植物研究所谭策铭教授鉴定。 从金银花的水提取物中分离并鉴定了40个化合物,分别是:Lonijapospiroside A (1*), L-phenylalaninosecologanin B (2*), L-phenylalaninosecologanin C (3*), Dehydroprolinoylloganin A (4*), loganin(5), secologanin (6), Secoxyloganin (7), Dimethyl-secoxyloganin (8), vogeloside (9),7-epi-vogeloside (10), Sweroside (11),7-ethyl-epi-vogeloside (12),(E)-aldosecologanin (13), Loniceracycloside (14), urceolide (15), abscisic acid (16),(1S,6R)-8-(-hydroxyabscisic acid)-β-D-glu copynaloside)(17), Limonin (18), Loniceroside A (19) Scopoletin (20), Xanthotoxin (21), isopimpinellin(22), oroseol(23), emodin(24),1-O-β-D-glucopyranosyl-emodin (25),3-O-ca ffeoylquinic acid (26),4,5-di-O-caffeoyl isoquinic acid (27),3,4-di-O-caffeoyl quinic acid(28),3,4-di-O-caffeoyl quinic acid methyl ester(29),4,5-di-O-caffeoyl quinic acid methyl ester (30),3,4-di-O-caffeoyl quinic acid ethyl ester (31),3,5-di-O-caffeoyl quinic acid ethyl ester (32), luteolin-7-O-β-D-glucop yranoside (33), chrysoeriol-7-O-β-D-glucopyranoside (34), Lonicerin (35),5,4'-d ihydroxy-3',5'-dimethoxy-7-β-D-glucosyloxy-flavone (36), Quercetin(37),(E-2-Hex enyl-a-L-arabin-opyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (38), Benzylalcohol-O-a-L-ar abinopyranosyl-(1→O-β-D-glucopyranoside (39), Eugenyl-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyr anoside (40)。 其中1-4为新化合物,均为含氮环烯醚萜类化合物。已知化合物包括9个环烯醚萜类化合物(5-13),两个单萜环苷类(14-15),两个倍半萜类(16-17),两个三萜类(18-19),四个香豆素类(20-23),两个蒽醌类(24-25),7个咖啡酰喹宁酸类(26-32),五个黄酮类(33-37),3个其他类(38-40)。其中12个化合物(15,16,17,18,21,22,23,24,25,38,39,40)为忍冬属中首次分离得到。 从鸡桑中分离得到14个黄酮类化合物,分别是Benzokuwanon E (MA-1), Hydroxymorusin(MA-2), Dicyclokuwanon EA(MA-3), Dicyclokuwanon EB(MA-4), Kuwanon E(MA-5), Kuwanon U(MA-6), Kuwanon S(MA-7), Morusignin L(MA-8), Oxydihydromorusin(MA-9), Morusin(MA-10), Kuwanon C (MA-11), cyclomorusin (MA-12), mulberranol (MA-13), Hydroxymorusin (MA-14).其中MA-1~MA-4为四个新化合物,MA-14为新天然产物。 金银花药理活性筛选:1抗炎活性:金银花提取物大孔树脂D10115%,30%7,醇洗脱部分对巴豆油引起的小鼠耳炎有一定的作用;单体化合物活性筛选表明,10-5M时,化合物14、30对小鼠腹腔巨噬细胞分泌NO抑制率为44.6%、25.4%、,且无细胞毒活性,化合物2抑制率为25.7%,但有细胞毒作用。10-5M时,化合物15对小鼠腹腔巨噬细胞分泌TNF-α抑制率45.9%,化合物14、27、32抑制率约为20%。采用MCF7GFP-Bax细胞凋亡影响模型,所测化合物均未显示明显细胞凋亡诱导作用。 2.抗病毒活性:采用水泡性口膜炎病毒的糖蛋白外壳(VSV-G)包裹HIV核心,以荧光素酶为报告基因的VSVG/HIV-luc伪病毒系统。10-5M时,所测化合物均未表现出明显抗病毒活性。 3.抗肿瘤活性:金银花的粗提物和单体化合物对五种人癌细胞(A549:人肺腺癌细胞;Bel-7402:人肝癌细胞;BGC-823:人胃癌细胞;HCT-8:人结肠癌细胞;A2780:人卵巢癌细胞)均未表现出抗肿瘤活性。 鸡桑的药理活性:在10-5M时,化合物MA-2对Fe2+-半胱氨酸诱导的肝微粒体脂质过氧化物的抑制率约11%,显示微弱的抗氧化活性。


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